tert-Amylalkohol - tert-Amyl alcohol - Wikipedia

tert-Amylalkohol
Stereo, kosterní vzorec 2-methyl-2-butanolu
Kuličkový model 2-methyl-2-butanolu
Model vyplňování prostoru 2-methyl-2-butanolu
Jména
Preferovaný název IUPAC
2-methylbutan-2-ol
Ostatní jména
2-methyl-2-butanol
tert-Amylalkohol
t-Amylol
TAA
tert-Pentyl alkohol
2-Methyl-2-butylalkohol
t-Pentylol
Amylenhydrát
Dimethylethylkarbinol
Identifikátory
3D model (JSmol )
1361351
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.000.827 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 200-908-9
KEGG
Pletivoterc-amyl + alkohol
Číslo RTECS
  • SC0175000
UNII
UN číslo1105
Vlastnosti
C5H12Ó
Molární hmotnost88.150 g · mol−1
VzhledBezbarvá kapalina
ZápachKafr
Hustota0,805 g / cm−3[1]
Bod tání -9 ° C; 16 ° F; 264 tis
Bod varu 101 až 103 ° C; 214 až 217 ° F; 374 až 376 K.
120 g · dm−3
Rozpustnostrozpustný ve vodě, benzen, chloroform, diethylether a ethanol[2]
log PPoměr objemů 1,0950,5: 1
Tlak páry1,6 kPa (při 20 ° C)
−7.09×10−5 cm3/ mol
1.405
Viskozita4,4740 mPa · s (při 298,15 K. )[1]
Termochemie
229,3 J K.−1 mol−1
-380,0 až -379,0 kJ mol−1
−3,3036 až −3,3026 MJ mol−1
Nebezpečí
Bezpečnostní listhazard.com
Piktogramy GHSGHS02: Hořlavý GHS07: Zdraví škodlivý
Signální slovo GHSNebezpečí
H225, H315, H332, H335
P210, P261
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Bod vzplanutí 19 ° C (66 ° F; 292 K)
437 ° C (819 ° F; 710 K)
Výbušné limity9%
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

tert-Amylalkohol (TAA) nebo 2-methylbutan-2-ol (2M2B), je rozvětvený pentanol.

Historicky TAA byl používán anestetikum[3] a více nedávno použité jako rekreační droga.[4] TAA je většinou a pozitivní alosterický modulátor pro GABAA receptory stejným způsobem jako ethanol.[5] Účinky TAA a ethanolu jsou podobné.

TAA je bezbarvá kapalina s hořící příchutí[6] a nepříjemný zápach[7] podobný paraldehyd s náznakem kafr.[8] TAA zůstává jako kapalina při pokojové teplotě, což z něj činí užitečné alternativní rozpouštědlo tert-butylalkohol.

Výroba

TAA se primárně vyrábí hydratací 2-methyl-2-buten v přítomnosti kyseliny katalyzátor.[9][3]

Přirozený výskyt

Fusel alkoholy jako TAA jsou vedlejší produkty fermentace obilí, a proto jsou stopová množství TAA přítomna v mnoha alkoholických nápojích.[10] Stopy TAA byly zjištěny v jiných potravinách, jako jsou smažené slanina,[11] maniok[12] a čaj rooibos.[13]

Dějiny

Od asi 1880 do 1950, TAA byl používán jako anestetikum se současným názvem amylenhydrát, ale byl zřídka používán pouze kvůli existenci účinnějších léků.[3] Ve 30. letech se TAA používal hlavně jako rozpouštědlo pro primární anestetikum tribromethanol (TBE). Jako chloroform „TBE je toxický pro játra, takže použití takových roztoků u lidí ve 40. letech 20. století pokleslo. Roztoky TBE-TAA zůstaly používány jako krátkodobě působící anestetika pro laboratorní myši a krysy. Taková řešení se někdy nazývají Avertin, což byla značka pro nyní ukončované řešení TAA a TBE s objemovým poměrem 0,5: 1 vyráběné společností Winthrop Laboratories.[14] V dnešní době našel TAA použití jako rekreační droga.[4]

Použití a efekty

Požití nebo vdechnutí TAA způsobuje euforie, sedativní, hypnotický, a antikonvulzivum účinky podobné ethanol.[15] Při požití mohou účinky TAA začít přibližně za 30 minut a mohou trvat až 1–2 dny.[16] 2–4 gramy TAA způsobují bezvědomí. Asi 100 g ethanolu vyvolává podobnou úroveň bezvědomí.[7]

Předávkování a toxicita

Nejmenší známá dávka TAA, která zabila člověka, je 30 ml.[16]

Předávkování má podobné příznaky otrava alkoholem a jedná se o lékařskou pohotovost kvůli sedativním / depresivním vlastnostem, které se při předávkování projevují jako potenciálně smrtelné respirační deprese. Ústní LD50 u potkanů ​​je 1 g / kg. The podkožní LD50 u myší je 2,1 g / kg.[17]

Náhlá ztráta vědomí, současná respirační a metabolická acidóza,[16] rychlý srdeční tep, zvýšený krevní tlak, zúžení zornice, kóma, respirační deprese[18] a smrt může následovat po předávkování. Někdo, kdo se předávkoval a trpí respirační depresí, může být udržován při životě provedením a tracheální intubace a pak dávat umělé dýchání pomocí pump.[16]

Metabolismus

U potkanů ​​je TAA primárně metabolizován přes glukuronidace, stejně jako oxidací na 2-methyl-2,3-butandiol. Je pravděpodobné, že stejná cesta je u lidí,[19] ačkoli starší zdroje naznačují, že TAA se vylučuje beze změny.[3]

TAA oxiduje na 2-methyl-2,3-butandiol.

Použití TAA nelze zjistit obecnými testy na ethanol nebo jinými běžnými testy na přítomnost drog. Jeho použití lze zjistit ze vzorku krve nebo moči pomocí plynová chromatografie – hmotnostní spektrometrie po dobu až 48 hodin po konzumaci.[18]

Viz také

Reference

  1. ^ A b Lomte, S.B .; Bawa, M. J.; Lande, M.K .; Arbad, B.R. (2009). "Hustoty a viskozity binárních kapalných směsí 2-butanonu s rozvětvenými alkoholy při (293,15 až 313,15) K". Journal of Chemical & Engineering Data. 54: 127–130. doi:10.1021 / je800571y.
  2. ^ Haynes, William M .; Lide, David R .; Bruno, Thomas J. (2014). „Oddíl 3 - Fyzikální konstanty organických sloučenin“. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 95. vydání (95. vydání). CRC Press. p. 362. ISBN  9781482208689. OCLC  908078665.
  3. ^ A b C d Adriani, John (1962). Chemie a fyzika anestezie (2. vyd.). Illinois: Thomas Books. str. 273–274. ISBN  9780398000110.
  4. ^ A b Rusiecka, Izabela; Gągało, Iwona; Anand, Jacek Sein; Schetz, Daria; Waldman, Wojciech (říjen 2016). „Pití„ vodky “nebo vodky - to je otázka“. Toxikologie in vitro. 36: 66–70. doi:10.1016 / j.tiv.2016.07.009. ISSN  1879-3177. PMID  27448500.
  5. ^ Martin, J (2004). „Vliv okysličených palivových přísad a jejich metabolitů na kyselinu y-aminomáselnouA (GABAA) funkce receptoru v synaptoneurosomech mozku potkanů ​​“. Toxikologické dopisy. 147 (3): 209–217. doi:10.1016 / j.toxlet.2003.10.024. PMID  15104112.
  6. ^ O'Neil, Maryadele J., ed. (2006). Index společnosti Merck (14. vydání). Merck. p. 1232. ISBN  9780911910001. OCLC  70882070.
  7. ^ A b Brandenberger, Hans; Maes, Robert A. A. (1997). Analytical Toxicology for Clinical, Forensic, and Pharmaceutical Chemists. Berlín: W. de Gruyter. 400–401. ISBN  978-3110107319. OCLC  815506841.
  8. ^ Yandell, D. W .; et al. (1888). „Amylenhydrát, nové hypnotikum“. Americký odborník a novinky. 5: 88–98.
  9. ^ Papa, Anthony J. (2004). „Amyl Alkoholy“. Kirk – Othmer Encyclopedia of Chemical Technology (5. vydání). Hoboken, N.J .: Wiley-Interscience. doi:10.1002 / 0471238961.0113251216011601.a01.pub2. ISBN  9780471238966.
  10. ^ Gould, George M.; Scott, Richard J. E. (1919). Lékařský slovník lékaře. P. Blakiston. p. 50. Citováno 2018-07-27.
  11. ^ Ho, C.-T .; Lee, K.-N .; Jin, Q.-Z. (1983). "Izolace a identifikace těkavých aromatických látek ve smažené slanině". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 31 (2): 336. doi:10.1021 / jf00116a038. ISSN  0021-8561.
  12. ^ Dougan, J .; Robinson, J. M .; Sumar, S .; Howard, G. E .; Coursey, D. G. (1983). "Některé aromatické složky manioku a zpracovaných produktů z manioku". Journal of the Science of Food and Agriculture. 34 (8): 874. doi:10.1002 / jsfa.2740340816. ISSN  1097-0010.
  13. ^ Habu, Tsutomu; Flath, Robert A .; Mon, T. Richard; Morton, Julia F. (1. března 1985). „Těkavé složky čaje Rooibos (Aspalathus linearis)". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 33 (2): 249–254. doi:10.1021 / jf00062a024. ISSN  0021-8561.
  14. ^ Meyer, Robert E .; Fish, Richard E. (listopad 2005). "Přehled anestezie tribromethanolu pro výrobu geneticky upravených myší a potkanů". Laboratorní zvíře. 34 (10): 47–52. doi:10.1038 / laban1105-47. ISSN  0093-7355. PMID  16261153. S2CID  21759580.
  15. ^ Lewis, Robert Alan (1998). Lewisův slovník toxikologie. Boca Raton, Florida: CRC Press. str.45. ISBN  978-1566702232. OCLC  35269968.
  16. ^ A b C d "2-METHYL-2-BUTANOL - databáze HSDB národní lékařské knihovny". www.toxnet.nlm.nih.gov. Archivováno z původního dne 2018-03-08. Citováno 2018-04-08.
  17. ^ Soehring, K .; Frey, H.H .; Endres, G. (1955). "Vztahy mezi složením a účinkem terciárních alkoholů". Arzneimittel-Forschung. 5 (4): 161–165. PMID  14389140.
  18. ^ A b Anand, Jacek Sein; Gieroń, Joanna; Lechowicz, Wojciech; Schetz, Daria; Kała, Maria; Waldman, Wojciech (září 2014). "Akutní intoxikace kvůli tert-amylalkohol - kazuistika “. Forensic Science International. 242: e31 – e33. doi:10.1016 / j.forsciint.2014.07.020. ISSN  1872-6283. PMID  25112153.
  19. ^ Collins, A. S .; Sumner, S. C .; Borghoff, S. J .; Medinsky, M. A. (1999). "Fyziologický model pro tert-amylmethylether a tert-amyl alkohol: Testování hypotéz modelových struktur ". Toxikologické vědy. 49 (1): 15–28. doi:10.1093 / toxsci / 49.1.15. PMID  10367338.