Palmitoyl-CoA - Palmitoyl-CoA

Palmitoyl-CoA je acyl-CoA thioester. Je to „aktivovaná“ forma kyselina palmitová a mohou být transportovány do mitochondrií matice podle karnitinový člun systém (který transportuje tuky acyl-CoA molekuly do mitochondrie ) a jednou uvnitř se může zúčastnit β-oxidace. Alternativně se palmitoyl-CoA používá jako substrát při biosyntéze sfingosin (tato biosyntetická cesta nevyžaduje přenos do mitochonidrie).[1][2]

Palmitoyl-CoA
Palmitoyl koenzym A. svg
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA100.015.616 Upravte to na Wikidata
KEGG
PletivoPalmitoyl + koenzym + A
Vlastnosti
C37H66N7Ó17P3S
Molární hmotnost1004,94 g / mol
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Biosyntéza

Palmitoyl CoA vzniklý z kyseliny palmitové v níže uvedené reakci.[3]

Tato reakce se často označuje jako „aktivace“ mastné kyseliny. Aktivace je katalyzována palmitoyl-koenzym A syntetáza a reakce probíhá prostřednictvím dvoustupňového mechanismu, ve kterém je palmitoyl-AMP meziproduktem.[4] Reakce je ukončena exergonickou hydrolýzou pyrofosfátu[3].

K aktivaci mastných kyselin dochází v cytosolu a beta-oxidace v mitochondriích. Mastný acyl-CoA s dlouhým řetězcem však nemůže procházet mitochondriální membránou. Pokud má palmitoyl-CoA vstoupit do mitchondria, musí reagovat s karnitinem, aby mohl být transportován přes:

Tato transesterifikační reakce je katalyzována karnitinpalmitoyltransferáza.[5] Palmitoyl-karnitin se může translokovat přes membránu a jakmile na straně matrice, reakce probíhá obráceně, protože CoA-SH je rekombinován s palmitoyl-CoA a uvolněn. Nepřipojený karnitin se poté převede zpět na cytosolickou stranu mitochondriální membrány.

Beta-oxidace

Jakmile se dostanete do mitochondriální matrice, může dojít k palmitoyl-CoA β-oxidace. Plná oxidace kyseliny palmitové (nebo palmitoyl-CoA) vede k 8 acetyl-CoA, 7 NADH, 7 H+
a 7 FADH2.[6] Úplná reakce je níže:

Biosyntéza sfingolipidů

Palmitoyl-CoA je také výchozím substrátem spolu se serinem pro biosyntézu sfingolipidů. Palmitoyl CoA a Serin se účastní kondenzační reakce katalyzované serinová C-palmitoyltransferáza (SPT), ve kterém 3-ketosfinganin je vytvořen. Tyto reakce se vyskytují v cytosolu.[7]

Další obrázky

Reference

  1. ^ Brady, R.N .; DiMari, S.J .; Snell, E.E. (1969). „Biosyntéza sfingolipidových bází. 3. Izolace a charakterizace ketonových meziproduktů při syntéze sfingosinu a dihydrosphingosinu bezbuněčnými extrakty Hansenula ciferri". J. Biol. Chem. 244 (2): 491–496. PMID  4388074.
  2. ^ Stoffel, W .; Le Kim, D .; Sticht, G. (1968). "Biosyntéza dihydrosphingosinu in vitro". Hoppe-Seylerova Z. Physiol. Chem. 349 (5): 664–670. doi:10,1515 / bchm2.1968.349.1.664. PMID  4386961.
  3. ^ A b Voet, Donald; Voet, Judith G .; Pratt, Charlotte W. (2016-02-29). Základy biochemie: Život na molekulární úrovni. John Wiley & Sons. ISBN  978-1-118-91840-1.
  4. ^ Bar – Tana, J .; Rose, G .; Brandes, R .; Shapiro, B. (01.02.1973). "Syntetáza palmitoyl-koenzymu A. Mechanismus reakce". Biochemical Journal. 131 (2): 199–209. doi:10.1042 / bj1310199. ISSN  0264-6021. PMC  1177459. PMID  4722436.
  5. ^ Sharma, R. (2013), „Biochemical Mechanisms of Fatty Liver and Bioactive Foods“, Bioaktivní jídlo jako dietní intervence pro onemocnění jater a gastrointestinálního traktu, Elsevier, str. 709–741, doi:10.1016 / b978-0-12-397154-8.00041-5, ISBN  978-0-12-397154-8
  6. ^ Kamel, Kamel S .; Halperin, Mitchell L. (2017), „Ketoacidóza“, Fyziologie tekutin, elektrolytů a kyselin, Elsevier, s. 99–139, doi:10.1016 / b978-0-323-35515-5.00005-1, ISBN  978-0-323-35515-5
  7. ^ Michel, Christoph; van Echten-Deckert, Gerhild (1997-10-20). „Ke konverzi dihydroceramidu na ceramid dochází na cytosolické straně endoplazmatického retikula“. FEBS Dopisy. 416 (2): 153–155. doi:10.1016 / s0014-5793 (97) 01187-3. ISSN  0014-5793. PMID  9369202. S2CID  467943.