Methylisokyanid - Methyl isocyanide

Nesmí být zaměňována s Methylisokyanát.
Methylisokyanid
Methylisokyanid.svg
Methylisokyanid-3D-balls.png
Jména
Název IUPAC
Izokyanomethan
Ostatní jména
  • Methylisokyanid
  • Isoacetonitril
  • Methylisonitril
  • Isomethannitril
  • Methaneisonitril
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
Informační karta ECHA100.008.917 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C2H3N
Molární hmotnost41.053 g · mol−1
VzhledBezbarvá kapalina
Hustota0,69 g / ml
Bod tání -45 ° C (-49 ° F; 228 K)
Bod varu 59 až 60 ° C (138 až 140 ° F; 332 až 333 K)
Mísitelný
Nebezpečí
Hořlavý, škodlivý
R-věty (zastaralý)R11, R20 / 21/22, R36
S-věty (zastaralý)(S1 / 2), S16, S36 / 37
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Související sloučeniny
Související sloučeniny
octová kyselina, acetamid, ethylamin, Acetonitril
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Methylisokyanid nebo isokyanomethan je organická sloučenina a člen isokyanid rodina. Tato bezbarvá kapalina je izomerní s methylkyanidem (acetonitril ), ale jeho reaktivita je velmi odlišná. Methylisokyanid se používá hlavně k výrobě 5členných heterocyklický prsteny. Vzdálenost C-N v methylisokyanidu je velmi krátká, 1,158 Á, jak je charakteristické pro isokyanidy.[1]

Příprava a použití

Methylisokyanid byl nejprve připraven A. Gautier reakcí kyanid stříbrný s methyljodid.[2][3] Běžným způsobem přípravy methylisokyanidů je dehydratace N-methylformamid.[4] Mnoho kyanidů kovů reaguje s methylačními činidly za vzniku komplexů methylisokyanidu.[5] Tento druh reaktivity byl vyvolán jako relevantní pro vznik života.[6]

Methylisokyanid je vhodný pro přípravu různých heterocyklů. Často se používá k přípravě komplexy isokyanidů přechodných kovů.[7]

Reference

  1. ^ Kessler, Myer; Ring, Harold; Trambarulo, Ralph; Gordy, Walter (01.07.1950). "Mikrovlnná spektra a molekulární struktury methylkyanidu a methylisokyanidu". Fyzický přehled. Americká fyzická společnost (APS). 79 (1): 54–56. Bibcode:1950PhRv ... 79 ... 54K. doi:10,1103 / fyzrev. 79,54. ISSN  0031-899X.
  2. ^ Gautier, A. (1868). „Ueber eine neue Reihe von Verbindungen, welche mit den Cyanwasserstoffsäure-Aethern isomer sind“. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 146 (1): 119–124. doi:10,1002 / jlac.18681460107.
  3. ^ Gautier, A. (1869). „Des Nitriles des Acides Gras: Deuxième Partie - Des Carbylamines“. Annales de Chimie et de Physique. 17: 203.
  4. ^ R. E. Schuster, James E. Scott a Joseph Casanova, Jr. (1966). "Methylisokyanid". Organické syntézy. 46: 75. doi:10.15227 / orgsyn.046.0075.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
  5. ^ Fehlhammer, Wolf P .; Fritz, Marcus. (1993). „Vznik organokovové chemie na bázi CNH a kyanokomplexů“. Chemické recenze. 93 (3): 1243–1280. doi:10.1021 / cr00019a016.
  6. ^ Mariani, Angelica; Russell, David; Javelle, Thomas; Sutherland, John (2018). „Světlo uvolnitelné potenciálně prebiotické nukleotidové aktivační činidlo“. Journal of the American Chemical Society. 140 (28): 8657–8661. doi:10.1021 / jacs.8b05189. PMC  6152610. PMID  29965757.
  7. ^ Eckert, H .; Nestl, A .; Ugi, I. (2001). "Methylisokyanid". Methylisokyanid. Encyklopedie činidel pro organickou syntézu. John Wiley & Sons. doi:10.1002 / 047084289X.rm198. ISBN  0471936235.

externí odkazy