Kyselina homogentisová - Homogentisic acid
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Kyselina (2,5-dihydroxyfenyl) octová | |
| Ostatní jména Kyselina melanová | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Informační karta ECHA | 100.006.540  |
| KEGG | |
| Pletivo | Homogentisová + kyselina |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C8H8Ó4 | |
| Molární hmotnost | 168.148 g · mol−1 |
| Bod tání | 150 až 152 ° C (302 až 306 ° F; 423 až 425 K) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Kyselina homogentisová (Kyselina 2,5-dihydroxyfenyloctová) je a kyselina fenolová obvykle se nachází v Arbutus unedo (jahodový) med.[1] Je také přítomen v bakteriálním rostlinném patogenu Xanthomonas campestris pv. Phaseoli[2] stejně jako v droždí Yarrowia lipolytica[3] kde je spojena s výrobou hnědých pigmentů. Je to oxidačně dimerizovaný tvořit kyselina hipposudorová, jedna z hlavních složek „krevního potu“ z hrochy.
To je méně obyčejně známé jako kyselina melanová, název zvolený uživatelem William Prout.
Lidská patologie
Akumulace přebytečné kyseliny homogentisové a jejího oxidu, pojmenovaná Alkapton, je výsledkem selhání enzymu 1,2-dioxygenáza kyseliny homogentisové (typicky kvůli mutaci) v degradační cestě tyrosin, následně spojené s alkaptonurie.[4]
středně pokročilí
Je to meziprodukt v katabolismu aromatických aminokyselin, jako je fenylalanin a tyrosin.
Na p-hydroxyfenylpyruvát (produkovaný transaminací tyrosinu) působí enzym p-hydroxyfenylpyruvát oxidáza za vzniku homogentisátu. Poté se degraduje enzymem homogentisát oxidázou za vzniku maleyl-acetoacetátu.
Reference
- ^ Paolo Cabras; Alberto Angioni; Carlo Tuberoso; Ignazio Floris; Fabiano Reniero; Claude Guillou; Stefano Ghelli (1999). „Homogentisic Acid: A Phenolic Acid as a Marker of Strawberry-Tree (Arbutus unedo) Honey“. J. Agric. Food Chem. 47 (10): 4064–4067. doi:10.1021 / jf990141o. PMID 10552766.
- ^ Goodwin PH, Sopher CR (1994). „Brown pigmentation of Xanthomonas campestris pv. Phaseoli associated with homogentisic acid“. Canadian Journal of Microbiology. 40 (1): 28–34. doi:10,1139 / m94-005.
- ^ Alexandra Carreira; Luísa M. Ferreira; Virgílio Loureiro (2001). „Hnědé pigmenty produkované Yarrowia lipolytica jsou výsledkem extracelulární akumulace kyseliny homogentisové“. Appl Environ Microbiol. 67 (8): 3463–3468. CiteSeerX 10.1.1.319.523. doi:10.1128 / AEM.67.8.3463-3468.2001. PMC 93044. PMID 11472920.
- ^ Phornphutkul C, Introne WJ, Perry MB a kol. (2002). "Přírodní historie alkaptonurie". New England Journal of Medicine. 347 (26): 2111–21. doi:10.1056 / NEJMoa021736. PMID 12501223.