Salicin - Salicin
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC (2R,3S,4S,5R,6S) -2- (Hydroxymethyl) -6- [2- (hydroxymethyl) fenoxy] oxan-3,4,5-triol | |
| Ostatní jména Salicin; D- (-) - salicin; Salikosid; 2- (Hydroxymethyl) fenyl -β-D-glukopyranosid | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.004.847  |
| KEGG | |
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C13H18Ó7 | |
| Molární hmotnost | 286.280 g · mol−1 |
| Bod tání | 197 až 200 ° C (387 až 392 ° F; 470 až 473 K) |
| 4,3 g / 100 ml | |
| Nebezpečí | |
| Hlavní nebezpečí | Senzibilizátor kůže / Kontaktní dermatitida[2] |
| Piktogramy GHS |  |
| Signální slovo GHS | Varování |
| H317 | |
| P261, P272, P280, P302 + 352, P333 + 313, P362, P363, P501 | |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Salicin je alkoholický β-glukosid. Salicin se vyrábí v (a pojmenoval) vrba (Salix) štěkají a působí jako protizánětlivý agent v lidském těle.[3] Salicin se také běžně vyskytuje v kůře Populus druhy a listy vrb a topolů. To je také nalezené v castoreum, který byl použit jako analgetikum, protizánětlivý, a antipyretikum. Aktivita kastorea byla připsána akumulaci salicinu z vrb v bobří stravě, která se transformuje na kyselina salicylová a má velmi podobný účinek jako aspirin.[4] Salicin byl historický původ aspirin[5] a chemicky s tím souvisí. Když jsou konzumovány, acetalic etherový můstek je rozbitý. Dvě části molekuly, glukóza a salicylalkohol, pak se metabolizují samostatně. Oxidací alkoholové funkční skupiny se aromatická část nakonec metabolizuje na kyselina salicylová. Salicin chutná hořce chinin.[6]
Salicin může způsobit alergickou kožní reakci (senzibilizace kůže; kategorie 1).[2]
Mírné nežádoucí účinky jsou standardní a vzácně se vyskytují nauzea, zvracení, vyrážka, závratě a dýchací potíže. Předávkování velkým množstvím salicinu může být toxické, poškozovat ledviny a způsobit žaludeční vředy, průjem, krvácení nebo zažívací potíže. Někteří lidé mohou být alergičtí nebo citliví na salicyláty a mohou trpět reakcemi podobnými těm, které produkuje aspirin. Lidé by neměli užívat salicin, pokud mají astma, cukrovku, dnu, gastritidu, hemofilii, žaludeční vředy; kontraindikovány jsou také děti do 16 let a těhotné a kojící ženy.[7]
Reference
- ^ Index společnosti Merck, 11. vydání, 8293
- ^ A b PubChem
- ^ Uchytil, RJ (1991). "Salix drummondiana". Informační systém požárních účinků. Online. Americké ministerstvo zemědělství, lesní služba, Výzkumná stanice Rocky Mountain, Fire Sciences Laboratory (producent). Citováno 2006-07-19.
- ^ Stephen Pincock (28. března 2005). „Hledání úlevy od bolesti: o kolik jsme se zlepšili v minulosti?“. Citováno 2007-06-17.
- ^ "Historie aspirinu". About.com Inventors. Citováno 2016-06-15.
- ^ Daniells, S (09.10.2006). "Symrise zkoumá levnější alternativy v hořkých maskers". www.foodnavigator.com. Citováno 2007-12-13.
- ^ „Archivovaná kopie“. Archivovány od originál dne 30. 10. 2013. Citováno 2013-10-21.CS1 maint: archivovaná kopie jako titul (odkaz)