Kyselina fulminová - Fulminic acid

Kyselina fulminová
Fulminová kyselina 3D spacefill.png
Jména
Název IUPAC
Oxidoazaniumylidynemethan
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Vlastnosti
HCNO
Molární hmotnost43,02 g mol−1
Konjugovaná základnaHřímat
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Kyselina fulminová je chemická sloučenina, an kyselina se vzorcem HCNO, konkrétněji H – C≡N+-Ó−. Je je izomer z kyselina isokyanová H – N = C = O a jeho nepolapitelný tautomer kyselina kyanová H – O – C≡N a také kyseliny izofulminové H – O – N+≡C−.[1]

Hřímat je anion [C−≡N+-Ó−] nebo některý z jeho soli. Z historických důvodů hřímat funkční skupina je chápáno jako –O – N+≡C− jako v kyselině isofulminové;[2] zatímco skupina –C≡N+Ó− je nazýván nitrilooxid.

Dějiny

Tato chemická látka byla známá od počátku 18. století prostřednictvím svých solí a produktů reakcí, ve kterých se předpokládalo, že existují,[3] ale samotná kyselina byla poprvé detekována v roce 1966.[1]

Struktura

O kyselině fulminové se dlouho věřilo, že má strukturu H – O – N+≡C−. Teprve izolace a analýza čistého vzorku kyseliny fulminové z roku 1966 byla tato strukturální myšlenka přesvědčivě vyvrácena.[3] Chemická látka, která ve skutečnosti má tuto strukturu, kyselina isofulminová (a tautomer skutečné struktury kyseliny fulminové) byl nakonec zjištěn v roce 1988.[3]

Struktura molekuly byla určena mikrovlnná spektroskopie s následujícími délkami vazby - C-H: 1,027 (1)A, C-N: 1,161 (15)A, N-O: 1,207 (15)A.[4]

Syntéza

Pohodlná syntéza zahrnuje blesková pyrolýza jisté oximy. Na rozdíl od dřívějších syntéz se tato metoda vyhýbá použití vysoce výbušných kovových fulminátů.[5]

Reference

  1. ^ A b Beck, W .; Feldl, K. (1966). "Struktura kyseliny fulminové, HCNO". Angew. Chem. Int. Vyd. Engl. 5: 722–723. doi:10,1002 / anie.196607221.
  2. ^ Wentrup, Curt; Gerecht, Bernd; Laqua, Dieter; Briehl, Horst; Winter, Hans Wilhelm; Reisenauer, Hans Peter; Winnewisser, Manfred (1981). "Organické fulmináty, R-O-NC". Journal of Organic Chemistry. 46 (5): 1046–1048. doi:10.1021 / jo00318a050.
  3. ^ A b C Kurzer, Frederick (2000). „Kyselina fulminová v dějinách organické chemie“. Journal of Chemical Education. 77 (7): 851–857. Bibcode:2000JChEd..77..851K. doi:10.1021 / ed077p851.
  4. ^ Winnewisser, Manfred; Bodenseh, Hans Karl (1967). „Mikrowellenspektrum, Struktur und / -Typ-Dublett-Aufspaltung der HCNO (Knallsäure)“. Z. Naturforsch. 22 a: 1724–1737.
  5. ^ Wentrup, Curt; Gerecht, Bernd; Horst, Briehl (1979). "Nová syntéza kyseliny fulminové". Angew. Chem. 18 (6): 467–468. doi:10,1002 / anie.197904671.