Metylformát - Methyl formate - Wikipedia

Metylformát
Strukturní vzorec methylformiátu
Kuličkový model molekuly methylformiátu
Jména
Preferovaný název IUPAC
Metylformát
Systematický název IUPAC
Methylmethanoát
Ostatní jména
R-611
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.003.166 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C2H4Ó2
Molární hmotnost60.052 g · mol−1
VzhledBezbarvá kapalina
Zápachpříjemný[1]
Hustota0,98 g / cm3
Bod tání −100 ° C (−148 ° F; 173 K)
Bod varu 32 ° C (90 ° F; 305 K)
30% (20 ° C)[1]
Tlak páry634 hPa (476 mmHg) (20 ° C)[1]
-32.0·10−6 cm3/ mol
Nebezpečí
Bezpečnostní listOxford MSDS
Vysoce hořlavý (F +); Škodlivý (Xn)
Bod vzplanutí -19 ° C; -2 ° F; 254 K. [1]
Výbušné limity4.5%-23%[1]
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
1622 mg / kg (orálně, králík)[2]
50 000 ppm (morče, 20 min)[2]
NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví):
PEL (Dovolený)
PEL 100 ppm (250 mg / m3)[1]
REL (Doporučeno)
PEL 100 ppm (250 mg / m3) ST 150 ppm (375 mg / m.)3)[1]
IDLH (Okamžité nebezpečí)
4500 ppm[1]
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Metylformát, také zvaný methyl methanoát, je methyl ester z kyselina mravenčí. Nejjednodušší příklad esteru, je to bezbarvá kapalina s éterickým zápachem, vysoká tlak páry a nízko povrchové napětí. Je předchůdcem mnoha dalších sloučenin komerčního zájmu.[3]

Výroba

V laboratoři může methylformiát vyrábět kondenzační reakce z methanolu a kyselina mravenčí, jak následuje:

HCOOH + CH3OH → HCO2CH3 + H2Ó

Průmyslový methylformiát se však obvykle vyrábí kombinací methanolu a kysličník uhelnatý (karbonylace ) v přítomnosti silné báze, jako je methoxid sodný:[3]

Bazicky katalyzovaná karbonylace methanolu oxidem uhelnatým na methylformiát

Tento proces komerčně praktikovaný společností BASF mimo jiné poskytuje 96% selektivitu vůči methylformiátu. The katalyzátor protože tento proces je citlivý na vodu, která může být přítomna v kysličník uhelnatý surovina, z níž se běžně získává syntetický plyn. Velmi suchý kysličník uhelnatý je proto zásadní.[4]

Použití

Methylformiát se používá především k výrobě formamid, dimethylformamid, a kyselina mravenčí. Tyto sloučeniny jsou prekurzory nebo stavebními kameny mnoha užitečných derivátů.

Kvůli jeho vysoké tlak páry, používá se k rychleschnoucím povrchům a jako nadouvadlo pro některé aplikace z polyuretanové pěny a jako náhrada za CFC, HCFC, a HFC. Methylformát má nulu potenciál poškozování ozonové vrstvy a nula potenciál globálního oteplování[Citace je zapotřebí ]. Používá se také jako insekticid.

Historické použití methylformiátu, které mu někdy přináší pozornost, bylo v chlazení. Před zavedením méně toxických chladiv byl methydrát mravenčanů používán jako alternativa k oxidu siřičitému v domácích chladničkách, jako jsou některé modely slavného GE Monitor Top.

Reference

  1. ^ A b C d E F G h Kapesní průvodce chemickými riziky NIOSH. "#0417". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
  2. ^ A b "Methylformát". Koncentrace bezprostředně nebezpečné pro život a zdraví (IDLH). Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
  3. ^ A b Werner Reutemann a Heinz Kieczka "Kyselina mravenčí" ve Španělsku Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002 / 14356007.a12_013
  4. ^ W. Couteau, J. Ramioulle, americký patent US4216339

externí odkazy