Glycin - Glycine
| |||
| |||
Jména | |||
---|---|---|---|
Ostatní jména Kyselina 2-aminoethanová, glykol | |||
Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
Zkratky | Gly, G | ||
ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
Informační karta ECHA | 100.000.248 ![]() | ||
Číslo ES |
| ||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
Vlastnosti | |||
C2H5NÓ2 | |||
Molární hmotnost | 75.067 g · mol−1 | ||
Vzhled | Bílá pevná látka | ||
Hustota | 1,1607 g / cm3[2] | ||
Bod tání | 233 ° C (451 ° F; 506 K) (rozklad) | ||
24,99 g / 100 ml (25 ° C)[3] | |||
Rozpustnost | rozpustný v pyridin těžko rozpustný v ethanol nerozpustný v éter | ||
Kyselost (strK.A) | 2,34 (karboxyl), 9,6 (amino)[4] | ||
-40.3·10−6 cm3/ mol | |||
Farmakologie | |||
B05CX03 (SZO) | |||
Nebezpečí | |||
Bezpečnostní list | Vidět: datová stránka | ||
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |||
LD50 (střední dávka ) | 2600 mg / kg (myš, orální) | ||
Stránka s doplňkovými údaji | |||
Index lomu (n), Dielektrická konstanta (εr), atd. | |||
Termodynamické data | Fázové chování pevná látka - kapalina - plyn | ||
UV, IR, NMR, SLEČNA | |||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
![]() ![]() ![]() | |||
Reference Infoboxu | |||
Glycin (symbol Gly nebo G;[5] /ˈɡlaɪsiːn/)[6] je aminokyselina který má jediný vodík atom jako jeho boční řetěz. Je to nejjednodušší aminokyselina (od kyselina karbamová je nestabilní), s chemický vzorec NH2 ‐CH2 ‐COOH. Glycin je jedním z proteinogenní aminokyseliny. to je kódovaný všemi kodony počínaje GG (GGU, GGC, GGA, GGG). Glycin je nedílnou součástí vzniku alfa-šroubovice v sekundární proteinové struktuře díky své kompaktní formě. Ze stejného důvodu je to nejhojnější aminokyselina v kolagen trojité šroubovice. Glycin je také inhibiční neurotransmiter - interference s jeho uvolněním v míše (například během a Clostridium tetani infekce) spastický paralýza v důsledku neomezené svalové kontrakce.
Glycin je bezbarvá krystalická pevná látka se sladkou chutí. Je to jediný achirál proteinogenní aminokyselina. To se vejde do hydrofilní nebo hydrofobní prostředí, kvůli jeho minimálnímu postrannímu řetězci pouze jednoho atomu vodíku. Acyl radikální je glycyl.
Historie a etymologie
Glycin byl objeven v roce 1820 francouzským chemikem Henri Braconnot když hydrolyzoval želatina vařením kyselina sírová.[7] Původně to nazýval „želatinový cukr“,[8][9] ale francouzský chemik Jean-Baptiste Boussingault ukázal, že obsahuje dusík.[10] Americký vědec Eben Norton Horsford, pak student německého chemika Justus von Liebig, navrhl název „glycocoll“;[11][12] nicméně švédský chemik Berzelius navrhl jednodušší název „glycin“.[13][14] Název pochází z řecký slovo γλυκύς "sladká ochutnávka"[15] (což souvisí také s předponami glyko- a gluko-, jako v glykoprotein a glukóza ). V roce 1858 francouzský chemik Auguste Cahours určil, že glycin je amin z octová kyselina.[16]
Výroba
Přestože lze glycin izolovat z hydrolyzovaného proteinu, nepoužívá se pro průmyslovou výrobu, protože se dá pohodlněji vyrobit chemickou syntézou.[17] Dva hlavní procesy jsou aminace kyselina chloroctová s amoniak, dávat glycin a chlorid amonný,[18] a Syntéza aminokyselin Strecker,[19] což je hlavní syntetická metoda ve Spojených státech a Japonsku.[20] Asi 15 tisíc tun se ročně vyrábějí tímto způsobem.[21]
Glycin je také kogenerován jako nečistota při syntéze EDTA, vznikající reakcí vedlejšího produktu amoniaku.[22]
Chemické reakce
Jeho acidobazické vlastnosti jsou nejdůležitější. Ve vodném roztoku je samotný glycin amfoterní: při nízkém pH může být molekula protonována pK.A asi 2,4 a při vysokém pH ztrácí proton s pK.A asi 9,6 (přesné hodnoty strK.A závisí na teplotě a iontové síle).
Glycin funguje jako a bidentátní ligand pro mnoho kovových iontů. Typickým komplexem je Cu (glycinát)2, tj. Cu (H2NCH2CO2)2, který existuje jak v cis, tak v trans izomeru.
Jako bifunkční molekula glycin reaguje s mnoha činidly. Ty lze rozdělit na reakce se středem N a karboxylátovým středem.
Amin podléhá očekávaným reakcím. S chloridy kyselin se získá amidokarboxylová kyselina, jako je kyselina hippurová[23] a acetylglycin.[24] S kyselina dusitá, jeden získá kyselina glykolová (van Slyke odhodlání ). S methyljodidem se amin kvarternizuje za vzniku betain, přírodní produkt:
- H
3N+
CH
2VRKAT−
+ 3 CH3Já → (CH
3)
3N+
CH
2VRKAT−
+ 3 Ahoj
Glycin sám kondenzuje za vzniku peptidů, počínaje tvorbou glycylglycin:
- 2 H
3N+
CH
2VRKAT−
→ H
3N+
CH
2CONHCH
2VRKAT−
+ H2Ó
Pyrolýza glycinu nebo glycylglycinu dává 2,5-diketopiperazin, cyklický diamid.
Metabolismus
Biosyntéza
Glycin není nezbytné pro lidskou stravu, protože je v těle biosyntetizován z aminokyseliny serin, což je zase odvozeno od 3-fosfoglycerát, ale metabolická kapacita pro biosyntézu glycinu neuspokojuje potřebu syntézy kolagenu.[25] Ve většině organismů je to enzym serin hydroxymethyltransferáza katalyzuje tuto transformaci prostřednictvím kofaktoru pyridoxal fosfát:[26]
- serin + tetrahydrofolát → glycin + N5,N10-Methylen-tetrahydrofolát + H2Ó
V játrech obratlovců syntéza glycinu je katalyzována glycin syntáza (nazývaný také enzym štěpení glycinem). Tato konverze je snadná reverzibilní:[26]
- CO2 + NH+
4 + N5,N10-Methylen-tetrahydrofolát + NADH + H+ ⇌ Glycin + tetrahydrofolát + NAD+
Degradace
Glycin je degradován třemi cestami. Převládající dráha u zvířat a rostlin je opačná strana dráhy glycinsyntázy uvedené výše. V této souvislosti se enzymový systém obvykle nazývá systém štěpení glycinem:[26]
- Glycin + tetrahydrofolát + NAD+ ⇌ CO2 + NH+
4 + N5,N10-Methylen-tetrahydrofolát + NADH + H+
Ve druhé cestě je glycin degradován ve dvou krocích. Prvním krokem je obrácení biosyntézy glycinu ze serinu se serin hydroxymethyl transferázou. Serin se poté převede na pyruvát podle serin dehydratáza.[26]
Ve třetí cestě jeho degradace se glycin přeměňuje na glyoxylát podle D-aminokyselinová oxidáza. Glyoxylát je poté oxidován játry laktátdehydrogenáza na šťavelan v NAD+-závislá reakce.[26]
Poločas glycinu a jeho eliminace z těla se významně liší v závislosti na dávce.[27] V jedné studii se poločas pohyboval mezi 0,5 a 4,0 hodinami.[27]
Glycin je extrémně citlivý na antibiotika, která cílí na folát, a hladiny glycinu v krvi výrazně poklesnou během jedné minuty po injekci antibiotika. Některá antibiotika mohou vyčerpat více než 90% glycinu během několika minut po podání.[28]
Fyziologická funkce
Hlavní funkcí glycinu je jako a předchůdce proteinů. Většina proteinů obsahuje pouze malé množství glycinu, což je významná výjimka kolagen, který obsahuje asi 35% glycinu kvůli jeho periodicky se opakující roli při tvorbě struktury šroubovice kolagenu ve spojení s hydroxyprolin.[26][29] V genetický kód, glycin je kódován všemi kodony počínaje GG, konkrétně GGU, GGC, GGA a GGG.
Jako biosyntetický meziprodukt
Ve vyšších eukaryoty, kyselina 8-aminolevulinová, klíčový předchůdce porfyriny, je biosyntetizován z glycinu a sukcinyl-CoA enzymem ALA syntáza. Glycin poskytuje centrální C2N podjednotka všech puriny.[26]
Jako neurotransmiter
Glycin je inhibiční neurotransmiter v centrální nervový systém, zejména v mícha, mozkový kmen, a sítnice. Když glycinové receptory jsou aktivovány, chlorid vstupuje do neuronu prostřednictvím ionotropních receptorů, což způsobuje inhibiční postsynaptický potenciál (IPSP). Strychnin je silným antagonistou ionotropních glycinových receptorů, zatímco bicuculline je slabý. Glycin je povinný ko-agonista spolu s glutamát pro NMDA receptory. Na rozdíl od inhibiční role glycinu v míše je toto chování usnadněno na (NMDA ) glutamátergní receptory, které jsou excitační.[30] The LD50 glycinu je 7930 mg / kg u potkanů (orálně),[31] a obvykle to způsobí smrt hyperexcitabilitou.
Použití
V USA se glycin obvykle prodává ve dvou stupních: Lékopis USA („USP“) a technickou úroveň. Prodej na základě USP představuje přibližně 80 až 85 procent amerického trhu s glycinem. Pokud je potřeba čistota vyšší než standard USP, například pro intravenózní injekce, lze použít dražší farmaceutický glycin. Glycin technické kvality, který může nebo nemusí splňovat standardy kvality USP, se prodává za nižší cenu pro použití v průmyslových aplikacích, např. Jako prostředek při komplexování a dokončování kovů.[32]
Živočišná a lidská strava
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/75/Cu%28gly%292%28OH2%29.png/220px-Cu%28gly%292%28OH2%29.png)
Glycin není v potravinách široce používán pro svou nutriční hodnotu, s výjimkou infuzí. Místo toho je role glycinu v chemii potravin jako příchuti. Je mírně sladký a působí proti pachuti sacharinu. Má také konzervační vlastnosti, snad kvůli své komplexaci s kovovými ionty. Komplexy kovových glycinátů, např. glycinát měďnatý se používají jako doplňky ke krmení zvířat.[21]
Chemická surovina
Glycin je meziprodukt při syntéze různých chemických produktů. Používá se při výrobě herbicidy glyfosát,[34] iprodione glyfosin, imiprothrin a eglinazin.[21] Používá se jako meziprodukt léčiva, jako je thiamfenikol.[Citace je zapotřebí ]
Laboratorní výzkum
Glycin je významnou součástí některých řešení používaných v SDS-PAGE metoda proteinové analýzy. Slouží jako pufrovací činidlo, udržuje pH a zabraňuje poškození vzorku během elektroforézy. Glycin se také používá k odstranění protilátek označujících proteiny Western blot membrány umožňující sondování mnoha sledovaných proteinů z gelu SDS-PAGE. To umožňuje získat více dat ze stejného vzorku, což zvyšuje spolehlivost dat, snižuje množství zpracování vzorků a požadovaný počet vzorků. Tento proces je znám jako stripování.
Přítomnost ve vesmíru
Přítomnost glycinu mimo Zemi byla potvrzena v roce 2009 na základě analýzy vzorků, které byly v roce 2004 odebrány NASA kosmická loď Hvězdný prach z komety Divoký 2 a následně se vrátil na Zemi. Glycin byl dříve identifikován v Murchisonův meteorit v roce 1970.[35] Objev kometárního glycinu podpořil teorii panspermie, který tvrdí, že „stavební kameny“ života jsou rozšířené po celém vesmíru.[36] V roce 2016 detekce glycinu v kometě 67P / Churyumov-Gerasimenko Kosmická loď Rosetta bylo oznámeno.[37]
Detekce glycinu mimo EU Sluneční Soustava v mezihvězdné médium byla diskutována.[38] V roce 2008 Max Planck Institute for Radio Astronomy objevil spektrální čáry molekuly podobné glycinu aminoacetonitril v Velká molekula Heimat, obrovský oblak plynu poblíž galaktického centra v souhvězdí Střelec.[39]
Vývoj
Několik nezávislých evolučních studií využívajících různé typy údajů naznačuje, že glycin patří do skupiny aminokyselin, které tvořily časný genetický kód.[40][41][42][43] Například, regiony s nízkou složitostí (v proteinech), které se mohou podobat časným proto-peptidům genetický kód jsou vysoce obohacené glycinem.[43]
Přítomnost v potravinách
Jídlo | g / 100 g |
---|---|
Občerstvení, vepřové kůže | 11.04 |
sezamová semínka mouka (s nízkým obsahem tuku) | 3.43 |
Nápoje, Proteinový prášek (sója -na základě) | 2.37 |
Semena, moučka ze světlicového semene, částečně odtučněná | 2.22 |
Maso, bizon, hovězí maso a další (různé části) | 1.5-2.0 |
Želatinové dezerty | 1.96 |
Semena, dýně a squash jádra semen | 1.82 |
Turecko, všechny třídy, záda, maso a kůže | 1.79 |
Kuře, brojlery nebo fritézy, maso a kůže | 1.74 |
Vepřové, mleté, 96% libové / 4% tuku, vařené, drobí se | 1.71 |
Slanina a hovězí tyčinky | 1.64 |
Arašídy | 1.63 |
Korýši, humr ostnatý | 1.59 |
Koření, hořčičné semínko, přízemní | 1.59 |
Salám | 1.55 |
Ořechy, ořešáky, sušené | 1.51 |
Ryby, losos, růžová, konzervovaná, sušená pevná látka | 1.42 |
Mandle | 1.42 |
Ryba, makrela | 0.93 |
Cereálie připravené k jídlu, granola, domácí | 0.81 |
Pórek, (cibule a spodní listová část), lyofilizované | 0.7 |
Sýr, parmezán (a další), strouhaný | 0.56 |
Sójové boby, zelené, vařené, vařené, odkapané, bez soli | 0.51 |
Chléb, bílkoviny (včetně lepku) | 0.47 |
Vejce, celé, vařené, smažené | 0.47 |
Fazole, bílá, dospělá semena, vařená, vařená, se solí | 0.38 |
Čočka, dospělá semena, vařená, vařená, se solí | 0.37 |
Viz také
Reference
- ^ Merck Index: Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11. vydání), Merck, 1989, ISBN 091191028X, 4386.
- ^ Příručka chemie a fyziky, CRC Press, 59. vydání, 1978
- ^ „Rozpustnosti a hustoty“. Prowl.rockefeller.edu. Citováno 2013-11-13.
- ^ Dawson, R.M.C. a kol., Data pro biochemický výzkum, Oxford, Clarendon Press, 1959.
- ^ „Nomenklatura a symbolika pro aminokyseliny a peptidy“. Smíšená komise IUPAC-IUB pro biochemickou nomenklaturu. 1983. Archivovány od originál dne 9. října 2008. Citováno 5. března 2018.
- ^ "Glycin | Definice glycinu v angličtině Oxfordskými slovníky".
- ^ Plimmer, R.H.A. (1912) [1908]. Plimmer, R.H.A .; Hopkins, F.G. (eds.). Chemické složení proteinů. Monografie o biochemii. Část I. Analýza (2. vydání). London: Longmans, Green and Co. str. 82. Citováno 18. ledna 2010.
- ^ Braconnot, Henri (1820). „Sur la conversion des matières animales en nouvelles substance par le moyen de l'acide sulphurique“ [O přeměně živočišných materiálů na nové látky pomocí kyseliny sírové]. Annales de Chimie et de Physique. 2. série (ve francouzštině). 13: 113–125. ; prosáknout. 114.
- ^ MacKenzie, Colin (1822). Tisíc experimentů v chemii: S ilustracemi přírodních jevů; a praktická pozorování výrobních a chemických procesů v současnosti zaměřená na úspěšnou kultivaci užitečných umění…. Sir R. Phillips and Company. p.557.
- ^ Boussingault (1838). „Sur la composition du sucre de gélatine et de l'acide nitro-saccharique de Braconnot“ [O složení cukru želatiny a kyseliny nitro-glukarové Braconnot]. Comptes Rendus (francouzsky). 7: 493–495.
- ^ Horsford, E.N. (1847). „Glycocoll (želatinový cukr) a některé z jeho produktů rozkladu“. The American Journal of Science and Arts. 2. série. 3: 369–381.
- ^ Ihde, Aaron J. (1970). Vývoj moderní chemie. Courier Corporation. ISBN 9780486642352.
- ^ Berzelius, Jacob (1848). Jahres-Bericht über die Fortschritte der Chemie und Mineralogie (výroční zpráva o pokroku v chemii a mineralogii). sv. 47. Tübigen, (Německo): Laupp. p. 654. Od p. 654: „Er hat dem Leimzucker jako Basis den Namen Glycocoll gegeben. … Glycin genannt werden, und diesen Namen werde ich anwenden. “ (On [tj. Americký vědec Eben Norton Horsford, poté student německé lékárny Justus von Liebig ] pojmenoval „glycocoll“ uživateli Leimzucker [želatinový cukr], báze. Toto jméno není euforické a kromě chyby má střety s názvy ostatních základen. Je složen z γλυχυς (sladký) a χολλα (zvířecí lepidlo). Vzhledem k tomu, že tento organický základ je jediný [jeden], který chutná sladce, lze jej mnohem stručněji pojmenovat „glycin“ a já tento název použiji.)
- ^ Nye, Mary Jo (1999). Before Big Science: The Pursuit of Modern Chemistry and Physics, 1800-1940. Harvard University Press. ISBN 9780674063822.
- ^ "glycin". Oxfordské slovníky. Citováno 2015-12-06.
- ^ Cahours, A. (1858). „Recherches sur les acides amidés“ [Vyšetřování aminovaných kyselin]. Comptes Rendus (francouzsky). 46: 1044–1047.
- ^ Okafor, Nduka (09.03.2016). Moderní průmyslová mikrobiologie a biotechnologie. CRC Press. ISBN 9781439843239.
- ^ Ingersoll, A. W .; Babcock, S.H. (1932). "Kyselina hippurová". Organické syntézy. 12: 40.; Kolektivní objem, 2, str. 328
- ^ Wiley (2007-12-14). Technologie potravin a krmiv Kirk-Othmer, sada 2 svazků. John Wiley & Sons. ISBN 9780470174487.
- ^ „Glycine Conference (prelim)“. USITC. Archivovány od originálu na 2012-02-22. Citováno 2014-06-13.CS1 maint: BOT: stav původní adresy URL neznámý (odkaz)
- ^ A b C Drauz, Karlheinz; Grayson, Ian; Kleemann, Axel; Krimmer, Hans-Peter; Leuchtenberger, Wolfgang; Weckbecker, Christoph (2007). "Aminokyseliny". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH.
- ^ Hart, J. Roger (2005). "Kyselina ethylendiamintetraoctová a související chelatační činidla". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a10_095.
- ^ Ingersoll, A. W .; Babcock, S.H. (1932). „Kyselina hippurová“. Org. Synth. 12: 40. doi:10.15227 / orgsyn.012.0040.
- ^ Herbst, R. M .; Shemin, D. (1939). "Acetylglycin". Org. Synth. 19: 4. doi:10.15227 / orgsyn.019.0004.
- ^ Meléndez-Hevia, E; De Paz-Lugo, P; Cornish-Bowden, A; Cárdenas, M. L. (prosinec 2009). „Slabý článek v metabolismu: metabolická kapacita pro biosyntézu glycinu neuspokojuje potřebu syntézy kolagenu“. Journal of Biosciences. 34 (6): 853–72. doi:10.1007 / s12038-009-0100-9. PMID 20093739. S2CID 2786988.
- ^ A b C d E F G Nelson, David L .; Cox, Michael M. (2005). Principy biochemie (4. vydání). New York: W. H. Freeman. str. 127, 675–77, 844, 854. ISBN 0-7167-4339-6.
- ^ A b Hahn RG (1993). "Dávkový poločas glycinu". Urologický výzkum. 21 (4): 289–291. doi:10.1007 / BF00307714. PMID 8212419. S2CID 25138444.
- ^ ACS Chem Biol. 20. srpna 2010; 5 (8): 787–795. Doi: 10,1021 / cb100096f
- ^ Szpak, Paul (2011). „Chemie a ultrastruktura rybích kostí: důsledky pro taphonomii a stabilní analýzu izotopů“. Journal of Archaeological Science. 38 (12): 3358–3372. doi:10.1016 / j.jas.2011.07.022.
- ^ „Nedávný vývoj NMDA receptorů“. Čínský lékařský deník. 2000.
- ^ „Bezpečnostní údaje (MSDS) pro glycin“. Laboratoř fyzikální a teoretické chemie na Oxfordské univerzitě. 2005. Archivovány od originál dne 2007-10-20. Citováno 2006-11-01.
- ^ „Glycin z Japonska a Koreje“ (PDF). Americká komise pro mezinárodní obchod. Leden 2008. Citováno 2014-06-13.
- ^ Casari, B. M .; Mahmoudkhani, A. H .; Langer, V. (2004). "Znovuurčení cis-Aquabis (glycinato-κ2NE) měď (II) “. Acta Crystallogr. E. 60 (12): m1949 – m1951. doi:10.1107 / S1600536804030041.
- ^ Stahl, Shannon S .; Alsters, Paul L. (2016-07-13). Katalyza aerobní oxidace v kapalné fázi: Průmyslové aplikace a akademické perspektivy. John Wiley & Sons. ISBN 9783527690152.
- ^ Kvenvolden, Keith A .; Lawless, James; Pering, Katherine; Peterson, Etta; Flores, Jose; Ponnamperuma, Cyril; Kaplan, Isaac R .; Moore, Carleton (1970). „Důkazy pro mimozemské aminokyseliny a uhlovodíky v Murchisonově meteoritu“. Příroda. 228 (5275): 923–926. Bibcode:1970Natur.228..923K. doi:10.1038 / 228923a0. PMID 5482102. S2CID 4147981.
- ^ „Stavební kámen života nalezený na kometě - Thomson Reuters 2009“. Reuters. 18. srpna 2009. Citováno 2009-08-18.
- ^ Evropská kosmická agentura (27. května 2016). „Rosettova kometa obsahuje přísady pro život“. Citováno 2016-06-05.
- ^ Snyder LE, Lovas FJ, Hollis JM a kol. (2005). "Přísný pokus o ověření mezihvězdného glycinu". Astrophys J.. 619 (2): 914–930. arXiv:astro-ph / 0410335. Bibcode:2005ApJ ... 619..914S. doi:10.1086/426677. S2CID 16286204.
- ^ Personál. „Organic Molecule, Amino Acid-Like, Found In Constellation Sagittarius 27. března 2008 - Science Daily“. Citováno 2008-09-16.
- ^ Trifonov, E.N (prosinec 2000). "Konsenzuální časové pořadí aminokyselin a vývoj tripletového kódu". Gen. 261 (1): 139–151. doi:10.1016 / S0378-1119 (00) 00476-5.
- ^ Higgs, Paul G .; Pudritz, Ralph E. (červen 2009). „Termodynamický základ syntézy prebiotických aminokyselin a podstata prvního genetického kódu“. Astrobiologie. 9 (5): 483–490. doi:10.1089 / ast.2008.0280. ISSN 1531-1074.
- ^ Chaliotis, Anargyros; Vlastaridis, Panayotis; Mossialos, Dimitris; Ibba, Michael; Becker, Hubert D .; Stathopoulos, Constantinos; Amoutzias, Grigorios D. (2017-02-17). "Složitá evoluční historie aminoacyl-tRNA syntetáz". Výzkum nukleových kyselin. 45 (3): 1059–1068. doi:10.1093 / nar / gkw1182. ISSN 0305-1048. PMC 5388404. PMID 28180287.
- ^ A b Ntountoumi, Chrysa; Vlastaridis, Panayotis; Mossialos, Dimitris; Stathopoulos, Constantinos; Iliopoulos, Ioannis; Promponas, Vasilios; Oliver, Stephen G; Amoutzias, Grigoris D (04.11.2019). „Regiony s nízkou složitostí v proteinech prokaryot plní důležité funkční role a jsou vysoce konzervativní“. Výzkum nukleových kyselin. 47 (19): 9998–10009. doi:10.1093 / nar / gkz730. ISSN 0305-1048. PMC 6821194. PMID 31504783.
- ^ „National Nutrient Database for Standard Reference“. Americké ministerstvo zemědělství. Archivovány od originál dne 03.03.2015. Citováno 2009-09-07. Citovat deník vyžaduje
| deník =
(Pomoc)
Další čtení
- Kuan YJ, Charnley SB, Huang HC a kol. (2003). "Mezihvězdný glycin". Astrophys J.. 593 (2): 848–867. Bibcode:2003ApJ ... 593..848K. doi:10.1086/375637.
- Nowak, Rachel. „Aminokyselina nalezená v hlubokém vesmíru - 18. července 2002 - Nový vědec". Citováno 2007-07-01.
externí odkazy
- Glycine MS Spectrum
- Glycin na PDRHealth.com
- Systém štěpení glycinem
- Glycinová terapie - nový směr léčby schizofrenie?
- „Organic Molecule, Amino Acid-Like, Found In Constellation Sagittarius“. ScienceDaily. 27. března 2008.
- Tsai, Guochuan E. (1. prosince 2008). „Nová třída antipsychotik: posílení neurotransmise zprostředkované receptory NMDA“. Psychiatrické časy. 25 (14).
- ChemSub Online (glycin).
- Vědci z NASA objevili glycin, základní stavební kámen života, ve vzorcích komety Wild 2 vrácené kosmickou lodí NASA Stardust.