N-Metylnorcarfentanil - N-Methylnorcarfentanil - Wikipedia
 | |
| Právní status | |
|---|---|
| Právní status | |
| Identifikátory | |
| |
| Číslo CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| Chemické a fyzikální údaje | |
| Vzorec | C17H24N2Ó3 |
| Molární hmotnost | 304.390 g · mol−1 |
| 3D model (JSmol ) | |
| |
| |
| (ověřit) | |
N-Metylnorcarfentanil (R-32395) je opioid analgetikum související s vysoce účinným uklidňujícím prostředkem pro zvířata carfentanil, ale několik tisíckrát slabší, je jen o něco silnější než morfium. Poprvé byl syntetizován týmem chemiků v Janssen Pharmaceutica vedené Paul Janssen, kteří vyšetřovali vztahy struktura-aktivita z fentanyl rodina drog. Zjistili, že nahrazení fenetylové skupiny připojené k piperidinovému dusíku fentanylu menší methylovou skupinou je mnohem slabší, že je neaktivní jako analgetikum u zvířat. Stejná změna provedená u účinnějšího analogu karfentanilu však zůstala přiměřená opioidní receptor aktivita, odrážející vyšší vazebná afinita produkovaný 4-karbomethoxyskupinou.[1][2][3]
Nežádoucí účinky fentanyl analogy jsou podobné analogům samotného fentanylu, které zahrnují svědění, nevolnost a potenciálně vážné respirační deprese, což může být životu nebezpečné. Analogy fentanylu zabily stovky lidí v celé Evropě a v bývalých sovětských republikách od doby, kdy se v Estonsku na počátku dvacátých let minulého století začalo znovu používat, a stále se objevují nové deriváty.[4]
Reference
- ^ Cometta-Morini C, Maguire PA, Loew GH (leden 1992). "Molekulární determinanty rozpoznávání mu receptoru pro třídu sloučenin fentanylu". Molekulární farmakologie. 41 (1): 185–196. PMID 1310142.
- ^ Maguire, P .; Tsai, N .; Kamal, J .; Cometta-Morini, C .; Upton, C .; Loew, G. (1992). "Farmakologické profily analogů fentanylu na μ, δ a κ opiátových receptorech". European Journal of Pharmacology. 213 (2): 219–225. doi:10.1016 / 0014-2999 (92) 90685-W. PMID 1355735.
- ^ Dukhovich FS, Darkhovskii MB, Gorbatova EN, Kurochkin VK. Molekulární rozpoznávání: farmakologické aspekty. 2004, Nova Science Publishers, New York. 81. ISBN 1-59033-887-1
- ^ Jane Mounteney; Isabelle Giraudon; Gleb Denissov; Paul Griffiths (červenec 2015). „Fentanyly: Chybí nám znamení? Vysoce účinný a v Evropě na vzestupu“. International Journal of Drug Policy. 26 (7): 626–631. doi:10.1016 / j.drugpo.2015.04.003. PMID 25976511.