Kyselina perfluoronanová - Perfluorononanoic acid

Kyselina perfluoronanová
Kyselina perfluorononová.svg
Jména
Název IUPAC
Kyselina heptadekafluorononová
Ostatní jména
perfluoro-nkyselina nonanová, PFNA, perfluorononanoát
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
Informační karta ECHA100.006.184 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 206-801-3
UNII
Vlastnosti
C9HF17Ó2
Molární hmotnost464,08 g / mol
Vzhledbílý krystalický prášek
Bod tání 59 až 62 ° C (138 až 144 ° F; 332 až 335 K)[4]
Bod varu 218 ° C (424 ° F; 491 K)[5]
9,5 g / l[1]
Rozpustnost v jiných rozpouštědlechpolární organická rozpouštědla
Kyselost (strK.A)~0[2][3]
Nebezpečí
Hlavní nebezpečíSilná kyselina, způsobuje popáleniny
R-věty (zastaralý)R22 R34 R52 / 53
S-věty (zastaralý)S26 S36 / 37/39 S45
Související sloučeniny
Související sloučeniny
Kyselina trifluoroctová (TFA), Kyselina perfluoroktanová (PFOA), Kyselina perfluoroktansulfonová (PFOS)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Kyselina perfluoronanovánebo PFNA, je syntetický perfluorovaná karboxylová kyselina a fluorosurfaktant to je také kontaminant životního prostředí nalezené u lidí a divoké zvěře spolu s PFOS a PFOA.

Chemie a vlastnosti

V kyselé formě je vysoce reaktivní silný kyselina. Ve své konjugovaná báze formulář jako sůl je stabilní a běžně spárovaný s ionty amonný. V komerčním produktu Surflon S-111 (CAS 72968-3-88) je to primární sloučenina přítomná v hmotnosti. PFNA se používá jako povrchově aktivní látka pro výrobu fluoropolymer polyvinylidenfluorid.[6][7] Vyrábí se hlavně v Japonsku oxidace lineárního fluorotelomer olefin směs obsahující F (CF2)8CH = CH2. Může být také syntetizován karboxylace F (CF2)8I. PFNA se může tvořit z biodegradace 8: 2 fluorotelomer alkohol.[8] Navíc je považován za pravděpodobný produkt degradace mnoha dalších sloučenin.[9]

PFNA je největší surfaktant perfluorované karboxylové kyseliny. Deriváty fluorovaných uhlovodíků s koncovkou karboxyláty jsou povrchově aktivní látky, pouze pokud mají pět až devět uhlíků.[10] Fluorové povrchově aktivní látky snižují povrchové napětí vody až na polovinu toho, co uhlovodík povrchově aktivní látky se mohou koncentrovat na rozhraní kapalina-vzduch kvůli lipofobicita fluorovaných uhlovodíků.[10][11] PFNA je velmi stabilní a není známo, že by se v prostředí degradovala oxidačními procesy kvůli síle vazba uhlík-fluor a elektronegativita z fluor.

Otázky životního prostředí a zdraví

Jako osm uhlíku PFOA, devítikarbonová PFNA je vývojová jedovatá látka a imunitní systém toxický.[12] Delší řetězec perfluorované karboxylové kyseliny (PFCA) jsou považovány za více bioakumulativní a toxický.[13] PFNA je agonista z jaderné receptory PPARα a PPARy.[12] V letech 1999–2000 až 2003–2004 byla geometrický průměr PFNA se zvýšil z 0,5 části na miliardu na 1,0 části na miliardu obyvatel USA krevní sérum.[14] a byl také nalezen v lidské folikulární tekutině [15] V průřezová studie z 2003–2004 vzorků USA, vyšší (13.9 miligram za decilitr ) hladina celkového cholesterolu byla pozorována, když byla nejvyšší kvartil byla porovnána s nejnižší.[16] Ne-HDL cholesterol (nebo „špatný cholesterol ") hladiny byly také vyšší ve vzorcích s více PFNA.

v delfíny skákavé z Delaware Bay, PFNA byla perfluorovaná karboxylová kyselina měřená v nejvyšší koncentraci v krevní plazma; bylo zjištěno v koncentracích přesahujících 100 dílů na miliardu.[17] PFNA byla detekována v lední medvědi v koncentracích přes 400 dílů na miliardu.[18] PFNA byla perfluorovaná chemická látka měřená v ruské nejvyšší koncentraci Bajkal těsnění.[19] Nicméně, PFOS je perfluorovaná sloučenina která dominuje ve většině divočiny biomonitoring Vzorky.[20]

Předpisy týkající se pitné vody

Ve Spojených státech neexistují od konce roku 2018 žádné federální normy pro pitnou vodu pro PFNA.[21]

The Stát New Jersey zveřejnil standard pitné vody pro PFNA, první stát, který tak učinil, v září 2018.[22] Veřejné vodovody v New Jersey bude muset splnit a maximální úroveň znečišťujících látek standard 13 dílů na bilion (ppt).[23]

Nařízení o potravinách

V roce 2020 Evropský úřad pro bezpečnost potravin přidala PFNA do své revidované prahové hodnoty bezpečnosti pro PFAS, které se hromadí v těle. Stanovili prahovou hodnotu pro skupinu čtyř PFAS a tolerovatelný týdenní příjem 4,4 nanogramů na kilogram tělesné hmotnosti za týden.[24]

Omezení produktu

V roce 2020 byl přijat kalifornský zákon zakazující PFNA jako záměrně přidanou přísadu do kosmetiky.[25]

Viz také

Reference

  1. ^ „Bezpečnostní údaje pro kyselinu perfluorononovou“. Web PTCL Safety. Citováno 11. ledna 2009.
  2. ^ Goss KU (červenec 2008). "Hodnoty pKa PFOA a dalších vysoce fluorovaných karboxylových kyselin". Environ. Sci. Technol. 42 (2): 456–458. Bibcode:2008EnST ... 42..456G. doi:10.1021 / es702192c. PMID  18284146.
  3. ^ Rayne S, Forest K (červen 2010). „Teoretické studie hodnot pKa perfluoralkylkarboxylových kyselin“. J. Mol. Struct. (Theochem). 949 (1–3): 60–69. doi:10.1016 / j.theochem.2010.03.003.
  4. ^ „Perfluorononanoic acid 97%“. Sigma-Aldrich. Citováno 11. ledna 2009.
  5. ^ "Kyselina perfluorononová". Chemická kniha. Citováno 11. ledna 2009.
  6. ^ Prevedouros K, Cousins ​​IT, Buck RC, Korzeniowski SH (leden 2006). "Zdroje, osud a transport perfluorokarboxylátů". Environ Sci Technol. 40 (1): 32–44. Bibcode:2006EnST ... 40 ... 32P. doi:10.1021 / es0512475. PMID  16433330. Podpůrné informace (PDF).
  7. ^ PERFORCE - PERFLUORINOVANÉ ORGANICKÉ SLOUČENINY V EVROPSKÉM PROSTŘEDÍ (PDF). Institute for Biodiversity and Ecosystem Dynamics, Universiteit van Amsterdam. 2006-09-15. str. 18. Citováno 2009-02-15.CS1 maint: ostatní (odkaz)
  8. ^ Henderson WM, Smith MA (únor 2007). „Kyselina perfluoroktanová a kyselina perfluorononanová u myší plodu a novorozence po expozici 8–2 fluorotelomeru alkoholu v děloze“. Toxicol. Sci. 95 (2): 452–61. doi:10.1093 / toxsci / kfl162. PMID  17093205.
  9. ^ Seznamy PFOS, PFAS, PFOA, PFCA, souvisejících sloučenin a chemikálií, které se mohou degradovat na PFCA (PDF). Společné zasedání Ředitelství pro životní prostředí Výboru pro chemické látky a Pracovní skupiny pro chemikálie, pesticidy a biotechnologie. Organizace pro hospodářskou spolupráci a rozvoj. 2007-08-21. Citováno 2008-09-19.CS1 maint: ostatní (odkaz)
  10. ^ A b Salager, Jean-Louis (2002). Brožura FIRP č. 300-A: Typy a použití povrchově aktivních látek (PDF). Universidad de los Andes Laboratoř formulace, rozhraní reologie a procesů. str. 44. Citováno 2008-09-07.
  11. ^ "Fluorosurfactant - Structure / Function". Mason Chemical Company. Archivovány od originál dne 5. července 2008. Citováno 11. ledna 2009.
  12. ^ A b Fang X, Zhang L, Feng Y, Zhao Y, Dai J (říjen 2008). „Imunotoxické účinky kyseliny perfluoronanové na myši BALB / c“. Toxicol. Sci. 105 (2): 312–21. doi:10.1093 / toxsci / kfn127. PMID  18583369.
  13. ^ Del Gobbo L, Tittlemier S, Diamond M a kol. (Srpen 2008). "Vaření snižuje pozorované koncentrace perfluorovaných sloučenin v rybách". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 56 (16): 7551–9. doi:10.1021 / jf800827r. PMID  18620413.
  14. ^ Calafat AM, Wong LY, Kuklenyik Z, Reidy JA, Needham LL (listopad 2007). „Polyfluoralkylové chemikálie v populaci USA: údaje z průzkumu National Health and Nutrition Examination Survey (NHANES) 2003–2004 a srovnání s NHANES 1999–2000“. Environ. Perspektiva zdraví. 115 (11): 1596–602. doi:10,1289 / ehp.10598. PMC  2072821. PMID  18007991. Archivovány od originál dne 20. 1. 2009. Citováno 2009-01-11.
  15. ^ Bach, Cathrine Carlsen; Bech, Bodil Hammer; Nohr, Ellen Aagaard; Olsen, Jørn; Matthiesen, Niels Bjerregård; Bossi, Rossana; Uldbjerg, Niels; Bonefeld-Jørgensen, Eva Cecilie; Henriksen, Tine Brink (01.10.2015). "Sérové ​​perfluoralkylové kyseliny a doba do těhotenství u žen, které nemohou plodit". Výzkum životního prostředí. 142: 535–541. Bibcode:2015ER .... 142..535B. doi:10.1016 / j.envres.2015.08.007. PMID  26282225.
  16. ^ Nelson JW, Hatch EE, Webster, TF (2009). „Expozice polyfluoralkylovým chemikáliím a cholesterolu, tělesné hmotnosti a inzulínové rezistenci u obecné populace USA“ (PDF). Environ. Perspektiva zdraví. 118 (2): 197–202. doi:10,1289 / ehp.0901165. PMC  2831917. PMID  20123614.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)[trvalý mrtvý odkaz ]
  17. ^ Houde M, Wells RS, Fair PA a kol. (Září 2005). "Polyfluoralkylové sloučeniny v volně se pohybujících delfínech skákavých (Tursiops truncatus) z Mexického zálivu a Atlantského oceánu". Environ. Sci. Technol. 39 (17): 6591–8. Bibcode:2005EnST ... 39.6591H. doi:10.1021 / es0506556. PMID  16190216.
  18. ^ Muir, Derek. Biomonitoring perfluoralkylových kyselin: Přehled údajů o globálních a časových trendech (PDF). Fluoros. Prostředí Kanada - Národní institut pro výzkum vody. Citováno 2009-01-11.
  19. ^ "Znečištění vody pokračuje u slavného ruského jezera". ScienceDaily. 25. března 2008. Citováno 11. ledna 2009.
  20. ^ Houde M, Martin JW, Letcher RJ, Solomon KR, Muir DC (červen 2006). „Biologické monitorování polyfluoralkylových látek: přezkum“. Environ. Sci. Technol. 40 (11): 3463–73. Bibcode:2006EnST ... 40.3463H. doi:10.1021 / es052580b. PMID  16786681. Podpůrné informace (PDF).
  21. ^ „Zákony a nařízení PFAS“. Washington, DC: United States Environmental Protection Agency (EPA). 2018-07-30.
  22. ^ Fallon, Scott (06.09.2018). „New Jersey se stává prvním státem, který reguluje nebezpečnou chemickou PFNA v pitné vodě“. North Jersey Record. Woodland Park, NJ.
  23. ^ „Maximální hladiny kontaminujících látek (MCL) pro kyselinu perfluorononovou a 1,2,3-trichlorpropan; soukromé testování obsahu arsenu, hrubé alfa částice a některých syntetických organických sloučenin v jamkách“. Registr New Jersey. Trenton, NJ: New Jersey Department of Protection Environmental. 04.09.2018. 50 N.J.R. 1939 (a).
  24. ^ „PFAS v potravinách: EFSA hodnotí rizika a stanoví přijatelný příjem“. Evropský úřad pro bezpečnost potravin. 17. září 2020. Citováno 17. října 2020.
  25. ^ „Bill shromáždění č. 2762“. Stát Kalifornie. 30. září 2020. Citováno 10. října 2020.

externí odkazy