Xanthin - Xanthine
![]() | |
![]() | |
Jména | |
---|---|
Název IUPAC 3,7-dihydropurin-2,6-dion | |
Ostatní jména 1H-Purin-2,6-dion | |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Informační karta ECHA | 100.000.653 ![]() |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
Vlastnosti | |
C5H4N4Ó2 | |
Molární hmotnost | 152,11 g / mol |
Vzhled | Bílá pevná látka |
Bod tání | rozkládá se |
1 g / 14,5 l při 16 ° C 1 g / 1,4 l při 100 ° C | |
Nebezpečí | |
NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Reference Infoboxu | |
Xanthin (/ˈz…nθiːn/ nebo /ˈz…nθaɪn/; archaicky kyselina xanthová; systematické jméno 3,7-dihydropurin-2,6-dion) je purin základna nachází se ve většině tkání a tekutin lidského těla a v jiných organismech.[2] Několik stimulanty jsou odvozeny od xanthinu, včetně kofein, theofylin, a theobromin.[3][4]
Xanthin je produkt na cestě degradace purinu.[2]
- Je vytvořen z guanin podle guanin deamináza.
- Je vytvořen z hypoxanthin podle xanthinoxidoreduktáza.
- Je také vytvořen z xanthosin podle purinová nukleosid fosforyláza.
Xanthin se následně převede na kyselina močová působením xanthinoxidáza enzym.[2]
Použití a výroba
Xanthin se používá jako a lék předchůdce pro humánní a zvířecí léky a je vyráběn jako pesticid přísada.[2]
Klinický význam
Deriváty xanthinu (souhrnně označované jako xanthiny) jsou skupina alkaloidy běžně používané pro své účinky jako mírné stimulanty a jako bronchodilatátory, zejména při léčbě astma nebo chřipka příznaky.[2] Na rozdíl od jiných, silnějších stimulantů jako sympatomimetické aminy, xanthiny působí hlavně proti aktivitám adenosin a zvýšit bdělost v centrální nervový systém.[2]
Toxicita
Methylovaný xanthiny (methylxanthiny), které zahrnují kofein, aminofylin, IBMX, paraxanthin, pentoxifyllin, theobromin, a theofylin, ovlivňují nejen dýchací cesty, ale stimulují srdeční frekvenci, sílu kontrakce a srdeční arytmie při vysokých koncentracích.[2] Ve vysokých dávkách mohou vést ke křečím, které jsou rezistentní na antikonvulziva.[2] Methylxanthiny indukují žaludeční kyselina a pepsin sekrece v gastrointestinální trakt.[2] Methylxanthiny jsou metabolizovány cytochrom P450 v játrech.[2]
Při požití, vdechnutí nebo vystavení očí ve velkém množství mohou být xanthiny škodlivé a mohou způsobit alergická reakce pokud je použit místně.[2]
Farmakologie
v in vitro farmakologické studie, xanthiny působí jako oba:
- konkurenční neselektivní inhibitory fosfodiesterázy které zvyšují intracelulární tábor, aktivovat PKA, inhibovat TNF-a[2][5][4] a leukotrien[6] syntéza a snížit zánět a imunita[6] a
- neselektivní adenosinový receptor antagonisté [7] které potlačují ospalost adenosin.[2]
Různé analogy však vykazují u mnoha podtypů různou účinnost a byla vyvinuta široká škála syntetických xanthinů (některé nemetylované), které hledají sloučeniny s větší selektivitou pro fosfodiesterázový enzym nebo adenosinový receptor podtypy.[2][8][9][10][11][12]

Kofein: R1 = R.2 = R.3 = CH3
Theobromin: R.1 = H, R2 = R.3 = CH3
Theofylin: R.1 = R.2 = CH3, R.3 = H
název | R1 | R2 | R3 | R8 | Názvosloví IUPAC | Nalezen v |
---|---|---|---|---|---|---|
Xanthin | H | H | H | H | 3,7-dihydropurin-2,6-dion | Rostliny, zvířata |
Kofein | CH3 | CH3 | CH3 | H | 1,3,7-trimethyl-1H-purin-2,6 (3H,7H) -dion | Káva, guarana, yerba kámo, čaj, kola, guayusa, |
Theobromin | H | CH3 | CH3 | H | 3,7-dihydro-3,7-dimethyl-lH-purin-2,6-dion | Kakao (čokoláda ), yerba kámo, kola, guayusa, |
Teofylin | CH3 | CH3 | H | H | 1,3-dimethyl-7H-purin-2,6-dion | Čaj, kakao (čokoláda ), yerba kámo, kola |
Paraxanthin | CH3 | H | CH3 | H | 1,7-dimethyl-7H-purin-2,6-dion | Zvířata, která konzumovala kofein |
8-chloroteofylin | CH3 | CH3 | H | Cl | 8-Chlor-1,3-dimethyl-7H-purin-2,6-dion | Syntetická farmaceutická přísada |
8-bromteofylin | CH3 | CH3 | H | Br | 8-Brom-1,3-dimethyl-7H-purin-2,6-dion | Pamabrom diuretické léky |
Diprofylin | CH3 | CH3 | C3H7Ó2 | H | 7- (2,3-dihydroxypropyl) -l, 3-dimethyl-3,7-dihydro-lH-purin-2,6-dion | Syntetická farmaceutická přísada |
IBMX | CH3 | C4H9 | H | H | L-Methyl-3- (2-methylpropyl) -7H-purin-2,6-dion | |
Kyselina močová | H | H | H | Ó | 7,9-dihydro-1H-purin-2,6,8 (3H) -trione | Vedlejší produkt purin metabolismus nukleotidů a normální složka moči |
Patologie
Lidé se vzácnými genetické poruchy konkrétně xanthinurie a Lesch-Nyhanův syndrom chybí dostatek xanthinoxidázy a nemůže přeměnit xanthin na kyselina močová.[2]
Spekulace o původu
Studie hlášené v roce 2008 na základě 12C/13C izotopové poměry z organické sloučeniny nalezen v Murchisonův meteorit, navrhl, že xanthin a příbuzné chemikálie, včetně RNA součástka uracil, byly vytvořeny mimozemšťan.[13][14] V srpnu 2011 zpráva vychází z NASA studuje s meteority nalezený na Zemi, byl publikován a navrhuje xanthin a příbuzné organické molekuly, včetně DNA a RNA komponenty adenin a guanin, byly nalezeny v vesmír.[15][16][17]
Viz také
Reference
- ^ Index společnosti Merck, 11. vydání, 9968.
- ^ A b C d E F G h i j k l m n Ó „Xanthin, CID 1188“. PubChem, National Library of Medicine, USA National Institutes of Health. 2019. Citováno 28. září 2019.
- ^ Spiller, Gene A. (1998). Kofein. Boca Raton: CRC Press. ISBN 0-8493-2647-8.
- ^ A b Katzung, Bertram G. (1995). Základní a klinická farmakologie. East Norwalk, Connecticut: Paramount Publishing. 310, 311. ISBN 0-8385-0619-4.
- ^ Marques LJ, Zheng L, Poulakis N, Guzman J, Costabel U (únor 1999). „Pentoxifyllin inhibuje produkci TNF-alfa z lidských alveolárních makrofágů“. Dopoledne. J. Respir. Krit. Care Med. 159 (2): 508–11. doi:10,1164 / ajrccm.159.2.9804085. PMID 9927365.
- ^ A b Peters-Golden M, Canetti C, Mancuso P, Coffey MJ (2005). „Leukotrieny: nedocenění mediátoři vrozených imunitních odpovědí“. J. Immunol. 174 (2): 589–94. doi:10,4049 / jimmunol.174.2.589. PMID 15634873.
- ^ Daly JW, Jacobson KA, Ukena D (1987). "Adenosinové receptory: vývoj selektivních agonistů a antagonistů". Prog Clin Biol Res. 230 (1): 41–63. PMID 3588607.
- ^ Daly JW, Padgett WL, Shamim MT (červenec 1986). "Analogy kofeinu a teofylinu: účinek strukturálních změn na afinitu k adenosinovým receptorům". Journal of Medicinal Chemistry. 29 (7): 1305–8. doi:10.1021 / jm00157a035. PMID 3806581.
- ^ Daly JW, Jacobson KA, Ukena D (1987). "Adenosinové receptory: vývoj selektivních agonistů a antagonistů". Pokrok v klinickém a biologickém výzkumu. 230: 41–63. PMID 3588607.
- ^ Daly JW, Hide I, Müller CE, Shamim M (1991). "Analogy kofeinu: vztahy mezi strukturou a aktivitou na adenosinových receptorech". Farmakologie. 42 (6): 309–21. doi:10.1159/000138813. PMID 1658821.
- ^ González MP, Terán C, Teijeira M (květen 2008). „Hledejte nové antagonistické ligandy pro adenosinové receptory z pohledu QSAR. Jak blízko jsme?“. Recenze lékařského výzkumu. 28 (3): 329–71. doi:10.1002 / med.20108. PMID 17668454.
- ^ Baraldi PG, Tabrizi MA, Gessi S, Borea PA (leden 2008). "Antagonisté receptoru adenosinu: translace medicinální chemie a farmakologie do klinické použitelnosti". Chemické recenze. 108 (1): 238–63. doi:10.1021 / cr0682195. PMID 18181659.
- ^ Martins, Z .; Botta, O .; Fogel, M. L .; Sephton, M. A .; Glavin, D. P .; Watson, J. S .; Dworkin, J. P .; Schwartz, A. W .; Ehrenfreund, P. (2008). "Mimozemské nukleové báze v Murchisonově meteoritu". Dopisy o Zemi a planetách. 270 (1–2): 130–136. arXiv:0806.2286. Bibcode:2008E & PSL.270..130M. doi:10.1016 / j.epsl.2008.03.026.
- ^ AFP Zaměstnanci (13. června 2008). „Všichni můžeme být mimozemšťané ve vesmíru: studujte“. AFP. Archivovány od originál dne 17. června 2008. Citováno 2011-08-14.
- ^ Callahan, M. P .; Smith, K. E .; Cleaves, H. J .; Růžička, J .; Stern, J. C .; Glavin, D. P .; House, C. H .; Dworkin, J. P. (2011). „Uhlíkaté meteority obsahují širokou škálu mimozemských nukleobází“. Sborník Národní akademie věd. 108 (34): 13995–8. Bibcode:2011PNAS..10813995C. doi:10.1073 / pnas.1106493108. PMC 3161613. PMID 21836052.
- ^ Steigerwald, John (8. srpna 2011). „Výzkumníci NASA: Stavební kameny DNA lze vyrobit ve vesmíru“. NASA. Citováno 2011-08-10.
- ^ Zaměstnanci ScienceDaily (9. srpna 2011). „Stavební kameny DNA lze vyrobit ve vesmíru, navrhuje NASA Evidence“. ScienceDaily. Citováno 2011-08-09.