Kyselina gama-amino-beta-hydroxymaslová - Gamma-Amino-beta-hydroxybutyric acid

kyselina y-amino-β-hydroxymaslová
GABOB.png
GABOB3d.png
Klinické údaje
Obchodní názvyGamibetal, další
Ostatní jménaBuxamin; Buxamina; Bussamina; kyselina y-amino-p-hydroxymaslová; GABOB; kyselina p-hydroxy-y-aminomáselná; β-Hydroxy-GABA
Identifikátory
Číslo CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ChEBI
ChEMBL
Řídicí panel CompTox (EPA)
Informační karta ECHA100.011.916 Upravte to na Wikidata
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC4H9NÓ3
Molární hmotnost119.120 g · mol−1
3D model (JSmol )

kyselina y-amino-β-hydroxymaslová (GABOB), také známý jako kyselina p-hydroxy-y-aminomáselná (p-hydroxy-GABA) a prodávány pod značkou Gamibetal mimo jiné je antikonvulzivum který se používá k léčbě epilepsie v Evropa, Japonsko, a Mexiko.[1][2] Je to Analogové GABA, nebo analog z neurotransmiter kyselina y-aminomáselná (GABA) a bylo zjištěno, že je endogenní metabolit GABA.[2][3][4][5]

Lékařské použití

GABOB je antikonvulzivum a používá se při léčbě epilepsie.[1][2]

Farmakologie

GABOB je a Agonista receptoru GABA.[6] Má dva stereoizomery a ukazuje stereoselektivita ve svých akcích.[6] Konkrétně (R) - (-) - GABOB je střední-potence agonista z GABAB receptor, zatímco (S) - (+) - GABOB je a částečný agonista GABAB receptor a agonista GABAA receptor.[6] (S) - (+) - GABOB je asi dvakrát tak silný antikonvulzivum jako (R) - (-) - GABOB.[7] GABOB se lékařsky používá jako racemická směs.[6]

Ve srovnání s GABA má GABOB účinnější inhibiční účinky na centrální nervový systém, snad kvůli jeho větší kapacitě překročit hematoencefalická bariéra.[5][8] GABOB má však relativně nízkou účinnost jako antikonvulzivum, pokud je používán sám o sobě, a je užitečnější jako adjuvans léčba použitá spolu s jiným antikonvulzivem.[9][10]

Chemie

GABOB nebo β-hydroxy-GABA je blízký strukturální analog GABA (viz Analogové GABA ), stejně jako z kyselina y-hydroxymaslová (GHB), phenibut (β-fenyl-GABA), baklofen (β- (4-chlorfenyl) -GABA),[11] a pregabalin (p-isobutyl-GABA).

Společnost a kultura

Obecné jméno

GABOB byl označen druhové jméno buxamin nebo buxamina.[1][6]

Názvy značek

GABOB se prodává především pod značkou Gamibetal.[1] Rovněž byl uveden na trh pod řadou dalších značek, včetně Aminoxan, Bogil, Diastal, Gabimex, Gabomade, Gaboril, Gamalate a Kolpo.[1][12]

Reference

  1. ^ A b C d E Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. Leden 2000. str. 44–. ISBN  978-3-88763-075-1.
  2. ^ A b C Michael Bryant Smith (23. října 2013). Methods of Non-a-Amino Acid Synthesis, Second Edition. CRC Press. s. 146–. ISBN  978-1-4665-7789-3.
  3. ^ Jack R. Cooper; Floyd E. Bloom; Robert H. Roth (2003). Biochemické základy neurofarmakologie. Oxford University Press. str. 112–. ISBN  978-0-19-514007-1.
  4. ^ Melis, Gian B .; Paoletti, A. M .; Mais, V .; Mastrapasqua, N. M .; Strigini, F .; Fruzzetti, F .; Guarnieri, G .; Gambacciani, M .; Fioretti, P. (2014). „Účinky infuze kyseliny γ-amino-p-hydroxymaslové (GABOB) na sekreci růstového hormonu u normálních žen závislé na dávce“. Journal of Endocrinological Investigation. 5 (2): 101–106. doi:10.1007 / BF03350499. ISSN  0391-4097. PMID  7096918. S2CID  71239193.
  5. ^ A b Hayashi, Takashi (1959). „Inhibiční účinek kyseliny β-hydroxy-y-aminomáselné na záchvat po stimulaci motorické kůry psa“. The Journal of Physiology. 145 (3): 570–578. doi:10.1113 / jphysiol.1959.sp006163. ISSN  0022-3751. PMC  1356963. PMID  13642322.
  6. ^ A b C d E Giancarlo Colombo (17. ledna 2017). Receptor GABAB. Springer. str. 25–. ISBN  978-3-319-46044-4.
  7. ^ Roberts E, Krause DN, Wong E, Mori A (1981). „Různá účinnost d- a l-γ-amino-β-hydroxybutyrových kyselin v GABA receptorových a transportních testovacích systémech“. Journal of Neuroscience. 1 (2): 132–140. doi:10.1523 / JNEUROSCI.01-02-00132.1981. PMC  6564147. PMID  6267220.
  8. ^ De Maio, D .; Pasquariello, G. (1963). "Kyselina gama-amino-beta-hydroxymaslová (GABOB) a mozkový serotonin". Psychopharmacologia. 5 (1): 84–86. doi:10.1007 / BF00405577. ISSN  0033-3158. PMID  14085623. S2CID  1436623.
  9. ^ Chemello R, Giaretta D, Pellegrini A, Testa G (1980). „[Vliv kyseliny gama-amino-beta-hydroxymáselné (GABHB) na experimentálně indukovanou epileptickou aktivitu]“ [Vliv kyseliny y-amino-β-hydroxymáselné (GABHB) na experimentálně vyvolanou epileptickou aktivitu]. Rivista di Neurologia (v italštině). 50 (4): 253–268. PMID  7466221.
  10. ^ García-Flores E, Farías R (1997). „Kyselina γ-amino-β-hydroxymaslová jako přídavná léčba u dospělých pacientů s těžkou fokální epilepsií“. Stereotaktická a funkční neurochirurgie. 69 (1–4 Pt 2): 243–6. doi:10.1159/000099882. PMID  9711762.
  11. ^ Lapin I (2001). „Phenibut (beta-fenyl-GABA): sedativum a nootropikum“. CNS Drug Rev. 7 (4): 471–81. doi:10.1111 / j.1527-3458.2001.tb00211.x. PMC  6494145. PMID  11830761.
  12. ^ Muller (19. června 1998). Evropský registr drog: Evropské registrace drog, čtvrté vydání. CRC Press. str. 181–. ISBN  978-3-7692-2114-5.