Biogenní amin - Biogenic amine
A biogenní amin je biogenní látka s jedním nebo více amin skupiny. Jsou základní dusíkatý sloučeniny tvořené hlavně dekarboxylace z aminokyseliny nebo aminace a transaminace z aldehydy a ketony. Biogenní aminy jsou organické báze s nízkou molekulovou hmotností a jsou syntetizovány mikrobiálními, rostlinnými a živočišnými metabolismy. V potravinách a nápojích jsou tvořeny enzymy suroviny nebo jsou generovány mikrobiální dekarboxylací aminokyselin.[1]
Seznam významných biogenních aminů
Monoaminy
Některé prominentní příklady biogenních monoaminů zahrnují:
- Imidazol-aminy
- Histamin - látka odvozená z aminokyselina histidin který funguje jako neurotransmiter zprostředkující vzrušení a pozornost, stejně jako pro-zánětlivé signál uvolněn z žírné buňky v reakci na alergický reakce nebo poškození tkáně. Histamin je také důležitým stimulantem sekrece HCl v žaludku prostřednictvím histaminu H.2 receptory.
- Indolaminy
- Serotonin - a centrální nervový systém neurotransmiter odvozený z aminokyselina tryptofan podílí se na regulaci nálady, spánku, chuti k jídlu a sexuality.
- Strom katecholamin neurotransmitery:
- Noradrenalinu (noradrenalin) - neurotransmiter podílející se na spánku a bdělosti, pozornosti a krmení, stejně jako stresový hormon propuštěn nadledviny , který reguluje podpůrný nervový systém.
- Adrenalin (adrenalin) - adrenální stresový hormon, stejně jako neurotransmiter přítomný na nižších úrovních v mozku.
- Dopamin - neurotransmiter zapojený do motivace, odměny, závislosti, posilování chování a koordinace tělesného pohybu.
Stopové aminy (endogenní aminy, které aktivují člověka TAAR1 receptor)
- Fenetylaminy (související s katecholaminy ):
- Thyronamin sloučeniny:
- Tryptamin[5][3][4]
Jiné biogenní monoaminy
Polyaminy
Příklady pozoruhodných biogenních polyaminy zahrnout:
Fyziologický význam
Rozlišuje se mezi endogenní a exogenní biogenní aminy. Endogenní aminy se produkují v mnoha různých tkáních (například: adrenalin v dřeň nadledvin nebo histamin v žírné buňky a játra ). Aminy se přenášejí lokálně nebo prostřednictvím krevního systému. Exogenní aminy jsou přímo absorbovány z potravy v střevo. Alkohol může zvýšit rychlost absorpce. Monoaminooxidáza (MAO ) rozkládá biogenní aminy a zabraňuje nadměrnému resorpce. Inhibitory MAO (MAOI) se také používají jako léky k léčbě deprese, aby se zabránilo MAO odbourávat aminy důležité pro pozitivní náladu.
Důležitost v potravinách
Biogenní aminy lze nalézt ve všech potravinách obsahujících bílkoviny nebo volné aminokyseliny a nacházejí se v široké škále potravinářských výrobků včetně rybích výrobků, masných výrobků, mléčných výrobků, vína, piva, zeleniny, ovoce, ořechů a čokolády. V nefermentovaných potravinách je přítomnost biogenních aminů většinou nežádoucí a lze ji použít jako indikaci pro mikrobiální znehodnocení. v fermentované potraviny, lze očekávat přítomnost mnoha druhů mikroorganismy Některé z nich jsou schopné produkovat biogenní aminy. Ukázalo se, že některé bakterie mléčného kvašení izolované z komerčního lahvového jogurtu produkují biogenní aminy. Hrají důležitou roli jako zdroj dusíku a prekurzor pro syntézu hormony, alkaloidy, nukleové kyseliny, bílkoviny, aminy a složky aroma potravin. Potraviny obsahující vysoké množství biogenních aminů však mohou mít toxikologické účinky.[1]
Stanovení biogenních aminů ve vínech
Biogenní aminy jsou přirozeně přítomny v hroznech nebo k nim může dojít během procesů vinifikace a stárnutí, zejména v důsledku aktivity mikroorganismu. Pokud jsou biogenní aminy přítomny ve víně ve velkém množství, mohou způsobit nejen organoleptické vady, ale také nepříznivé účinky u citlivých lidských jedinců, zejména kvůli toxicitě histaminu, tyraminu a putrescinu. Přestože neexistují žádné zákonné limity pro koncentraci biogenních aminů ve vínech, některé evropské země doporučují pouze maximální limity pro histamin. V tomto smyslu byly biogenní aminy ve vínech široce studovány. Stanovení aminů ve vínech se běžně dosahuje kapalinovou chromatografií za použití derivatizačních činidel, aby se podpořila jeho separace a detekce. Alternativně byly vyvinuty další slibné metodiky využívající kapilární elektroforézu nebo biosenzory, které odhalují nižší náklady a rychlejší výsledky, aniž by bylo nutné provést derivatizační krok. Stále je výzvou vyvinout rychlejší a levnější techniky nebo metodiky použitelné ve vinařském průmyslu.[9]
Viz také
Reference
- ^ A b Santos, M.H.Silla. „Biogenní aminy: jejich význam v potravinách“. International Journal of Food Microbiology. 29 (2–3): 213–231. doi:10.1016/0168-1605(95)00032-1.
- ^ A b C d E F G Broadley KJ (březen 2010). "Cévní účinky stopových aminů a amfetaminů". Pharmacol. Ther. 125 (3): 363–375. doi:10.1016 / j.pharmthera.2009.11.005. PMID 19948186.
Stopové aminy jsou metabolizovány v těle savce prostřednictvím monoaminooxidázy (MAO; EC 1.4.3.4) (Berry, 2004) (obr. 2) ... Deaminuje primární a sekundární aminy, které jsou volné v neuronální cytoplazmě, ale ne ty, které jsou vázány v zásobní váčky sympatického neuronu ... Podobně by se ve střevě nedeaminoval β-PEA, protože se jedná o selektivní substrát pro MAO-B, který se ve střevě nenachází ...
Hladiny endogenních stopových aminů v mozku jsou několikanásobně nižší než u klasických neurotransmiterů noradrenalinu, dopaminu a serotoninu, ale jejich rychlost syntézy je ekvivalentní rychlosti noradrenalinu a dopaminu a jejich rychlost je velmi vysoká (Berry, 2004). Hladiny stopových aminů v endogenní extracelulární tkáni měřené v mozku jsou v nízkém nanomolárním rozmezí. Tyto nízké koncentrace vznikají kvůli jejich velmi krátkému poločasu ... - ^ A b C Miller GM (leden 2011). „Vznikající role receptoru 1 spojeného se stopovými aminy ve funkční regulaci monoaminových transportérů a dopaminergní aktivitě“. J. Neurochem. 116 (2): 164–176. doi:10.1111 / j.1471-4159.2010.07109.x. PMC 3005101. PMID 21073468.
- ^ A b C d E F G h i j k l Khan MZ, Nawaz W (říjen 2016). „Vznikající role lidských stopových aminů a receptorů spojených s lidskými stopovými aminy (hTAARs) v centrálním nervovém systému“. Biomed. Pharmacother. 83: 439–449. doi:10.1016 / j.biopha.2016.07.002. PMID 27424325.
- ^ A b C d E F Lindemann L, Hoener MC (květen 2005). „Renesance stopových aminů inspirovaná novou rodinou GPCR“. Trends Pharmacol. Sci. 26 (5): 274–281. doi:10.1016 / j.tips.2005.03.007. PMID 15860375.
Kromě hlavní metabolické dráhy lze TA převést také nespecifickou N-methyltransferázou (NMT) [22] a fenylethanolamin N-methyltransferázou (PNMT) [23] na odpovídající sekundární aminy (např. Synefrin [14], N-methylfenylethylamin) a N-methyltyramin [15]), které vykazují podobné aktivity na TAAR1 (TA1) jako jejich prekurzory primárních aminů ... Dopamin i 3-methoxytyramin, které nepodléhají další N-methylaci, jsou částečnými agonisty TAAR1 (TA1) . ...
Dysregulace hladin TA byla spojena s několika chorobami, což zdůrazňuje odpovídající členy rodiny TAAR jako potenciální cíle pro vývoj léků. V tomto článku se zaměřujeme na význam TA a jejich receptorů pro poruchy související s nervovým systémem, zejména schizofrenie a deprese; TA jsou však také spojeny s jinými chorobami, jako je migréna, porucha pozornosti s hyperaktivitou, zneužívání návykových látek a poruchy příjmu potravy [7,8,36]. Klinické studie uvádějí zvýšené plazmatické hladiny β-PEA u pacientů trpících akutní schizofrenií [37] a zvýšené vylučování β-PEA močí u paranoidních schizofreniků [38], což podporuje roli TA ve schizofrenii. Na základě těchto studií byl β-PEA označován jako „endogenní amfetamin“ v těle [39] - ^ Wainscott DB, Little SP, Yin T, Tu Y, Rocco VP, He JX, Nelson DL (leden 2007). "Farmakologická charakterizace klonovaného lidského stopového aminu asociovaného receptoru 1 (TAAR1) a důkazy o rozdílech mezi druhy s potkaní TAAR1". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 320 (1): 475–85. doi:10.1124 / jpet.106.112532. PMID 17038507. S2CID 10829497.
- ^ A b Burchett SA, Hicks TP (srpen 2006). „Tajemné stopové aminy: proteanské neuromodulátory synaptického přenosu v mozku savců“. Prog. Neurobiol. 79 (5–6): 223–46. doi:10.1016 / j.pneurobio.2006.07.003. PMID 16962229.
- ^ A b C d E Suzzi G, Torriani S (2015). „Redakční: Biogenní aminy v potravinách“. Přední mikrobiol. 6: 472. doi:10.3389 / fmicb.2015.00472. PMC 4435245. PMID 26042107.
- ^ Vanda, Pereira (17. února 2017). „Analytické metodiky pro stanovení biogenních aminů ve vínech: přehled posledních trendů“. 2 (1). Citovat deník vyžaduje
| deník =
(Pomoc)Tento článek obsahuje citace z tohoto zdroje, který je k dispozici pod Creative Commons Attribution 4.0 International (CC BY 4.0) licence.
externí odkazy
- Biogenní aminy – Neurovědy 2. vydání, Dale Purves et al.