Glycylglycin - Glycylglycine
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 2 - [(2-aminoacetyl) amino] octová kyselina | |
Ostatní jména
| |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| 3DMet | |
| Zkratky | Gly-Gly |
| 1765223 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.008.299  |
| Číslo ES |
|
| 82735 | |
| KEGG | |
| Pletivo | Glycylglycin |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C4H8N2Ó3 | |
| Molární hmotnost | 132.119 g · mol−1 |
| Vzhled | Bílé krystaly |
| 132 g L−1 (při 20 ° C) | |
| log P | −2.291 |
| Kyselost (strK.A) | 3.133 |
| Zásaditost (strK.b) | 10.864 |
| UV-vis (λmax) | 260 nm |
| Absorbance | 0.075 |
| Termochemie | |
Tepelná kapacita (C) | 163,97 J K.−1 mol−1 |
Std molární entropie (S | 180,3 J K.−1 mol−1 |
Std entalpie of formace (ΔFH⦵298) | −749,0– −746,4 kJ mol−1 |
Std entalpie of spalování (ΔCH⦵298) | −1,9710–1,9684 MJ mol−1 |
| Nebezpečí | |
| Piktogramy GHS |  |
| Signální slovo GHS | Varování |
| H319 | |
| P305 + 351 + 338 | |
| Související sloučeniny | |
Související alkanové kyseliny | |
Související sloučeniny | N-Acetylglycinamid |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Glycylglycin je dipeptid z glycin, což je nejjednodušší peptid.[1]Sloučenina byla nejprve syntetizována Emil Fischer a Ernest Fourneau v roce 1901 varem 2,5-diketopiperazin (anhydrid glycinu) s kyselinou chlorovodíkovou.[2]Třepání alkálií[1] a byly popsány další způsoby syntézy.[3]
Vzhledem k nízké toxicitě je vhodný jako pufr pro biologické systémy s účinným rozsahem mezi pH 2,5–3,8 a 7,5–8,9;[4] pro rozpuštění je však jen mírně stabilní.[5] Používá se při syntéze složitějších peptidů.[6]
Bylo také popsáno, že glycylglycin je užitečný při solubilizaci rekombinantních proteinů v E-coli. Při použití různých koncentrací glycylglycinu bylo pozorováno zlepšení rozpustnosti proteinu po lýze buněk.[7]
Reference
- ^ A b von Richter, Victor (1916). R. Anschütz a G. Shroeter (ed.). Richterova organická chemie. I. Chemie alifatické řady. Přeložil a revidoval Percy E. Spielman po Edgarovi F. Smithovi (3. americký ed.). Philadelphia: P. Blakiston's Son & Co. str. 391. Citováno 15. července 2010.
- ^ R.H.A. Plimmer (červenec 2008) [1908]. R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins (ed.). Chemické složení proteinů. Monografie o biochemii. Část II (1. vyd.). London: Longmans, Green and Co. str. 22. ISBN 978-1-4097-9725-8. Citováno 15. července 2010.
- ^ Dunn, Max S .; A. W. Butler; T. Deakers (1. prosince 1932). „Syntéza glycylglycinu“ (PDF). Journal of Biological Chemistry. Americká společnost pro biochemii a molekulární biologii. 99 (1): 217–220. ISSN 0021-9258. Citováno 9. srpna 2010.
- ^ „Biologické pufry“. Sigma-Aldrich. 2010. Citováno 9. srpna 2010.
- ^ Smith, Marshall E .; Smith, Lynwood B. (1. června 1949). „Piperazin dihydrochlorid a glycylglycin jako netoxické pufry v destilované vodě a mořské vodě“ (PDF). Biologický bulletin. Woods Hole, MA: Mořská biologická laboratoř. 96 (3): 233–237. doi:10.2307/1538357. ISSN 0006-3185. JSTOR 1538357. PMID 18153110. Citováno 9. srpna 2010.
- ^ Budavari, Susan, ed. (1989). Příručka společnosti Merck (11. vydání). Rahway, NJ: Merck & Co. pp.707–8. ISBN 0-911910-28-X.
- ^ Ghosh, S; Rasheedi, S; Rahim, SS; Banerjee, S; Choudhary, RK; Chakhaiyar, P; Ehtesham, NZ; Mukhopadhyay, S; Hasnain, SE (2004). "Metoda pro zvýšení rozpustnosti exprimovaných rekombinantních proteinů v Escherichia coli". Biotechniky. 37 (3): 418, 420, 422–3. PMID 15470897.