Enoxolon - Enoxolone - Wikipedia
![]() | tento článek potřebuje další citace pro ověření.Prosince 2015) (Zjistěte, jak a kdy odstranit tuto zprávu šablony) ( |
![]() | |
Klinické údaje | |
---|---|
Obchodní názvy | Arthrodont, PruClair |
AHFS /Drugs.com | Mezinárodní názvy drog |
Trasy z správa | Ústní, aktuální |
ATC kód | |
Právní status | |
Právní status |
|
Identifikátory | |
| |
Číslo CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
Informační karta ECHA | 100.006.769 ![]() |
Chemické a fyzikální údaje | |
Vzorec | C30H46Ó4 |
Molární hmotnost | 470,6838 g · mol−1 |
3D model (JSmol ) | |
| |
|
Enoxolon (HOSPODA, ZÁKAZ; také známý jako kyselina glycyrrhetinová nebo kyselina glycyrrhetová) je pentacyklický triterpenoid derivát beta-amyrin typ získaný z hydrolýza z kyselina glycyrrhizová, který byl získán z byliny lékořice. Používá se v příchuť a maskuje hořkou chuť drog jako aloe a chinin. Je účinný při léčbě peptický vřed a také má expektorans (antitusivní) vlastnosti.[1] Má některé další farmakologické vlastnosti s možnými antivirovými, antifungálními, antiprotozoálními a antibakteriálními účinky.[2][3][4][5]
Mechanismus účinku
Kyselina glycyrrhetinová inhibuje enzymy (15-hydroxyprostaglandin dehydrogenáza a delta-13-prostaglandin), které metabolizují prostaglandiny PGE-2 a PGF-2a na jejich odpovídající 15-keto-13,14-dihydro metabolity které jsou neaktivní. To způsobuje zvýšenou hladinu prostaglandinů v zažívacím systému. Prostaglandiny inhibují sekreci žaludku, ale stimulují pankreatické sekrece a sekrece sliznice v střeva a výrazně zvyšují střevní motilitu. Také způsobují buněčnou proliferaci v žaludek. Účinek na žaludeční kyselina sekrece, podpora sekrece sliznic a proliferace buněk ukazuje, proč má lékořice potenciál v léčbě peptických vředů.[6]
PGF-2α stimuluje aktivitu dělohy během těhotenství a může způsobit potrat, proto by se lékořice během těhotenství neměla užívat.[Citace je zapotřebí ]
Struktura kyseliny glycyrrhetinové je podobná jako u kortizon. Obě molekuly jsou ploché a podobné v poloze 3 a 11. To by mohl být základ pro lékořice protizánětlivý akce.[Citace je zapotřebí ]
3-β-D- (Monoglukuronyl) -18-β-glycyrrhetinová kyselina, metabolit kyseliny glycyrrhetinové, inhibuje přeměnu „aktivních“ kortizol na 'neaktivní' kortizon v ledviny.[7] K tomu dochází prostřednictvím inhibice enzymu 11-β-hydroxysteroid dehydrogenáza.[Citace je zapotřebí ] Výsledkem je, že hladiny kortizolu jsou vysoké ve sběrném kanálu ledvin. Kortizol má vnitřní mineralokortikoidní vlastnosti (to znamená, že se chová jako aldosteron a zvyšuje se sodík reabsorpce), které fungují na kanálech ENaC ve sběrném potrubí.[Citace je zapotřebí ]Hypertenze se vyvíjí díky tomuto mechanismu zadržování sodíku. Lidé často mají vysoký krevní tlak s nízkým renin a nízko aldosteron hladina v krvi.[Citace je zapotřebí ] Zvýšené množství kortizolu se váže na nechráněné nespecifické mineralokortikoidní receptory a indukuje retenci sodíku a tekutin, hypokalémie, vysoký krevní tlak a inhibice systému renin-angiotensin-aldosteron. Lékořice by proto neměla být podávána pacientům se známou hypertenzí v dávkách dostatečných k inhibici 11-β-hydroxysteroid dehydrogenázy.[8]
Deriváty

V kyselině glycyrrhetinové je funkční skupina (R) je hydroxyl skupina. Výzkum v roce 2005 prokázal, že se správnou funkční skupinou velmi efektivní glycyrrhetinikum umělé sladidlo lze získat.[9] Když R je aniontový NHCO (CH2) CO2K. boční řetěz, je sladící účinek zjištěn na 1200násobek účinku cukr (údaje lidského senzorického panelu). Kratší nebo delší distanční vložka snižuje sladící účinek. Jedním z vysvětlení je, že chuťový pohár buňka receptor má 1.3 nanometry (13 angstromy ) k dispozici pro dokování s molekulou sladidla. Kromě toho molekula sladidla vyžaduje tři proton pozice dárce, z nichž dvě jsou umístěny na končetinách, aby mohly účinně interagovat s dutinou receptoru.
Syntetický analog, karbenoxolon, byl vyvinut v Británii.[Citace je zapotřebí ] Kyselina glycyrrhetinová i karbenoxolon mají modulační účinek na nervovou signalizaci mezera křižovatka kanály.
Acetoxolon, acetyl derivát kyseliny glycyrrhetinové, je léčivo používané při léčbě peptický vřed a gastroezofageální refluxní choroba.
Viz také
Reference
- ^ Chandler RF (1985). "Lékořice, víc než jen příchuť". Canadian Pharmaceutical Journal (118): 420–4.
- ^ Badam L (červen 1997). „In vitro antivirová aktivita původního glycyrrhizinu, lékořice a kyseliny glycyrrhizové (Sigma) na virus japonské encefalitidy“. Žurnál přenosných nemocí. 29 (2): 91–9. PMID 9282507.
- ^ Fuji HY, Tian J, Luka C (1986). „Vliv kyseliny glycyrrhetinové na virus chřipky a patogenní bakterie“. Býk. Brada. Mater. Med. 11: 238–241.
- ^ Guo N (říjen 1991). „[Ochranný účinek glycyrrhizinu u myší se systémovou infekcí Candida albicans a její mechanismus]“. Zhongguo Yi Xue Ke Xue Yuan Xue Bao. Acta Academiae Medicinae Sinicae. 13 (5): 380–3. PMID 1839259.
- ^ Salari MH, Sohrabi N, Kadkhoda Z, Khalili MB (2003). „Antibakteriální účinky enoxolonu na parodontopatogenní kapnofilní bakterie izolované ze vzorků pacientů s parodontitidou“. Iranian Biomedical Journal. 7: 39–42.
- ^ Baker, Michael E. (únor 1994). „Lékořice a enzymy jiné než 11β-hydroxysteroid dehydrogenáza: evoluční perspektiva“. Steroidy. 59 (2): 136–141. doi:10.1016 / 0039-128X (94) 90091-4. PMID 8191543. S2CID 25938108.
- ^ Kato H, Kanaoka M, Yano S, Kobayashi M (červen 1995). „Kyselina 3-monoglukuronyl-glycyrrhetinová je hlavním metabolitem, který způsobuje pseudoaldosteronismus vyvolaný lékořicí“. The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism. 80 (6): 1929–33. doi:10.1210 / jcem.80.6.7775643. PMID 7775643.
- ^ van Uum SH (duben 2005). „Lékořice a hypertenze“. The Netherlands Journal of Medicine. 63 (4): 119–20. PMID 15869038.
- ^ Ijichi S, Tamagaki S (2005). „Molekulární design sladkých ochutnávek sloučenin založený na kyselině 3β-amino-3β-deoxy-18β-glycyrrhetinové: Amido funkce vyvolávající ohromnou sladkost“. Chemické dopisy. 34 (3): 356–357. doi:10.1246 / cl.2005.356. Citováno 2010-09-28.[trvalý mrtvý odkaz ]
Další čtení
- Saponinové glykosidy, Georges-Louis Friedli, URL accessed September 2010.
externí odkazy
Média související s Enoxolon na Wikimedia Commons