Propionitril - Propionitrile - Wikipedia

Propionitril
Jména
	Název IUPAC Propannitril
	Ostatní jména Kyanoethan; Ethylkyanid; Propionitril; Propylnitril;
Identifikátory
Číslo CAS	107-12-0 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
Beilstein Reference	773680
ChEBI	CHEBI: 26307;
ChEMBL	ChEMBL15871 ;
ChemSpider	7566 ;
Informační karta ECHA	100.003.151
Číslo ES	203-464-4;
Pletivo	propionitril
PubChem CID	7854;
Číslo RTECS	UF9625000;
UNII	E16N05FX3S ;
UN číslo	2404
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID1021879 ;
	InChI InChI = 1S / C3H5N / c1-2-3-4 / h2H2,1H3 Klíč: FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N ;
	ÚSMĚVY CCC # N;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C3H5N
Molární hmotnost	55.080 g · mol−1
Vzhled	Bezbarvá kapalina
Zápach	sladký, příjemný, éterický
Hustota	772 mg ml−1
Bod tání	-100 až -86 ° C; -148 až -123 ° F; 173 až 187 K.
Bod varu	96 až 98 ° C; 205 až 208 ° F; 369 až 371 K.
Rozpustnost ve vodě	11,9% (20 ° C)
log P	0.176
Tlak páry	270 μmol Pa−1 kg−1
Magnetická susceptibilita (χ)	-38.5·10−6 cm3/ mol
Index lomu (nD)	1.366
Termochemie
Tepelná kapacita (C)	105,3 J K.−1 mol−1
Std molární; entropie (SÓ298)	189,33 J K.−1 mol−1
Std entalpie of; formace (ΔFH⦵298)	15,5 kJ mol−1
Std entalpie of; spalování (ΔCH⦵298)	-1,94884–1,944776 MJ mol−1
Nebezpečí
Piktogramy GHS
Signální slovo GHS	Nebezpečí
Standardní věty o nebezpečnosti GHS	H225, H300, H310, H319, H332
Bezpečnostní pokyny GHS	P210, P264, P280, P301 + 310, P302 + 350, P305 + 351 + 338
NFPA 704 (ohnivý diamant)	3 4 0
Bod vzplanutí	6 ° C (43 ° F; 279 K)
Výbušné limity	3.1%-?
	Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
LD50 (střední dávka )	39 mg kg−1 (orální, krysa)
	NIOSH (Limity expozice USA zdraví):
PEL (Dovolený)	žádný
REL (Doporučeno)	TWA 6 ppm (14 mg / m3)
IDLH (Okamžité nebezpečí)	N.D.
Související sloučeniny
Související alkanenitrily	Acetonitril; Aminopropionitril; Malononitril; Pivalonitril; Butyronitril; Sukcinonitril;
Související sloučeniny	DBNPA
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Propionitril, také známý jako ethylkyanid a propannitril, je organická sloučenina se vzorcem CH₃CH₂CN. Je to jednoduchá alifatická nitril. Sloučenina je bezbarvá kapalina rozpustná ve vodě. Používá se jako rozpouštědlo a prekurzor jiných organických sloučenin.^[7]

Výroba

Hlavní průmyslovou cestou k tomuto nitrilu je hydrogenace akrylonitril. Připravuje jej také amoxidace propanolu (místo toho lze použít také propionaldehyd):^[7]

CH₃CH₂CH₂OH + O₂ + NH₃ → CH₃CH₂CN + 3 H₂Ó

Propionitril je vedlejším produktem elektrodimerizace akrylonitrilu na adiponitril.

V laboratoři může propannitril vyrábět také dehydratace z propionamid, katalytickou redukcí akrylonitril nebo destilací ethylsulfát a kyanid draselný.

Aplikace

Propionitril je podobné rozpouštědlo acetonitril ale s mírně vyšším bodem varu. Je to prekurzor propylaminů hydrogenací. Jedná se o stavební kámen C-3 při přípravě léku flopropion podle Houben-Hoeschova reakce.

Bezpečnost

Propanenitril je jedovatý, ale slabě s LD50 230 mg / kg (potkani, orálně).^[7] Propanenitril byl stanoven jako teratogenní v důsledku metabolického uvolňování kyanidu.^[8]

V roce 1979 byl závod Kalama (Vega) v Beaufort, Jižní Karolína došlo k explozi během výroby propannitrilu niklem katalyzovanou redukcí akrylonitrilu.^[9] Tento web je nyní jedním ze dvou Superfund úklidové stránky v Jižní Karolíně.^[9]

Reference

^ ^A ^b "Propionitril". NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. USA: Centra pro kontrolu a prevenci nemocí. 4. dubna 2011. Identifikace. Citováno 1. listopadu 2013.
^ Index společnosti Merck, 11. vydání, 7839
^ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 52. vyd., p. D-153
^ HSDB: propionitril, TOXNET, Americká národní lékařská knihovna, vyvoláno 30. října 2015
^ "propionitril - shrnutí sloučeniny". PubChem Compound. USA: Národní centrum pro biotechnologické informace. 26. března 2005. Identifikace. Citováno 6. června 2012.
^ ^A ^b ^C ^d ^E ^F NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0530". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
^ ^A ^b ^C Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke „Nitriles“ v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002 / 14356007.a17_363
^ Willhite, Calvin C .; Ferm, Vergil H .; Smith, Roger P. (1981). "Teratogenní účinky alifatických nitrilů". Teratologie. 23 (3): 317–323. doi:10.1002 / tera.1420230306. PMID 6266064.
^ ^A ^b První pětiletá hodnotící zpráva pro Kalama Specialty Chemicals, Beaufort, Beaufort County, Jižní Karolína, Agentura pro ochranu životního prostředí Spojených států

externí odkazy

[pocketguide-1] A ^b "Propionitril". NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. USA: Centra pro kontrolu a prevenci nemocí. 4. dubna 2011. Identifikace. Citováno 1. listopadu 2013.

[2] Index společnosti Merck, 11. vydání, 7839

[3] CRC Handbook of Chemistry and Physics, 52. vyd., p. D-153

[4] HSDB: propionitril, TOXNET, Americká národní lékařská knihovna, vyvoláno 30. října 2015

[5] "propionitril - shrnutí sloučeniny". PubChem Compound. USA: Národní centrum pro biotechnologické informace. 26. března 2005. Identifikace. Citováno 6. června 2012.

[PGCH-6] A ^b ^C ^d ^E ^F NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0530". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).

[Ullmann-7] A ^b ^C Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke „Nitriles“ v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002 / 14356007.a17_363

[8] Willhite, Calvin C .; Ferm, Vergil H .; Smith, Roger P. (1981). "Teratogenní účinky alifatických nitrilů". Teratologie. 23 (3): 317–323. doi:10.1002 / tera.1420230306. PMID 6266064.

[EPA-9] A ^b První pětiletá hodnotící zpráva pro Kalama Specialty Chemicals, Beaufort, Beaufort County, Jižní Karolína, Agentura pro ochranu životního prostředí Spojených států

[5]

[1]

[2]

[3]

[4]

[6]

[7]

[8]

[9]