Kyselina inosinová - Inosinic acid

Kyselina inosinová
Jména
	Název IUPAC Kyselina 5'-inosinová
	Ostatní jména IMP,; Hypoxanthin ribotid
Identifikátory
Číslo CAS	131-99-7 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChEBI	CHEBI: 17202 ;
ChEMBL	ChEMBL1233478 ;
ChemSpider	8264 ;
Informační karta ECHA	100.004.588
Číslo E.	E630 (zvýrazňovač chuti)
IUPHAR / BPS	5124;
Pletivo	Inosin + monofosfát
PubChem CID	8582;
UNII	TAO7US05G5 ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID4044294 ;
	InChI InChI = 1S / C10H13N4O8P / c15-6-4 (1-21-23 (18,19) 20) 22-10 (7 (6) 16) 14-3-13-5-8 (14) 11-2- 12-9 (5) 17 / h2-4,6-7,10,15-16H, 1H2, (H, 11,12,17) (H2,18,19,20) / t4-, 6-, 7 -, 10- / m1 / s1 Klíč: GRSZFWQUAKGDAV-KQYNXXCUSA-N ; InChI = 1 / C10H13N4O8P / c15-6-4 (1-21-23 (18,19) 20) 22-10 (7 (6) 16) 14-3-13-5-8 (14) 11-2- 12-9 (5) 17 / h2-4,6-7,10,15-16H, 1H2, (H, 11,12,17) (H2,18,19,20) / t4-, 6-, 7 -, 10- / m1 / s1 Klíč: GRSZFWQUAKGDAV-KQYNXXCUBU;
	ÚSMĚVY O = C3 / N = C Nc1c3ncn1 [C @ H] 2O [C @ H] ([C @ H] (O) [C @ H] 2O) COP (= O) (O) O;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C10H13N4Ó8P
Molární hmotnost	348.208 g · mol−1
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Kyselina inosinová nebo inosin monofosfát (IMP) je nukleotid (tj nukleosid monofosfát). Široce se používá jako látka zvýrazňující chuť, obvykle se získává z vedlejších produktů kuřete nebo jiných masný průmysl odpad. Kyselina inosinová je důležitá v metabolismus. To je ribonukleotid z hypoxanthin a první nukleotid vytvořený během syntézy purin nukleotidy. Může být také tvořen deaminace z adenosinmonofosfát podle AMP deamináza. To může být hydrolyzovaný na inosin.

Enzym deoxyribonukleosid trifosfát pyrofosfohydroláza kódovaný YJR069C v Saccharomyces cerevisiae a obsahující (d) ITPázu a (d) XTPázové aktivity, hydrolyzuje inosin trifosfát (ITP) uvolnění pyrofosfát a IMP.^[1]

Mezi důležité deriváty kyseliny inosinové patří purinové nukleotidy nacházející se v nukleové kyseliny a adenosintrifosfát, který se používá k ukládání chemická energie v sval a další tkáně.

V potravinářském průmyslu kyselina inosinová a její soli jako inosinát disodný se používají jako látky zvyšující chuť. Je znám jako Číslo E. odkaz E630.

Syntéza inozinátu

Syntéza inosinátu je složitá, počínaje a 5-fosforibosyl-l-pyrofosfát (PRPP). Enzymy účast na syntéze IMP tvoří multienzymový komplex v buňce. Důkazy ukazují, že existují multifunkční enzymy a některé z nich katalyzují nesekvenční kroky v dráze.^{[Citace je zapotřebí ]}

Tento obrázek ukazuje popsanou cestu: syntéza IMP.

Adenylát (AMP) a guanylát (GMP) pocházejí z inosinátu

Během několika kroků se inosinát stane AMP nebo GMP. Obě sloučeniny jsou RNA nukleotidy. AMP se liší od inosinátu nahrazením karbonyl-6 karbonylu IMP aminoskupinou. K vzájemné přeměně AMP a IMP dochází v rámci purinový nukleotidový cyklus.^[2] GMP je tvořen oxidací inosinátu na xanthylát (XMP) a poté přidá aminoskupinu na uhlíku 2. Akceptor vodíku při oxidaci inosinátu je NAD +. A konečně, uhlík 2 získává aminoskupinu utrácením molekuly ATP (která se stává AMP + 2Pi). Zatímco syntéza AMP vyžaduje GTP, syntéza GMP používá ATP. Tento rozdíl nabízí důležitou možnost regulace.

Glutamin-PRPP-amidotransferáza

Inosinát se podílí na regulaci biosyntézy purinových nukleotidů

Inosinát a mnoho dalších molekul inhibuje syntézu 5-fosforybosilaminu z 5-fosforibosyl-1-pyrofosfátu (PRPP) a deaktivuje enzym, který katalyzuje reakci: glutamin-5-fosforibosyl-1-pyrofosfát-amidotransferázu. Jinými slovy, když jsou hladiny inosinátu vysoké, je glutamin-5-fosforibosyl-l-pyrofosfát-amidotransferáza inhibována a v důsledku toho hladiny inosinátu klesají. Ve výsledku také nedochází k produkci adenylátu a guanylátu, což znamená, že syntézu RNA nelze dokončit kvůli nedostatku těchto dvou důležitých RNA nukleotidů.

Aplikace

Kyselinu inozinovou lze převést na různé soli počítaje v to inosinát disodný (E631), inosinát draselný (E632) a inosinát vápenatý (E633). Tyto tři sloučeniny se používají jako látky zvyšující chuť pro základní chuť umami s poměrně vysokou účinností. Většinou se používají do polévek, omáček a koření pro zesílení a vyvážení chuti masa.

Viz také

Reference

^ Davies O, Mendes P, Smallbone K, Malys N (2012). „Charakterizace více substrátově specifických (d) ITP / (d) XTPáz a modelování metabolismu deaminovaného purinového nukleotidu“. Zprávy BMB. 45 (4): 259–64. doi:10.5483 / BMBRep.2012.45.4.259. PMID 22531138.
^ Voet, D, Voet, J. G., Biochemistry (3. vydání), John Wiley & Sons, Inc., 2004, str. 1095

Další čtení

Berg, Jeremy M .; Bioquímica; Redakční reverté; 6ena edició; Barcelona 2007.
Nelson, David L .; Základy biochemie; Redakční W.H. Freeman and Company; 4. vydání; New York 2005.

[pmid_22531138-1] Davies O, Mendes P, Smallbone K, Malys N (2012). „Charakterizace více substrátově specifických (d) ITP / (d) XTPáz a modelování metabolismu deaminovaného purinového nukleotidu“. Zprávy BMB. 45 (4): 259–64. doi:10.5483 / BMBRep.2012.45.4.259. PMID 22531138.

[2] Voet, D, Voet, J. G., Biochemistry (3. vydání), John Wiley & Sons, Inc., 2004, str. 1095

[1]

[2]

Jména


Název IUPAC Kyselina 5'-inosinová
Ostatní jména IMP, Hypoxanthin ribotid
Identifikátory
Číslo CAS	131-99-7^Y
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ChEBI	CHEBI: 17202^Y
ChEMBL	ChEMBL1233478^N
ChemSpider	8264^Y
Informační karta ECHA	100.004.588
Číslo E.	E630 (zvýrazňovač chuti)
IUPHAR / BPS	5124
Pletivo	Inosin + monofosfát
PubChem CID	8582
UNII	TAO7US05G5^Y
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID4044294
InChI InChI = 1S / C10H13N4O8P / c15-6-4 (1-21-23 (18,19) 20) 22-10 (7 (6) 16) 14-3-13-5-8 (14) 11-2- 12-9 (5) 17 / h2-4,6-7,10,15-16H, 1H2, (H, 11,12,17) (H2,18,19,20) / t4-, 6-, 7 -, 10- / m1 / s1^Y Klíč: GRSZFWQUAKGDAV-KQYNXXCUSA-N^Y InChI = 1 / C10H13N4O8P / c15-6-4 (1-21-23 (18,19) 20) 22-10 (7 (6) 16) 14-3-13-5-8 (14) 11-2- 12-9 (5) 17 / h2-4,6-7,10,15-16H, 1H2, (H, 11,12,17) (H2,18,19,20) / t4-, 6-, 7 -, 10- / m1 / s1 Klíč: GRSZFWQUAKGDAV-KQYNXXCUBU
ÚSMĚVY O = C3 / N = C Nc1c3ncn1 [C @ H] 2O [C @ H] ([C @ H] (O) [C @ H] 2O) COP (= O) (O) O
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₁₀H₁₃N₄Ó₈P
Molární hmotnost	348.208 g · mol⁻¹
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N ověřit (co je ^YN ?)
Reference Infoboxu