Butylová skupina - Butyl group

v organická chemie, butyl je čtyř-uhlík alkyl radikální nebo substituční skupina s generálem chemický vzorec - C.₄H₉, odvozené od jedné ze dvou izomery z butan.

Izomer n-butan se může připojit dvěma způsoby, což vede ke dvěma "-butyl" skupinám:

• Pokud se připojuje k jednomu ze dvou terminálů uhlík atomy, to je normální butyl nebo n-butyl: CH₃-CH₂-CH₂-CH₂- (plně systematický název: butyl)
• Pokud se připojí k jednomu z nekoncových (vnitřních) atomů uhlíku, je sekundární butyl nebo sek-butyl: CH₃-CH₂-CH (CH₃) - (plně systematický název: 1-methylpropyl)

Druhý izomer butanu, isobutan, se může také připojit dvěma způsoby, což vede ke dvěma dalším skupinám:

• Pokud se připojí k jednomu ze tří koncových uhlíků, je isobutyl: (CH₃)₂CH-CH₂- (plně systematický název: 2-methylpropyl)
• Pokud se připojí k centrálnímu uhlíku, je terciární butyl, tert-butyl nebo t-butyl: (CH₃)₃C− (plně systematický název: 1,1-dimethylethyl)

Nomenklatura

Podle Názvosloví IUPAC, "isobutyl", "sek-butyl "a"tert-butyl "bývalo povoleno ponechané názvy. Nejnovější pokyny změnily, že: pouze tert-butyl je ponechán jako preferovaná předpona, všechny ostatní názvy butylů jsou odstraněny. V úmluvě z kosterní vzorce, každý konec řádku a průsečík řádku specifikuje atom uhlíku (pokud není uvedeno jinak) nasycený jednoduchým spojením vodík atomy (pokud není uvedeno jinak). Symbol „R“ označuje jakékoli radikální nebo jiná nespecifická funkční skupina.

Kosterní vzorec	Běžné jméno	Upřednostňováno Název IUPAC	(Starý) Systematický název	Alternativní notace
	n-butyl	butyl	butyl	butan-l-yl
	sek-butyl	butan-2-yl	1-methylpropyl	butan-2-yl
	isobutyl	2-methylpropyl	2-methylpropyl	2-methylpropan-l-yl
	tert-butyl	tert-butyl	1,1-dimethylethyl	2-methylpropan-2-yl

Butyl je největší substituent, pro který triviální jména se běžně používají pro všechny izomery.

Uhlík butylové skupiny, který je připojen ke zbytku (R) molekuly, se nazývá R^Já nebo R-primární uhlík^{[Citace je zapotřebí ]}. Předpony sek (ze „sekundárního“) a tert (z „terciárního“) odkazují na počet dalších boční řetězy (nebo uhlíky) připojené k prvnímu butylovému uhlíku. Předpona „iso“ (z „izomeru“) znamená „rovná se“, zatímco předpona „n-'znamená „normální“.

Příklad

Čtyři izomery „butylacetát "demonstrovat tyto čtyři izomerní konfigurace. Zde se octanový radikál objeví v každé z pozic, kde je v grafu výše použit symbol„ R “:

n-butylacetát	sek-butylacetát	isobutylacetát	tert-butylacetát

Etymologie

Alkylové radikály jsou často považovány za řadu, postup sledu podle počtu zúčastněných atomů uhlíku. V tomto postupu je Butyl (obsahující 4 atomy uhlíku) čtvrtým a posledním, který byl pojmenován pro svou historii. Slovo „butyl“ je odvozeno od kyselina máselná, čtyř uhlík karboxylová kyselina nalezen v zatuchlý máslo.^[1] Název „kyselina máselná“ pochází z latinský butyrum, máslo. Následné alkylové radikály v řadě jsou jednoduše pojmenovány od řecký číslo, které udává počet atomů uhlíku ve skupině: pentyl, hexyl, heptyl, atd.

tert-Butylový efekt

The tert-butyl substituent je velmi objemný a používá se v chemii pro kinetická stabilizace, stejně jako další objemné skupiny, jako jsou příbuzné trimethylsilyl skupina. Účinek tert-butylskupina o postupu chemické reakce se nazývá tert-butyl účinek, znázorněno v Diels-Alderova reakce níže. Ve srovnání s vodíkovým substituentem je tert-butyl substituent urychluje rychlost reakce faktorem 240.^[2]

The tert-butyl účinek je příkladem sterická překážka.

Reference