Acetanilid - Acetanilide - Wikipedia

Acetanilid
Acetanilid
Acetanilide Ball and Stick.png
Acetanilide Space Fill.png
Jména
Preferovaný název IUPAC
N-Fenylethanamid[1]
Ostatní jména
Acetanilid[1]
N-Fenylacetamid
Identifikátory
3D model (JSmol )
606468
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.002.864 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 203-150-7
82833
KEGG
Číslo RTECS
  • AD7350000
UNII
Vlastnosti[3][4]
C8H9NÓ
Molární hmotnost135.166 g · mol−1
ZápachBez zápachu
Hustota1,219 g / cm3
Bod tání 113–115 ° C (235–239 ​​° F; 386–388 K)
Bod varu 304 ° C (579 ° F; 577 K)
<0,56 g / 100 ml (25 ° C)
RozpustnostRozpustný v ethanol, diethylether, aceton, benzen
log P1,16 (23 ° C)
Tlak páry2 Pa (20 ° C)
Kyselost (strK.A)0,5 (25 ° C, H2O) (kyselina konjugovaná)[2]
2.71
Nebezpečí[5][6]
Bezpečnostní listExterní bezpečnostní list
Piktogramy GHSAcute Tox. (ústní) 4
Signální slovo GHSVarování
H302
P264, P270, P301 + 312, P330, P501
Bod vzplanutí 174 ° C (345 ° F; 447 K)
545 ° C (1 013 ° F; 818 K)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu
Krystaly acetanilidu na a sklíčko na hodinkách

Acetanilid[7] je bez zápachu pevný chemikálie listového nebo vločkovitého vzhledu. Je také známý jako N-fenylacetamid, acetanilnebo acetanilid, a byl dříve znám pod jméno výrobku Antifebrin.

Příprava a vlastnosti

Acetanilid lze připravit reakcí anhydrid kyseliny octové s anilin:

C6H5NH2 + (CH3CO)2O → C.6H5NHCOCH3 + CH3COOH

Přípravek býval tradičním experimentem úvodních laboratorních cvičení organické chemie,[8] ale nyní to bylo široce nahrazeno přípravou obou paracetamol nebo aspirin, oba vyučují stejné praktické techniky (zejména rekrystalizace výrobku), ale které brání použití anilinu, je podezření karcinogen.

Acetanilid je mírně rozpustný ve vodě a za většiny podmínek stabilní.[6] Čisté krystaly mají tvar desky a jsou bezbarvé až bílé.

Aplikace

Acetanilid se používá jako inhibitor z peroxid vodíku rozklad a používá se ke stabilizaci celulóza ester laky. Rovněž našla použití při zprostředkování v guma syntéza urychlovače, barviva a barvivo mezilehlá syntéza a kafr syntéza. Acetanilid se používá k výrobě 4-acetamidobenzensulfonylchloridu, klíčového meziproduktu pro výrobu sulfa léky.[9] Je také předchůdcem syntézy penicilin[10] a další léčiva.[4]

V 19. století byl acetanilid jednou z velkého počtu sloučenin používaných jako experimentální fotografičtí vývojáři.

Farmaceutické použití

Acetanilid byl první anilin bylo zjištěno, že derivát vlastní analgetikum stejně jako antipyretikum vlastnosti a byl rychle zaveden do lékařské praxe pod jmény Antifebrin A. Cahnem a P. Heppem v roce 1886.[11] Ale jeho (zjevné) nepřijatelné toxické účinky, nejvíce alarmující cyanóza kvůli methemoglobinemie a nakonec poškození jater a ledvin,[12] podnítil hledání údajně méně toxických derivátů anilinu, jako je fenacetin.[13] Po několika protichůdných výsledcích během následujících padesáti let bylo v roce 1948 zjištěno, že acetanilid většinou byl metabolizován na paracetamol (acetaminofen) v lidském těle a že právě tento metabolit je odpovědný za analgetické a antipyretické vlastnosti.[14][12][15][16] Pozorovaná methemoglobinemie po podání acetanilidu byla připisována malému podílu acetanilidu, kterým je hydrolyzovaný na anilin v těle.[poznámka 1] Acetanilid se již sám o sobě nepoužívá jako droga, ačkoli úspěch jeho metabolitu - paracetamolu (acetaminofenu) - je dobře známý (i když je sám o sobě) toxický v nadměrném množství ).

Viz také

Poznámky

  1. ^ Nelze vyloučit přítomnost anilinu jako nečistoty v šaržích acetanilidových drog z 19. století. I v tomto smyslu je paracetamol (acetaminofen) bezpečnější než acetanilid, protože (1) by byla odpovídající nečistota 4-aminofenol, který je méně toxický než anilin; a (2) in vivo hydrolýza amidové skupiny v paracetamolu se zdá být zanedbatelná.

Reference

  1. ^ A b „Přední hmota“. Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha). Cambridge: Královská společnost chemie. 2014. s. 846. doi:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN  978-0-85404-182-4. N-Fenylové deriváty primárních amidů se nazývají „anilidy“ a lze je pojmenovat pomocí „anilidu“ namísto „amidu“ v systematických nebo zachovaných názvech amidů. (…) Jména však vyjadřují N-substituce fenylovou skupinou na amidu jsou výhodné názvy IUPAC.
  2. ^ Haynes, William M., ed. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97. vydání). CRC Press. str. 5–88. ISBN  9781498754293.
  3. ^ Weast, Robert C., ed. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (62. vydání). Boca Raton, FL: CRC Press. p. C-67. ISBN  0-8493-0462-8..
  4. ^ A b Acetanilid (PDF)Zpráva o úvodním hodnocení SIDS, Ženeva: Program OSN pro životní prostředí, září 2003.
  5. ^ Databáze informací o chemické klasifikaci HSNO, Nový Zéland, úřad pro řízení environmentálních rizik, vyvoláno 2009-08-26[trvalý mrtvý odkaz ].
  6. ^ A b Bezpečnostní údaje pro acetanilid, Laboratoř fyzikální chemie, Oxfordská univerzita, archivovány od originál dne 23. 6. 2002.
  7. ^ Acetanilid, archivovány z originál dne 25. 11. 2007, vyvoláno 2007-12-29.
  8. ^ Viz např. Příprava acetanilidu z anilinu, Department of Chemistry, University of the West Indies at Mona, Jamaica, vyvoláno 2009-08-26; Reeve, Wilkins; Lowe, Valerie C. (1979), „Preparation of Acetanilide from Nitrobenzene“, J. Chem. Educ., 56 (7): 488, doi:10.1021 / ed056p488: druhý přípravek zahrnuje redukci nitrobenzenu na anilin.
  9. ^ Ashfordův slovník průmyslových chemikálií (Třetí vydání.). 2011. s. 33.
  10. ^ Prema, D .; Sivakumar, K. (2015), „Inklusní komplexace acetanilidu do nanokavity β-cyklodextrinu: výpočetní přístup“, Věda o materiálových postupech, 10: 467–475, doi:10.1016 / j.mspro.2015.06.083
  11. ^ Cahn, A .; Hepp, P. (1886), "Das Antifebrin, ein neues Fiebermittel", Centralbl. Klin. Med., 7: 561–64.
  12. ^ A b Brodie, B. B .; Axelrod, J. (1948), „Odhad acetanilidu a jeho metabolických produktů, anilinu, N-acetyl str-aminofenol a str-aminofenol (volný a celkový konjugovaný) v biologických tekutinách a tkáních ", J. Pharmacol. Exp. Ther., 94 (1): 22–28, PMID  18885610.
  13. ^ Bertolini, A .; Ferrari, A .; Ottani, A .; Guerzoni, S .; Tacchi, R .; Leone, S. (2006), „Paracetamol: nové pohledy na starou drogu“, Recenze drog CNS, 12 (3–4): 250–75, doi:10.1111 / j.1527-3458.2006.00250.x, PMC  6506194, PMID  17227290.
  14. ^ Lester, D .; Greenberg, L. A. (1947), "Metabolický osud acetanilidu a jiných derivátů anilinu. II. Hlavní metabolity acetanilidu v krvi", J. Pharmacol. Exp. Ther., 90 (1): 68–75, PMID  20241897.
  15. ^ Brodie, B. B .; Axelrod, J. (1948), „Osud acetanilidu u člověka“ (PDF), J. Pharmacol. Exp. Ther., 94 (1): 29–38, PMID  18885611
  16. ^ Flinn, Frederick B .; Brodie, Bernard B. (1948), „Vliv na práh bolesti u N-acetyl str-aminofenol, produkt získaný v těle z acetanilidu ", J. Pharmacol. Exp. Ther., 94 (1): 76–77, PMID  18885618.