Fenoterol - Fenoterol
![]() | |
![]() | |
Klinické údaje | |
---|---|
AHFS /Drugs.com | Micromedex Podrobné informace pro spotřebitele |
Těhotenství kategorie |
|
Trasy z správa | Vdechnutí (MDI ) |
ATC kód | |
Farmakokinetické data | |
Odstranění poločas rozpadu | Přibližně 6,5 hodiny [1][2][3][4] |
Identifikátory | |
| |
Číslo CAS | |
PubChem CID | |
IUPHAR / BPS | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
Informační karta ECHA | 100.205.960 ![]() |
Chemické a fyzikální údaje | |
Vzorec | C17H21NÓ4 |
Molární hmotnost | 303.358 g · mol−1 |
3D model (JSmol ) | |
| |
| |
(ověřit) |
Fenoterol je agonista β adrenoreceptorů. Je klasifikován jako sympatomimetikum β2 agonista a inhalační bronchodilatační lék na astma.
Fenoterol vyrábí a prodává společnost Boehringer Ingelheim jako Berotec N a v kombinaci s ipratropium jako Berodual N.
To bylo patentováno v roce 1962 a vstoupilo do lékařského použití v roce 1971[5] v 80. letech se však objevily obavy ohledně jeho bezpečnosti a jeho používání spojeného se zvýšeným rizikem úmrtí (viz níže).
Nepříznivé účinky a toxicita

Fenoterol je krátkodobě působící β2 agonista který také stimuluje β1 receptory. Fenoterol má vyšší kardiovaskulární toxicitu než isoprenalin nebo salbutamol.[6][7] Fenoterol byl široce používán v Nový Zéland na konci sedmdesátých a osmdesátých let, dokud nebyl v roce 1989 odstraněn z novozélandského drogového sazebníku, protože jeho zavedení a široké používání souviselo s epidemií úmrtí na astma.[8] Řada případových kontrolních studií prokázala, že astmatici užívající fenoterol častěji umírají na astma ve srovnání s kontrolami léčenými alternativními beta agonisty; toto riziko úmrtí na astma bylo zvláště vysoké u těžkých astmatiků.[9][10] Míra úmrtnosti poklesla po vysazení fenoterolu [11] bez důkazů podporujících alternativní vysvětlení pro náhlý nárůst a pokles úmrtí na astma.[12] Data nepodporovala zmatení podle závažnosti jako vysvětlení nadměrné úmrtnosti.[13] Existují alternativní krátkodobě působící beta agonisté, které nebyly spojeny se zvýšenou úmrtností, např. salbutamol.
Stereoizomery
5- (1-Hydroxy-2 - {[2- (4-hydroxyfenyl) -1-methylethyl] amino} ethyl) benzen-1,3-diol je molekula se dvěma různými stereogenními centry. Tedy čtyři stereoizomery může existovat, (R,R)-, (R,S)-, (S,R)- a (S,S) -stereoizomery (viz obrázek níže). Fenoterol je a racemát z (R,R) - a (S,S)-enantiomery. Tento racemát je 9 až 20krát účinnější ve srovnání s racemátem (R,S)- a (S,R) -enantiomery.[14]

Reference
- ^ „Fenoterol Hydrobromid Drug Information, Professional“. Drugs.com. 1996-01-01. Citováno 2018-06-11.
- ^ „Fenoterol - monografie o drogách“. DrugInfoSys.com. 2016-10-27. Citováno 2018-06-11.
- ^ „Inhalační roztok Berotec (Fenoterol HBr)“. RxMed.com. Citováno 2018-06-11.
- ^ Svedmyr N (06.06.1985). „Fenoterol: Beta2-adrenergní agonista pro použití při astmatu; farmakologie, farmakokinetika, klinická účinnost a nežádoucí účinky“. Farmakoterapie. Wiley. 5 (3): 109–126. doi:10.1002 / j.1875-9114.1985.tb03409.x. ISSN 0277-0008. PMID 2991865.
- ^ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogový objev drog. John Wiley & Sons. p. 542. ISBN 9783527607495.
- ^ Crane J, Burgess C, Beasley R (únor 1989). „Kardiovaskulární a hypokalemické účinky inhalovaného salbutamolu, fenoterolu a isoprenalinu“. Hrudník. 44 (2): 136–40. doi:10.1136 / tis.44.2.136. PMC 461717. PMID 2928998.
- ^ Burgess CD, Windom HH, Pearce N, Marshall S, Beasley R, Siebers RW, Crane J (únor 1991). „Nedostatek důkazů o selektivitě k beta-2 receptorům: studie metaproterenolu, fenoterolu, isoproterenolu a epinefrinu u pacientů s astmatem.“ American Review of Respiratory Disease. 143 (2): 444–6. doi:10.1164 / ajrccm / 143.2.444. PMID 1671326.
- ^ Beasley R, Pearce N, Crane J, Burgess C (1995). „Odstoupení fenoterolu a konec novozélandské epidemie úmrtnosti na astma“. Mezinárodní archiv alergie a imunologie. 107 (1–3): 325–7. doi:10.1159/000237016. PMID 7613161.
- ^ Crane J, Pearce N, Flatt A, Burgess C, Jackson R, Kwong T, Ball M, Beasley R (duben 1989). „Předepsaný fenoterol a úmrtí na astma na Novém Zélandu, 1981–83: případová kontrolní studie“. Lanceta. 1 (8644): 917–22. doi:10.1016 / s0140-6736 (89) 92505-1. PMID 2565417. S2CID 22765551.
- ^ Pearce N, Grainger J, Atkinson M, Crane J, Burgess C, Culling C, Windom H, Beasley R (březen 1990). „Případová kontrolní studie předepsaného fenoterolu a úmrtí na astma na Novém Zélandu, 1977–1981“. Hrudník. 45 (3): 170–5. doi:10.1136 / tis. 45.3.170. PMC 462377. PMID 2330548.
- ^ Beasley R, Pearce N, Crane J, Burgess C (1995). „Odstoupení fenoterolu a konec novozélandské epidemie úmrtnosti na astma“. Mezinárodní archiv alergie a imunologie. 107 (1–3): 325–7. doi:10.1159/000237016. PMID 7613161.
- ^ Pearce N, Beasley R, Crane J, Burgess C, Jackson R (leden 1995). „Konec novozélandské epidemie úmrtnosti na astma“. Lanceta. 345 (8941): 41–4. doi:10.1016 / s0140-6736 (95) 91159-6. PMID 7799709. S2CID 13287788.
- ^ Beasley R, Burgess C, Pearce N, Woodman K, Crane J (červenec 1994). „Znepokojení závažností nevysvětluje souvislost mezi fenoterolem a smrtí astmatu.“ Klinická a experimentální alergie. 24 (7): 660–8. doi:10.1111 / j.1365-2222.1994.tb00970.x. PMID 7953948. S2CID 24043007.
- ^ Beale JP, Stephenson NC (duben 1972). "Rentgenová analýza Th 1165a * a salbutamolu". Journal of Pharmacy and Pharmacology. 24 (4): 277–280. doi:10.1111 / j.2042-7158.1972.tb08986.x. PMID 4402834.