Seznam analogů fentanylu - List of fentanyl analogues

Toto je seznam fentanyl analogy, včetně jak sloučenin vyvinutých farmaceutickými společnostmi pro legitimní lékařské použití, tak těch, které byly prodány jako značkové léky a hlášeny vnitrostátním agenturám pro kontrolu drog, jako je DEA nebo nadnárodní agentury, jako je EMCDDA a UNODC.[1][2][3][4][5][6] Toto není úplný seznam analogů fentanylu, protože ve vědecké a patentové literatuře bylo popsáno více než 1400 sloučenin z této rodiny,[7][8][9][10][11] ale zahrnuje všechny významné sloučeniny, které dosáhly klinických studií u člověka v pozdním stadiu nebo u nichž bylo zjištěno, že byly prodány jako značkové léky.

Ve Spojených státech Správa pro vymáhání drog umístil široce definovanou třídu „látek souvisejících s fentanylem“ na seznam léků podle plánu I. v roce 2018 bude výroba, distribuce nebo vlastnictví analogů fentanylu nezákonné.[12]

Chemické struktury různých analogů fentanylu

Chemická strukturaBěžné jménoChemický názevČíslo CAS
Fenaridin.svg2,5-dimethylfentanylN- [2,5-dimethyl-l- (2-fenylethyl) piperidin-4-yl] -N-fenylpropanamid42045-97-6
2,2'-Difluorofentanylová struktura.png2,2'-difluorofentanylN- (2-fluorfenyl) -N- [l- (2- [2-fluorfenyl] ethyl) -4-piperidinyl] propanamid
3-allylfentanyl.svg3-AllylfentanylN-[(3S,4R) -1-Fenethyl-3-prop-2-enylpiperidin-4-yl] -N-fenylpropanamid82208-84-2
Nfepp.png3-fluorofentanyl (NFEPP )N- (3-fluor-l-fenethylpiperidin-4-yl) -N-fenylpropionamid1422952-84-8
Struktura 3-furanylfentanylu.png3-Furanylfentanyl (3FUF)N-fenyl-N- [l- (2-fenylethyl) piperidin-4-yl] furan-3-karboxamid101343-82-2
Struktura 3-methylbutyrfentanylu.png3-methylbutyrfentanylN- [3-methyl-1- (2-fenylethyl) piperidin-4-yl] -N-fenylbutanamid97605-09-9
3-methylfentanyl.svg3-methylfentanyl (3 MF)N- (3-methyl-1-fenethyl-4-piperidyl) -N-fenylpropanamid42045-86-3
Struktura 3-methylfuranylfentanylu.png3-methylfuranylfentanyl[13] (3MFUF, TMFUF)N-fenyl-N- [3-methyl-l- (2-fenylethyl) piperidin-4-yl] furan-2-karboxamid
3-methylthiofentanyl.svg3-methylthiofentanylN- {3-methyl-1- [2- (2-thienyl) ethyl] piperidin-4-yl} -N-fenylpropanamid86052-04-2
Struktura 3-fenylpropanoylfentanylu.png3-fenylpropanoylfentanylN-Fenyl-N- [1- (2-fenylethyl) piperidin-4-yl] -3-fenylpropanamid79279-02-0
4-Fluorobutyrfentanyl.png4-fluorbutyrfentanyl (4-FBF)N- (4-fluorfenyl) -N- [1- (2-fenylethyl) -4-piperidinyl] -butanamid244195-31-1
Struktura PCl-IBF.png4-Chlorisobutyrylfentanyl (4-CIBF) [14]2-methyl-N- (4-chlorfenyl) -N- [l- (l-fenylpropan-2-yl) piperidin-4-yl] propanamid244195-34-4
4-fluorisobutyrfentanyl.svg4-fluorisobutyrfentanyl (4-FIBF)N- (4-fluorfenyl) -N- [1- (2-fenylethyl) -4-piperidinyl] -isobutanamid244195-32-2
Parafluorofentanyl.svg4-fluorofentanylN- (4-fluorfenyl) -N- [1- (2-fenylethyl) piperidin-4-yl] propanamid90736-23-5
Parafluorofuranylfentanylová struktura.pngodst-fluorofuranylfentanyl (p-F-Fu-F)N- (l-fenethylpiperidin-4-yl) -N- (4-fluorfenyl) furan-2-karboxamid1802489-71-9
Parachlorofuranylfentanylová struktura.pngodst-chlorfuranylfentanyl (p-Cl-Fu-F)N- (l-fenethylpiperidin-4-yl) -N- (4-chlorfenyl) furan-2-karboxamid
Orthomethylfuranylfentanylová struktura.pngortho-methylfuranylfentanyl (o-Me-Fu-F)N- (l-fenethylpiperidin-4-yl) -N- (o-tolyl) furan-2-karboxamid
Orthomethoxyfuranylfentanylová struktura.pngortho-methoxyfuranylfentanyl (o-MeO-Fu-F)N- (l-fenethylpiperidin-4-yl) -N- (2-methoxyfenyl) furan-2-karboxamid
Orthoisopropylfuranylfentanylová struktura.pngortho-isopropylfuranylfentanyl (o-iPr-Fu-F)N- (l-fenethylpiperidin-4-yl) -N- (2-isopropylfenyl) furan-2-karboxamid
4-Fenylfentanyl.png4-fenylfentanylN-Fenyl-N- [4-fenyl-l- (2-fenylethyl) piperidin-4-yl] propanamid120448-97-7
4-methoxybutyrfentanyl.svg4-methoxybutyrfentanylN- (4-methoxyfenyl) -N- [l- (2-fenylethyl) -4-piperidinyl] -butanamid2088842-68-4
4-Hydroxybutyrfentanylová struktura.pngodst-Hydroxy-butyrylfentanyl [15]N- (4-hydroxyfenyl) -N- [1- (2-fenylethyl) -4-piperidinyl] -butanamid
Struktura 4-methylfenetylacetylfentanylu.png4-methylfenetylacetylfentanyl [16]N- [1- [2- (4-methylfenyl) ethyl] -4-piperidinyl] -N-fenylacetamid1071703-95-1
Acrylfentanyl.svgAcrylfentanylN-Fenyl-N- [l- (2-fenylethyl) piperidin-4-yl] prop-2-enamid82003-75-6
Alphamethylacetylfentanyl.svga-methylacetylfentanylN-Fenyl-N- [l- (l-fenylpropan-2-yl) -4-piperidyl] acetamid101860-00-8
Alphamethylbutyrfentanylová struktura.pnga-methylbutyrfentanylN-fenyl-N- [l- (l-fenylpropan-2-yl) -4-piperidyl] butanamid
Alphamethylfentanyl.svga-methylfentanyl (AMF)N-fenyl-N- [l- (l-fenylpropan-2-yl) -4-piperidyl] propanamid79704-88-4
Alphamethylthiofentanyl.svga-methylthiofentanylN-Fenyl-N- [l- (l-thiofen-2-ylpropan-2-yl) -4-piperidyl] propanamid103963-66-2
Alphamethylbetahydroxyfentanylová struktura.pnga-methyl-p-hydroxyfentanyl[17]N- [l- (l-hydroxy-l-fenylpropan-2-yl) piperidin-4-yl] -N-fenylpropanamid
Acetylfentanyl.svgAcetylfentanylN- (1-fenetylpiperidin-4-yl) -N-fenylacetamid3258-84-2
Alfentanil-2D-skeletal.svgAlfentanylN- {1- [2- (4-ethyl-5-oxo-4,5-dihydro-1)H-1,2,3,4-tetrazol-1 -yl) ethyl] -4- (methoxymethyl) piperidin-4-yl} -N-fenylpropanamid71195-58-9
Benzodioxolefentanylová struktura.pngBenzodioxolefentanyl [18]N-Fenyl-N- [1- (2-fenylethyl) piperidin-4-yl] -2H-1,3-benzodioxol-5-karboxamid
Benzoylfentanylová struktura.pngBenzoylfentanylN- (1-fenetylpiperidin-4-yl) -N-fenylbenzamid
Benzylfentanyl.svgBenzylfentanylN- (1-benzylpiperidin-4-yl) -N-fenylpropanamid1474-02-8
Betahydroxyfentanyl.svgp-hydroxyfentanylN- [1- (2-hydroxy-2-fenylethyl) piperidin-4-yl] -N-fenylpropanamid78995-10-5
Betahydroxythiofentanyl.svgp-hydroxythiofentanylN- {1- [2-hydroxy-2- (thiofen-2-yl) ethyl] piperidin-4-yl} -N-fenylpropanamid1474-34-6
Struktura beta-hydroxy-4-methylfentanylu.pngp-hydroxy-4-methylfentanylN- [l- (2-hydroxy-2-fenylethyl) -4-methylpiperidin-4-yl] -N-fenylpropanamid
Betamethylfentanyl.svgp-methylfentanylN-Fenyl-N- [l- (2-fenylpropyl) piperidin-4-yl] propanamid79146-56-8
Brorphine Structure.pngBrorphine [19]1- {1- [1- (4-bromfenyl) ethyl] piperidin-4-yl} -1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-on
Butyrfentanyl.pngButyrfentanyl (Bu-F, BUF)N- (1- (2-fenylethyl) -4-piperidinyl) -N-fenylbutyramid1169-70-6
Brifentanil Structural Formulae.pngBrifentanylN-[(3R,4S) -1- [2- (4-Ethyl-5-oxotetrazol-l-yl) ethyl] -3-methylpiperidin-4-yl] -N- (2-fluorfenyl) -2-methoxyacetamid101345-71-5
Carfentanil.svgCarfentanylMethyl 1- (2-fenylethyl) -4- [fenyl (propanoyl) amino] piperidin-4-karboxylát59708-52-0
Crotonylfentanylová struktura.pngCrotonylfentanylN-fenyl-N- [l- (2-fenylethyl) -4-piperidinyl] -2-butenamid760930-59-4
Cyklopentyl-F struktura.pngCyklopentylfentanylN-fenyl-N- [l- (2-fenylethyl) piperidin-4-yl] cyklopentankarboxamid2088918-01-6
Cyklopropylfentanylová struktura.pngCyklopropylfentanylN- [1- (2-fenylethyl) piperidin-4-yl] -N-fenylcyklopropankarboxamid1169-68-2
Estrutura molekulární do psicofentanilu (EAZ-91-5) .pngEAZ-91-05(chinuklidin-3-yl) 4- [fenyl (propanoyl) amino] -1- [2- (indol-3-yl) ethyl] piperidin-4-karboxylát
Izobutyrfentanylová struktura.pngIsobutyrylfentanyl2-methyl-N-fenyl-N- [l- (l-fenylpropan-2-yl) piperidin-4-yl] propanamid119618-70-1
Isofentanylová struktura.pngIsofentanylN- (1-benzyl-3-methylpiperidin-4-yl) -N-fenylpropanamid79278-40-3
Homofentanylová struktura.pngHomofentanyl (N-fenylpropylnorfentanyl) [20]N-fenyl-N- [l- (3-fenylpropyl) piperidin-4-yl] propanamid59708-54-2
Analog fentanylu podobný haloperidolu.pngHybridní molekula obsahující vlastnosti fentanylu i haloperidol[21]N-fenyl-N- {l- [4- (4-fluorfenyl) -4-oxobutyl] piperidin-4-yl} propanamid
Tranyltanyl.pngtrans-fenylcyklopropyl-norfentanyl1-(trans-2-fenylcyklopropyl) -4- (N-propionylanilino) piperidin.102504-49-4
Fentrolin.pngPyridin-4-ylethyl-norfentanylN-fenyl-N- [l- (2-pyridin-4-ylethyl) piperidin-4-yl] propanamid1443-41-0
Furanylfentanyl.svgFuranylfentanyl (Fu-F, FUF)N-Fenyl-N- [1- (2-fenylethyl) piperidin-4-yl] furan-2-karboxamid101345-66-8
Furanylfentanyl2 structure.pngFuranylethylfentanyl (FUEF)N- [l- [2- (2-furanyl) ethyl] -4-piperidinyl] -N-fenylpropanamid802544-02-1
Homofentanyl.pngAnalog 4-methylenu fentanylu (WO 2007/093603)N-fenyl-N - {[l- (2-fenylethyl) piperidin-4-yl] methyl} propanamid
IQMF-4 structure.pngIQMF-4 [22]N- [l- (2-fenylethyl) piperidin-4-yl] -N- (l-fenylpyrazol-3-yl) prop-2-enamid
Lofentanil.svgLofentanylmethyl (3S,4R) -3-methyl-1- (2-fenylethyl) -4- [fenyl (propionyl) amino] piperidin-4-karboxylát61380-40-3
Struktura N-methylkarfentanilu.pngN-Methylnorcarfentanylmethyl-l-methyl-4- (N-fenylpropanamido) piperidin-4-karboxylát59708-50-8
Methoxyacetylfentanylová struktura.pngMethoxyacetylfentanyl (MAF)2-Methoxy-N- (l-fenethylpiperidin-4-yl) -N-fenylacetamid101345-67-9
Metafluorofentanylová struktura.pngmeta-fluorentanylN- (3-fluorfenyl) -N- [l- (2-fenylethyl) -4-piperidinyl] propanamid90736-22-4
Mirfentanil.pngMirfentanylN- [1- (2-fenylethyl) piperidin-4-yl] -N-pyrazin-2-yl-2-furamid117523-47-4
MP135 structure.pngMP135 [23]N- [4 - {[2- (3-fluorfenyl) ethyl] karboxamido} -1- (2-fenylethyl) piperidin-4-yl] -N-benzylpropanamid
Ocfentanil.pngOcfentanylN- (2-fluorfenyl) -2-methoxy-N- [1- (2-fenylethyl) piperidin-4-yl] acetamid101343-69-5
Ohmefentanyl.svgOhmefentanylN- [l- (2-hydroxy-2-fenylethyl) -3-methylpiperidin-4-yl] -N-fenylpropanamid78995-14-9
Orthofluorofentanylová struktura.pngOrthofluorofentanylN- (2-fluorfenyl) -N- [1- (2-fenylethyl) -4-piperidinyl] -propanamid910616-29-4
Parafluoroisobutyrylbenzylfentanylová struktura.pngParafluorisobutyrylbenzylfentanylN - [(l-benzylpiperidin-4-yl) methyl] -N- (4-fluorfenyl) -2-methylpropanamid
Pyrrolefentanylová struktura.pngPyrrol-fentanyl [24]N- [l- (2-fenylethyl) piperidin-4-yl] -N-pyrrol-l-ylpropanamid
R-30490 structure.pngR-30490N- [4- (methoxymethyl) -1- (2-fenylethyl) piperidin-4-yl] -N-fenylpropanamid60618-49-7
Remifentanil2DCSDS.svgRemifentanylmethyl 1- (3-methoxy-3-oxopropyl) -4- (N-fenylpropanamido) piperidin-4-karboxylát132875-61-7
RR49 structure.pngRR49 [25]N- {1- [2-fluor-2- (2-fluorfenyl) ethyl] piperidin-4-yl} -N-fenylpropanamid
Sekofentanylová struktura.pngSecofentanylN-fenyl-N- {4- [methyl (2-fenylethyl) amino] butan-2-yl} propanamid
Sufentanil.svgSufentanilN- [4- (methoxymethyl) -1- (2-thiofuran-2-ylethyl) -4-piperidyl] -N-fenylpropanamid56030-54-7
Struktura tetrahydrofuranylfentanylu.pngTetrahydrofuranylfentanylN-Fenyl-N- [l- (2-fenylethyl) piperidin-4-yl] oxolan-2-karboxamid2142571-01-3
Struktura tetramethylcyklopropylfentanylu.pngTetramethylcyklopropylfentanyl2,2,3,3-tetramethyl-N- (1-fenethylpiperidin-4-yl) -N-fenylcyklopropan-l-karboxamid2309383-11-5
Thenylfentanyl.svgThenylfentanylN-fenyl-N - {[l- (thiofen-2-ylmethyl) piperidin-4-yl] methyl} propanamid117332-93-1
Formel von A-3080.pngThiafentanilmethyl 4- (N- (2-methoxyacetyl) anilino) -1- (2-thiofen-2-ylethyl) piperidin-4-karboxylát101345-60-2
Thiofentanyl.svgThiofentanylN-fenyl-N- {1- [2- (2-thienyl) ethyl] piperidin-4-yl} propanamid1165-22-6
Trefentanil.pngTrefentanylN- {1- [2- (4-ethyl-5-oxo-4,5-dihydro-1)H-tetrazol-l-yl) ethyl] -4-fenylpiperidin-4-yl} -N- (2-fluorfenyl) propanamid120656-93-1
Trifluorofentanylová struktura.pngTrifluorofentanyl [26]N- (3,4-difluorfenyl) -N- [l- (2- [4-fluorfenyl] ethyl) -4-piperidinyl] propanamid
3,4-dichlor-4'-methoxyfentanylová struktura.png3,4-dichlor-4 '' - methoxyfentanylN- (3,4-dichlorfenyl) -N- [l- (2- [4-methoxyfenyl] ethyl) -4-piperidinyl] propanamid
Valerylfentanyl.pngValerylfentanyl (VF)N- (1- (2-fenylethyl) -4-piperidinyl) -N-fenylpentylamid122882-90-0

Analogové ovládání

Implementovalo několik jurisdikcí analogický zákon kontroly analogů fentanylu ve snaze preventivně zakázat nové deriváty dříve, než se objeví na trhu. Jedním z reprezentativních příkladů jsou ustanovení Nového Zélandu přijatá v roce 1988 v reakci na první vlnu derivátů fentanylu. Toto zakáže sadu struktur následovně;

„Analogy fentanylu, ve kterých má N- [1- (2-fenethyl) -4-piperidyl] anilinové jádro další radikály, buď samotné nebo v kombinaci, připojené následovně:

a) acetyl, propionyl, butenoyl nebo butanoyl radikál připojený k atomu dusíku anilinu:

(b) 1 nebo více alkylových radikálů, celkem až s 10 atomy uhlíku, připojených k ethylové části:

c) jakákoli kombinace až 5 alkylových radikálů a / nebo alkoxylových radikálů (každý s až 6 atomy uhlíku, včetně cyklických radikálů) a / nebo halogenových radikálů připojených ke každému z benzenových kruhů. "[27]

V roce 2018 byl do federální legislativy USA zaveden novější a poněkud širší příklad, který zahrnuje následující struktury;

„... látky související s fentanylem zahrnují jakoukoli látku, která není jinak kontrolována v jakémkoli rozvrhu ... která strukturálně souvisí s fentanylem jednou nebo více z následujících úprav:

  1. Nahrazení fenylové části fenetylové skupiny jakýmkoli monocyklem, též dále substituovaným v monocyklu nebo na něm;
  2. substituce ve fenetylové skupině nebo na fenetylové skupině alkylovými, alkenylovými, alkoxylovými, hydroxylovými, halogenovými, haloalkylovými, aminovými nebo nitroskupinami;
  3. substituce v nebo na piperidinovém kruhu alkylovými, alkenylovými, alkoxylovými, esterovými, etherovými, hydroxylovými, halogenovými, haloalkylovými, aminovými nebo nitroskupinami;
  4. nahrazení anilinového kruhu jakýmkoli aromatickým monocyklem, ať již dále substituovaným v aromatickém monocyklu nebo na něm; a / nebo
  5. nahrazení N-propionylové skupiny jinou acylovou skupinou. "[28]

Viz také

Reference

  1. ^ Mounteney J, Giraudon I, Denissov G, Griffiths P (červenec 2015). „Fentanyly: Chybí nám znamení? Vysoce účinný a v Evropě na vzestupu“. International Journal on Drug Policy. 26 (7): 626–31. doi:10.1016 / j.drugpo.2015.04.003. PMID  25976511.
  2. ^ Zawilska JB (2017). „Rozšiřující se svět nových psychoaktivních látek: opioidy“. Hranice v psychiatrii. 8: 110. doi:10.3389 / fpsyt.2017.00110. PMC  5492455. PMID  28713291.
  3. ^ „Doporučené metody pro identifikaci a analýzu fentanylu a jeho analogů v biologických vzorcích“ (PDF). Úřad OSN pro drogy a kriminalitu. Listopad 2017.
  4. ^ Vardanyan RS, Hruby VJ (březen 2014). „Sloučeniny a deriváty související s fentanylem: současný stav a budoucí vyhlídky farmaceutických aplikací“. Budoucí léčivá chemie. 6 (4): 385–412. doi:10,4155 / fmc.13.215. PMC  4137794. PMID  24635521.
  5. ^ Arménská P, Vo KT, Barr-Walker J, Lynch KL (květen 2018). „Fentanyl, analogy fentanylu a nové syntetické opioidy: komplexní přehled“. Neurofarmakologie. 134 (Pt A): 121–132. doi:10.1016 / j.neuropharm.2017.10.016. PMID  29042317. S2CID  21404877.
  6. ^ Látky související s fentanylem bez známých legitimních použití. Mezinárodní rada pro kontrolu narkotik, 24. června 2018
  7. ^ Bagley JR, Kudzma LV, Lalinde NL, Colapret JA, Huang BS, Lin BS a kol. (Červenec 1991). „Vývoj třídy 4-anilidopiperidinu opioidních analgetik“. Recenze lékařského výzkumu. 11 (4): 403–36. doi:10.1002 / med.2610110404. PMID  1875771. S2CID  33000913.
  8. ^ Skulska A, Kała M, Parczewski A (2004). "Fentanyl a jeho analogy ve forenzní laboratoři. Lékařské a analytické problémy" (PDF). Probl Forensic Sci. 59: 127–42.
  9. ^ Misailidi N, Papoutsis I, Nikolaou P, Dona A, Spiliopoulou C, Athanaselis S (leden 2018). „Fentanyly nadále nahrazují heroin v drogové aréně: případy ocfentanilu a karfentanilu“. Forenzní toxikologie. 36 (1): 12–32. doi:10.1007 / s11419-017-0379-4. PMC  5754389. PMID  29367860.
  10. ^ Wilde M, Pichini S, Pacifici R, Tagliabracci A, Busardò FP, Auwärter V, Solimini R (2019). „Metabolické cesty a potenciál nových analogů fentanylu“. Hranice ve farmakologii. 10: 238. doi:10.3389 / fphar.2019.00238. PMC  6461066. PMID  31024296.
  11. ^ Sofalvi S, Lavins ES, Brooker IT, Kaspar CK, Kucmanic J, Mazzola CD a kol. (Říjen 2019). „Unique Structural / Stereo-Isomer and Isobar Analysis of Novel Fentanyl Analogues in Postmortem and DUID Whole Blood by UHPLC-MS-MS“. Journal of Analytical Toxicology. 43 (9): 673–687. doi:10.1093 / jat / bkz056. PMID  31504606.
  12. ^ Správa pro vymáhání drog, ministerstvo spravedlnosti (únor 2018). „Harmonogramy kontrolovaných látek: Dočasné umístění látek souvisejících s fentanylem do Seznamu I. Dočasná změna; dočasné časové rozvržení“. Federální registr. 83 (25): 5188–92. PMID  29932611.
  13. ^ Lalinde N, Moliterni J, Wright D, Spencer HK, Ossipov MH, Spaulding TC, Rudo FG (říjen 1990). „Syntéza a farmakologické hodnocení řady nových 3-methyl-1,4-disubstituovaných-piperidinových analgetik“. Journal of Medicinal Chemistry. 33 (10): 2876–82. doi:10.1021 / jm00172a032. PMID  2170652.
  14. ^ Le AD, Alzghari SK (říjen 2019). „Systematický přehled klinických důsledků butyrfentanylu a odpovídajících analogů“. Interdisciplinární toxikologie. 12 (2): 83–88. doi:10.2478 / intox-2019-0009. PMC  7071838. PMID  32206028.
  15. ^ Oldenhof S, Ten Pierick A, Bruinsma J, Eustace S, Hulshof J, van den Berg J, Hoitink M (leden 2020). „Identifikace nového analogu fentanylu: p-hydroxy-butyrylfentanyl“. Testování a analýza drog. 12 (1): 152–155. doi:10,1002 / dta.2695. PMID  31518047.
  16. ^ Moore JM, Allen AC, Cooper DA, Carr SM (červenec 1986). "Stanovení fentanylu a příbuzných sloučenin kapilární plynovou chromatografií s detekcí elektronového záchytu". Analytická chemie. 58 (8): 1656–60. doi:10.1021 / ac00121a013. PMID  3752503.
  17. ^ Barceloux DG (2012). Lékařská toxikologie zneužívání drog: Syntetizované chemikálie a psychoaktivní rostliny. Wiley. ISBN  978-0471727606.
  18. ^ Varshneya NB, Walentiny DM, Moisa LT, Walker TD, Akinfiresoye LR, Beardsley PM (červen 2019). „Antiociceptivní a pohybové účinky podobných látek s fentanylem podobné opioidům“. Neurofarmakologie. 151: 171–179. doi:10.1016 / j.neuropharm.2019.03.023. PMID  30904478. S2CID  84182661.
  19. ^ Kennedy NM, Schmid CL, Ross NC, Lovell KM, Yue Z, Chen YT a kol. (Říjen 2018). „Optimalizace řady agonistů mu opioidních receptorů (MOR) s předpětím signalizace vysokých proteinů G“. Journal of Medicinal Chemistry. 61 (19): 8895–8907. doi:10.1021 / acs.jmedchem.8b01136. PMC  6386185. PMID  30199635.
  20. ^ Cooper D, Jacob M, Allen A (duben 1986). "Identifikace derivátů fentanylu". Journal of Forensic Sciences. 31 (2): 511–28. doi:10.1520 / JFS12283J. PMID  3711827.
  21. ^ USA poskytly 3161637 Janssen PA, „1- (gama-aroyl-propyl) -4- (nu-arylkarbonylamino) piperidiny a příbuzné sloučeniny“, vydaný 15. prosince 1964, přidělen společnosti Janssen Resarch Labs 
  22. ^ Goicoechea C, Sánchez E, Cano C, Jagerovic N, Martín MI. Analgetická aktivita a farmakologická charakterizace N- [l-fenylpyrazol-3-yl] -N- [l- (2-fenethyl) -4-piperidyl] propenamidu, nového opioidního agonisty působícího periferně. Eur J Pharmacol. 2008;595(1-3):22-29. doi:10.1016 / j.ejphar.2008.07.052
  23. ^ Faouzi A a kol. Syntéza a farmakologie nového opioidního receptoru μ – δ selektivního agonisty heteromerů založeného na šabloně karfentanylu. J. Med. Chem. 2020, 63(22): 13618–13637. doi:10.1021 / acs.jmedchem.0c00901
  24. ^ USA 4452803 „Effland RC, Klein JT,„ Pyrrolylaminopiperidines. “, Vydaný 19. září 1983 
  25. ^ Rosas R, Huang XP, Roth BL, Dockendorff C (září 2019). „β-Fluorofentanyly jsou agonisté opioidních receptorů Mu citlivých na pH“. Dopisy ACS pro léčivou chemii. 10 (9): 1353–1356. doi:10.1021 / acsmedchemlett.9b00335. PMC  6746189. PMID  31531209.
  26. ^ USA opustily 2011046180, Peters D, Eriksen BL, Munro G, Nielsen EØ, „N-aryl-n-piperidin-4-yl-propionamidové deriváty a jejich použití jako ligandy opioidních receptorů“, přiřazeno společnosti Neurosearch AS 
  27. ^ "Přípravek 3 kontrolované léky třídy C; Část 7: Analogy fentanylu". Zákon o zneužívání drog na Novém Zélandu z roku 1975.
  28. ^ „Harmonogramy kontrolovaných látek: Dočasné umístění látek souvisejících s fentanylem do seznamu I“. Federální registr Spojených států. 6. února 2018.

externí odkazy