Kyselina olejová - Oleic acid
Jména | |
---|---|
Preferovaný název IUPAC (9Z) -Oktadec-9-enová kyselina | |
Ostatní jména Kyselina olejová (9Z) -Oktadecenová kyselina (Z) -Oktadec-9-enová kyselina cisKyselina -9-oktadecenová cis-Δ9-Oktadecenová kyselina 18: 1 cis-9 | |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Informační karta ECHA | 100.003.643 |
PubChem CID | |
UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
Vlastnosti | |
C18H34Ó2 | |
Molární hmotnost | 282.468 g · mol−1 |
Vzhled | Bledě žlutá nebo hnědožlutá olejovitá kapalina se zápachem podobným sádlu |
Hustota | 0,895 g / ml |
Bod tání | 13 až 14 ° C (55 až 57 ° F; 286 až 287 K) |
Bod varu | 360 ° C (680 ° F; 633 K)[1] |
Nerozpustný | |
Rozpustnost v Ethanol | Rozpustný |
-208.5·10−6 cm3/ mol | |
Nebezpečí | |
Bezpečnostní list | JT Baker |
NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
Související sloučeniny | |
Související sloučeniny | Kyselina elaidová |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
ověřit (co je ?) | |
Reference Infoboxu | |
Kyselina olejová je mastné kyseliny který se přirozeně vyskytuje u různých zvíře a rostlinné tuky a oleje. Je to bezbarvý olej bez zápachu, i když komerční vzorky mohou být nažloutlé. Z chemického hlediska je kyselina olejová klasifikována jako a mononenasycené omega-9 mastná kyselina, zkráceně na a číslo lipidů 18: 1 cis -9. Má vzorec CH3(CH2)7CH = CH (CH2)7COOH.[2] Název je odvozen z latinského slova oleum, což znamená olej.[3] Je to nejběžnější mastná kyselina v přírodě.[4] Soli a estery kyseliny olejové se nazývají oleates.
Výskyt
Mastné kyseliny (nebo jejich soli) se v biologických systémech jako takové často nevyskytují. Místo toho se mastné kyseliny, jako je kyselina olejová, vyskytují jako jejich estery, běžně triglyceridy, což jsou mastné materiály v mnoha přírodních olejích. Kyselina olejová je v přírodě nejběžnější mononenasycená mastná kyselina. Nachází se v tucích (triglyceridy), fosfolipidech, které vytvářejí membrány, estery cholesterolu, a voskové estery.[5]
Triglyceridy kyseliny olejové tvoří většinu olivový olej. Volná kyselina olejová činí olivový olej nepoživatelným.[6] Tvoří také 59–75% pekanový olej,[7] 61% řepkový olej,[8] 36–67% z arašídový olej,[9] 60% makadamiový olej, 20–80% slunečnicový olej,[10] 15–20% z hroznový olej, rakytníkový olej, 40% z sezamový olej,[2] a 14% makový olej. Byly také vyvinuty vysoce olejové varianty rostlinných zdrojů, jako je slunečnice (~ 80%) a řepkový olej (70%).[10] Zahrnuje také 22,18% tuků z plodů durian druh, Durio graveolens.[11] Karuka obsahuje 52,39% kyseliny olejové.[12] Je hojně přítomen v mnoha živočišných tucích, což představuje 37 až 56% kuřecího a krůtího tuku,[13] a 44 až 47% sádlo.
Kyselina olejová je nejhojnější mastná kyselina u lidí tuková tkáň,[14] a za druhé v hojném počtu v lidských tkáních kyselina palmitová.
Výroba a chemické chování
The biosyntéza kyseliny olejové zahrnuje působení enzymu stearoyl-CoA 9-desaturáza působící na stearoyl-CoA. V důsledku, kyselina stearová je dehydrogenovaný za vzniku mononenasyceného derivátu kyseliny olejové.[5]
Kyselina olejová podléhá reakcím karboxylových kyselin a alkeny. Je rozpustný ve vodné bázi mýdla zvané oleates. Jód se přidává přes dvojnou vazbu. Hydrogenací dvojné vazby se získá nasycený derivát kyselina stearová. Oxidace na dvojná vazba se vyskytuje pomalu ve vzduchu a je znám jako rancidifikace v potravinách a podobně sušení v nátěrech. Snížení z karboxylová kyselina výnosy skupiny oleylalkohol. Ozonolýza kyseliny olejové je důležitou cestou k kyselina azelaová. Koprodukt je kyselina nonanová:[15]
- H17C8CH = CHC7H14CO2H + 4 „O“ → HO2CC7H14CO2H + H17C8CO2H
Estery kyseliny azelaové nacházejí uplatnění v mazání a změkčovadle.
Související sloučeniny
The trans izomer kyseliny olejové se nazývá kyselina elaidová nebo kyselina trans-9-oktadecenová. Tyto izomery mají odlišné fyzikální vlastnosti a biochemické vlastnosti. Zdá se, že kyselina elaidová, nejhojnější transmastná kyselina ve stravě, má nepříznivý vliv na zdraví.[16] Reakce, která přeměňuje kyselinu olejovou na kyselinu elaidovou, se nazývá elaidinizace.
Další přirozeně se vyskytující izomer kyseliny olejové je kyselina petroselinová.
Při chemické analýze se mastné kyseliny oddělují plynovou chromatografií jejich methylesterových derivátů. Alternativně je separace nenasycených izomerů možná argentační tenkovrstvou chromatografií.[17]
v etenolýza, methyloleát, methylester kyseliny se převede na 1-decene a methyl 9-decenoate:[18]
- CH
3(CH
2)
7CH = CH (CH
2)
7CO
2Já + CH2= CH2 → CH3(CH2)7CH =CH2 + MeO2C (CH2)7CH =CH2
Použití
Kyselina olejová se používá jako součást mnoha potravin ve formě triglyceridů. Je součástí normální lidské stravy a je součástí živočišných tuků a rostlinných olejů.
Kyselina olejová jako její sodná sůl je hlavní složkou mýdla jako emulgátor. Používá se také jako změkčovadlo.[19] Malé množství kyseliny olejové se používá jako pomocná látka ve farmaceutických výrobcích a používá se jako emulgační nebo solubilizační činidlo v aerosolových produktech.[20]
Niche používá
Kyselina olejová se používá k vyvolání poškození plic u určitých druhů zvířat za účelem testování nových léků a jiných prostředků k léčbě plicních onemocnění. Konkrétně u ovcí způsobuje intravenózní podání kyseliny olejové akutní poškození plic s odpovídajícími plicní otok.[21]
Kyselina olejová se používá jako tavidlo pro pájení při výrobě barevného skla pro spojování přišlo vedení.[22]
Kyselina olejová je široce používána při syntéze fáze roztoku nanočástice, fungující jako kinetický knoflík pro ovládání velikosti a morfologie nanočástic.[23]
Zdravé efekty
Kyselina olejová je běžná mononenasycený tuk v lidské stravě. Spotřeba mononenasycených tuků byla spojena se snížením lipoprotein s nízkou hustotou (LDL) cholesterolu a pravděpodobně se zvýšeným lipoprotein s vysokou hustotou (HDL) cholesterol,[24] o jeho schopnosti zvýšit HDL se však stále diskutuje. Přítomnost poměru vyvážení těchto dvou typů je považována za nezbytnou pro dobré zdraví a tento vztah zůstává předmětem vědecké debaty, jak výzkum pokračuje.
Kyselina olejová může být zodpovědná za hypotenzní (krevní tlak snižující) účinky olivový olej to je považováno za přínos pro zdraví.[25] Nežádoucí účinky byly dokumentovány v některých výzkumech kyseliny olejové, protože jak olejová, tak olejová mononenasycené mastné hladiny kyselin v membránách červených krvinek byly spojeny se zvýšeným rizikem rakovina prsu,[26] ačkoli další výzkumy naznačují, že spotřeba oleátu v olivovém oleji byla spojena s a snížil riziko rakoviny prsu.[27]
FDA schválila zdravotní tvrzení týkající se sníženého rizika ischemické choroby srdeční u olejů s vysokým obsahem kyseliny olejové (> 70% kyseliny olejové).[28] Některé olejniny mají pěstované kultivary ke zvýšení množství kyseliny olejové v olejích. Kromě poskytnutí zdravotního tvrzení lze zlepšit také tepelnou stabilitu a trvanlivost, ale pouze v případě, že zvýšení hladin mononenasycené kyseliny olejové odpovídá podstatnému snížení polynenasycených mastných kyselin (zejména Kyselina α-linolenová ) obsah.[29] Když nasycený tuk nebo trans-tuk v a smažené jídlo je nahrazen stabilním vysoce olejovým olejem, mohou se spotřebitelé určitým způsobem vyhnout zdravotní rizika spojená s konzumací nasycených tuků a trans-tuky.[30][31]
Viz také
- Kyselina elaidová - odpovídající trans izomer
- Oleylamin - odpovídající amin
- Oleamid - odpovídající amid
- Oleylalkohol - odpovídající alkohol
Reference
- ^ Young, Jay A. (2002). "Informační profil chemické laboratoře: kyselina olejová". Journal of Chemical Education. 79 (1): 24. Bibcode:2002JChEd..79 ... 24Y. doi:10.1021 / ed079p24.
- ^ A b Thomas, Alfred (2000). "Tuky a mastné oleje". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002 / 14356007.a10_173. ISBN 978-3-527-30673-2.
- ^ Bailey a Bailey, Dorothy a Kenneth (1929). "Etymologický slovník chemie a mineralogie". Příroda. 124 (3134): 789–790. Bibcode:1929Natur.124..789V. doi:10.1038 / 124789b0. S2CID 4024133.
- ^ "Kyselina 9-oktadecenová". PubChem, Národní centrum pro biotechnologické informace, Americká národní lékařská knihovna. 14. července 2018. Citováno 19. července 2018.
- ^ A b Ntambi, James M .; Miyazaki, Makoto (2003). "Nedávné poznatky o stearoyl-CoA desaturase-1". Aktuální názor na lipidologii. 14 (3): 255–61. doi:10.1097/00041433-200306000-00005. PMID 12840656. S2CID 45954457.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
- ^ "Jakost a standardy olivového oleje a olivového oleje z pokrutin | Služba zemědělského marketingu". www.ams.usda.gov. Citováno 2016-01-20.
- ^ Villarreal-Lozoya, Jose E .; Lombardini, Leonardo; Cisneros-Zevallos, Luis (2007). „Fytochemické složky a antioxidační kapacita různých pekanových kultivarů Carya illinoinensis (Wangenh.) K. Koch] kultivarů“. Chemie potravin. 102 (4): 1241–1249. doi:10.1016 / j.foodchem.2006.07.024.
- ^ „Srovnání grafu stravovacích tuků“. Canola Council of Canada. Archivovány od originál dne 06.06.2008. Citováno 2008-09-03.
- ^ Moore, K. M .; Knauft, D. A. (1989). "Dědičnost vysoké kyseliny olejové v arašídech". The Journal of Heredity. 80 (3): 252–3. doi:10.1093 / oxfordjournals.jhered.a110845.
- ^ A b „Nutriční databáze, vydání 25“. Ministerstvo zemědělství USA.(NDB ID: 04678, 04584)
- ^ Nasaruddin, Mohd hanif; Noor, Noor Qhairul Izzreen Mohd; Mamat, Hasmadi (2013). "Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah" [Složení přibližné a mastné kyseliny sabah žlutý durian (durio graveolens)] (PDF). Sains Malaysiana (v malajštině). 42 (9): 1283–1288. ISSN 0126-6039. OCLC 857479186. Citováno 28. listopadu 2017.
- ^ Purwanto, Y .; Munawaroh, Esti (2010). „Etnobotani Jenis-Jenis Pandanaceae Sebagai Bahan Pangan di Indonesia“ [Ethnobotany Druhy Pandanaceae jako potraviny v Indonésii]. Berkala Penelitian Hayati (v indonéštině). 5A: 97–108. doi:10,5072 / FK2 / Z6P0OQ. ISSN 2337-389X. OCLC 981032990. Archivovány od originál (PDF) dne 29. října 2018. Citováno 25. října 2018.
- ^ Nutter, Mary K .; Lockhart, Ernest E .; Harris, Robert S. (1943). "Chemické složení depotních tuků u kuřat a krůt". Olej a mýdlo. 20 (11): 231–4. doi:10.1007 / BF02630880. S2CID 84893770.
- ^ Kokatnur, MG; Oalmann, MC; Johnson, WD; Malcom, GT; Strong, JP (1979). "Složení mastných kyselin v lidské tukové tkáni ze dvou anatomických míst v biracial komunitě". American Journal of Clinical Nutrition. 32 (11): 2198–205. doi:10.1093 / ajcn / 32.11.2198. PMID 495536.
- ^ Cornils, Boy; Lappe, Peter (2000). "Dikarboxylové kyseliny, alifatické". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002 / 14356007.a08_523. ISBN 978-3-527-30673-2.
- ^ Tardy, Anne-Laure; Morio, Beatrice; Chardigny, Jean-Michel; Malpuech-Brugere, Corinne (2011). „Přežvýkavce a průmyslové zdroje trans-tuků a kardiovaskulární a diabetická onemocnění“. Recenze výzkumu výživy. 24 (1): 111–117. doi:10.1017 / S0954422411000011. PMID 21320382.
- ^ Breuer, B .; Fock, H. P. (1987). „Oddělení mastných kyselin nebo methylesterů včetně pozičních a geometrických izomerů chromatografií na tenké vrstvě argentu hlinitého“. J. Chromatogr. Sci. 25 (7): 302–306. doi:10.1093 / chromsci / 25.7.302. PMID 3611285.
- ^ Marinescu, Smaranda C .; Schrock, Richard R .; Müller, Peter; Hoveyda, Amir H. (2009). "Ethenolysis Reactions Catalyzed by Imido Alkyliden Monoaryloxide Monopyrrolide (MAP) Complexes of Molybdenum". J. Am. Chem. Soc. 131 (31): 10840–10841. doi:10.1021 / ja904786y. PMID 19618951.
- ^ Carrasco, F. (2009). „Ingredientes Cosméticos“. Diccionario de Ingredientes (4. vydání). str. 428. ISBN 978-84-613-4979-1.
- ^ Smolinske, Susan C. (1992). Příručka o potravinách, drogách a kosmetických pomocných látkách. 247–8. ISBN 978-0-8493-3585-3.
- ^ Julien, M; Hoeffel, JM; Flick, MR (1986). "Poranění plic kyselinou olejovou u ovcí". Journal of Applied Physiology. 60 (2): 433–40. doi:10.1152 / jappl.1986,60.2.433. PMID 3949648.
- ^ Duncan, Alastair (2003). Technika olovnatého skla. str. 77. ISBN 978-0-486-42607-5.
- ^ Yin, Xi; Shi, Miao; Wu, Jianbo; Pan, Yung-Tin; Gray, Danielle L .; Bertke, Jeffery A .; Yang, Hong (11. září 2017). "Kvantitativní analýza různých režimů tvorby platinových nanokrystalů řízených chemií ligandů". Nano dopisy. 17 (10): 6146–6150. Bibcode:2017NanoL..17.6146Y. doi:10.1021 / acs.nanolett.7b02751. PMID 28873317.
- ^ „Svůj cholesterol můžete kontrolovat: Průvodce životem s nízkým obsahem cholesterolu“. Merck & Co. Inc. archivovány od originál dne 03.03.2009. Citováno 2009-03-14.
- ^ Teres, S .; Barcelo-Coblijn, G .; Benet, M .; Alvarez, R .; Bressani, R .; Halver, J. E.; Escriba, P. V. (2008). „Obsah kyseliny olejové je zodpovědný za snížení krevního tlaku vyvolaného olivovým olejem“. Sborník Národní akademie věd. 105 (37): 13811–6. Bibcode:2008PNAS..10513811T. doi:10.1073 / pnas.0807500105. JSTOR 25464133. PMC 2544536. PMID 18772370.
- ^ Pala, V .; Krogh, V .; Muti, P .; Chajes, V .; Riboli, E .; Micheli, A .; Saadatian, M .; Sieri, S .; Berrino, F. (2001). „Mastné kyseliny membrány erytrocytů a následná rakovina prsu: perspektivní italská studie“. JNCI Journal of the National Cancer Institute. 93 (14): 1088–95. doi:10.1093 / jnci / 93.14.1088. PMID 11459870.
- ^ Martin-Moreno JM, Willett WC, Gorgojo L, Banegas JR, Rodriguez-Artalejo F, Fernandez-Rodriguez JC, Maisonneuve P, Boyle P (1994). "Dietní tuk, příjem olivového oleje a riziko rakoviny prsu". International Journal of Cancer. 58 (6): 774–780. doi:10.1002 / ijc.2910580604. PMID 7927867. S2CID 31117960.
- ^ Výživa, Centrum pro bezpečnost potravin a aplikované aplikace (20. prosince 2019). „FDA dokončila revizi žádosti o kvalifikovanou žádost o zdraví za kyselinu olejovou a riziko ischemické choroby srdeční“. FDA.
- ^ Aladedunye, Felix; Przybylski, Roman (prosinec 2013). "Stabilita při smažení slunečnicových olejů s vysokým obsahem kyseliny olejové ovlivněna složením izomerů tokoferolu a obsahem kyseliny linolové". Chemie potravin. 141 (3): 2373–2378. doi:10.1016 / j.foodchem.2013.05.061. PMID 23870970.
- ^ „Vysoceolejové řepkové oleje a jejich použití v potravinách“. Americká společnost ropných chemiků.
- ^ Trans Fat Task Force (červen 2006). TRANSformace dodávky potravin. ISBN 0-662-43689-X. Citováno 7. ledna 2007.
externí odkazy
- MASTNÉ KYSELINY: PŘÍMĚ MONOENOICKÝ ŘETĚZEC (Knihovna lipidů AOCS)
- Kyselina 9-oktadecenová (NIST Chemistry Webbook)