Kyselina N-acetylasparagová - N-Acetylaspartic acid
![]() | |
Jména | |
---|---|
Název IUPAC Kyselina 2-acetamidobutandiová[1] | |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
3DMet | |
1726198 S | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
Informační karta ECHA | 100.012.403 ![]() |
Číslo ES |
|
KEGG | |
Pletivo | N-acetylaspartát |
PubChem CID | |
Číslo RTECS |
|
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
Vlastnosti | |
C6H9NÓ5 | |
Molární hmotnost | 175.140 g · mol−1 |
Vzhled | Bezbarvé, průhledné krystaly |
Bod tání | 137 až 140 ° C (279 až 284 ° F; 410 až 413 K) |
Bod varu | 141 až 144 ° C (286 až 291 ° F; 414 až 417 K) |
log P | −2.209 |
Kyselost (strK.A) | 3.142 |
Zásaditost (strK.b) | 10.855 |
Nebezpečí | |
Piktogramy GHS | ![]() |
Signální slovo GHS | Varování |
H315, H319, H335 | |
P261, P264, P271, P280, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501 | |
Související sloučeniny | |
Související alkanové kyseliny | |
Související sloučeniny | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Reference Infoboxu | |
N- Kyselina acetylasparagovánebo N-acetylaspartát (NAA), je derivát kyselina asparagová se vzorcem C6H9NE5 a molekulová hmotnost 175,139.
NAA je druhá nejkoncentrovanější molekula v mozek po aminokyselina glutamát. Je detekován v dospělém mozku v neurony,[2] oligodendrocyty a myelin[3] a je syntetizován v mitochondrie z aminokyseliny kyselina asparagová a acetyl-koenzym A.[4]
Funkce
Různé funkce obsluhované NAA jsou předmětem šetření, ale primární navrhované funkce zahrnují:
- Neuronální osmolyt který se podílí na rovnováze tekutin v mozku
- Zdroj acetát pro lipid a syntéza myelinu v oligodendrocytech, gliové buňky, které myelinují neuronové axony
- Prekurzor pro syntézu neuronového dipeptidu N-acetylaspartylglutamát
- Přispívá k produkci energie z aminokyseliny glutamát v neuronálních mitochondriích
V mozku se předpokládalo, že NAA je přítomna převážně v tělech neuronových buněk, kde působí jako neuronový marker,[5] ale také může volně difundovat neuronálními vlákny.[6]
Aplikace
Nedávný objev vyšší koncentrace NAA v myelinu a oligodendrocytech než v neuronech však vyvolává otázky ohledně platnosti použití NAA jako neuronového markeru.[3] NAA vydává největší signál v magnetická rezonanční spektroskopie lidského mozku. Naměřené hladiny se snižují za mnoha neuropatologických stavů od poranění mozku po mrtvice na Alzheimerova choroba. Tato skutečnost činí NAA potenciální diagnostickou molekulou pro lékaře, kteří léčí pacienty s poškozením nebo onemocněním mozku.
NAA může být značkou kreativity.[7] Vysoké hladiny NAA v EU hipokampus souvisí s lepšími pracovní paměť výkon u lidí.[8]
NAA může fungovat jako a neurotransmiter v mozku působením na metabotropní glutamátové receptory.[9]
Viz také
Reference
- ^ "N-acetylaspartát - shrnutí sloučeniny". PubChem Compound. USA: Národní centrum pro biotechnologické informace. 26. března 2005. Identifikace. Citováno 8. ledna 2012.
- ^ Simmons ML, Frondoza CG, Coyle JT (1991). "Imunocytochemická lokalizace N-acetyl-aspartátu s monoklonálními protilátkami". Neurovědy. 45 (1): 37–45. doi:10.1016 / 0306-4522 (91) 90101-s. PMID 1754068. S2CID 24071454.
- ^ A b Nordengen K, Heuser C, Rinholm JE, Matalon R, Gundersen V (březen 2015). "Lokalizace N-acetylaspartátu v oligodendrocytech / myelinu". Struktura a funkce mozku. 220 (2): 899–917. doi:10.1007 / s00429-013-0691-7. PMID 24379086. S2CID 475973.
- ^ Patel TB, Clark JB (prosinec 1979). "Syntéza N-acetyl-L-aspartátu krysími mozkovými mitochondriemi a jeho zapojení do mitochondriálního / cytosolického transportu uhlíku". The Biochemical Journal. 184 (3): 539–46. doi:10.1042 / bj1840539. PMC 1161835. PMID 540047.
- ^ Chatham JC, Blackband SJ (2001). „Nukleární magnetická rezonanční spektroskopie a zobrazování ve výzkumu na zvířatech“. ILAR Journal. 42 (3): 189–208. doi:10.1093 / ilar.42.3.189. PMID 11406719.
- ^ Najac C, Branzoli F, Ronen I, Valette J (duben 2016). „Mozkové intracelulární metabolity volně difundují po buněčných vláknech v šedé a bílé hmotě, měřeno pomocí difúzní vážené MR spektroskopie v lidském mozku při 7 T“. Struktura a funkce mozku. 221 (3): 1245–54. doi:10.1007 / s00429-014-0968-5. PMC 4878649. PMID 25520054.
- ^ Geddes, Linda. „Chemikálie kreativity upřednostňují chytré“.
- ^ Kozlovskiy S, Vartanov A, Pyasik M, Polikanova I (2012). "Pracovní paměť a N-acetylaspartátová úroveň v hipokampu, temenní kůře a subventrikulární zóně". International Journal of Psychology. 47: 584. doi:10.1080/00207594.2012.709117.
- ^ Yan HD, Ishihara K, Serikawa T, Sasa M (září 2003). „Aktivace N-acetyl-L-aspartátu akutně disociovaných hipokampálních neuronů u potkanů prostřednictvím metabotropních glutamátových receptorů“. Epilepsie. 44 (9): 1153–9. doi:10.1046 / j.1528-1157.2003.49402.x. PMID 12919386.
Další čtení
- Moffett J, Tieman SB, Weinberger DR, Coyle JT, Namboodiri AM, eds. (21. října 2006). N-acetylaspartát: Unikátní neuronová molekula v centrálním nervovém systému. Springer Science & Business Media. ISBN 978-0-387-30172-3.
- Jung RE, Gasparovic C, Chavez RS, Flores RA, Smith SM, Caprihan A, Yeo RA (duben 2009). „Biochemická podpora„ prahové “teorie kreativity: studie magnetické rezonanční spektroskopie“. The Journal of Neuroscience. 29 (16): 5319–25. doi:10.1523 / JNEUROSCI.0588-09.2009. PMC 2755552. PMID 19386928.