Mirfentanil - Mirfentanil

Mirfentanil
Mirfentanil.png
Jména
Název IUPAC
N- [1- (2-fenylethyl) piperidin-4-yl] -N-pyrazin-2-yl-2-furamid
Ostatní jména
MS-32, NIH-10647
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
PletivoC069209
UNII
Vlastnosti
C22H24N4Ó2
Molární hmotnost376.460 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Mirfentanil je fentanyl derivát se silnou selektivitou pro μ opioidní receptor. Při nižších dávkách antagonizuje analgetikum účinky alfentanil a náhražky za naloxon v morfium - ošetřené opice; avšak také reverzuje srážený naloxonem vybrání u holubů trénovaných k rozlišení morfinu od naloxonu.[1]

Při vysokých dávkách vykazuje analgetickou aktivitu, kterou plně nezvrací opioidní antagonisté, což naznačuje, že droga má obojí opioid a neopioidní mechanismy působení.[1][2]

Nežádoucí účinky fentanyl analogy jsou podobné analogům samotného fentanylu, které zahrnují svědění, nevolnost a potenciálně vážné respirační deprese, což může být životu nebezpečné. Analogy fentanylu zabily stovky lidí v celé Evropě a v bývalých sovětských republikách od doby, kdy se v Estonsku začalo počátkem 21. století obnovovat používání a stále se objevují nové deriváty.[3]

Syntéza

Mirfentanil byl syntetizován acylací produktu reakce 2-chlorpyrazinu a 1- (2-fenylethyl) -4-piperidinonoximu s 2-furoylchlorid.[4]

Viz také

Reference

  1. ^ A b Francie, CP; Winger, G; Medzihradský, F; Seggel, MR; Rice, KC; Woods, JH (srpen 1991). „Mirfentanil: farmakologický profil nového derivátu fentanylu s opioidními a neopioidními účinky“. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 258 (2): 502–10. PMID  1650830.
  2. ^ Carr, DJ; Brockunier, LL; Scott, M; Bagley, JR; Francie, CP (srpen 1996). „Mirfentanil antagonizuje morfinem indukované potlačení aktivity sleziny NK u myší“. Imunofarmakologie. 34 (1): 9–16. doi:10.1016/0162-3109(95)00051-8. PMID  8880221.
  3. ^ Jane Mounteney; Isabelle Giraudon; Gleb Denissov; Paul Griffiths (červenec 2015). „Fentanyly: Chybí nám znamení? Vysoce účinný a v Evropě na vzestupu“. International Journal of Drug Policy. 26 (7): 626–631. doi:10.1016 / j.drugpo.2015.04.003. PMID  25976511.
  4. ^ Jerome R. Bagley; Wynn, Richard; Rudo, Frieda; Doorley, Brian; Spencer, Kenneth; Spaulding, Theodore (1989). "Nové 4- (heteroanilido) piperidiny, strukturně příbuzné čistému opioidagonistovi fentanylu, s agonistickými a / nebo antagonistickými vlastnostmi". Journal of Medicinal Chemistry. 32 (3): 663–71. doi:10.1021 / jm00123a028. PMID  2563773.