Propionaldehyd - Propionaldehyde

Propionaldehyd
Jména
	Název IUPAC Propanal
	Systematický název IUPAC Propanal
	Ostatní jména Methylacetaldehyd; Propionový aldehyd; Propaldehyd;
Identifikátory
Číslo CAS	123-38-6 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
3DMet	B01258;
ChEBI	CHEBI: 17153 ;
ChEMBL	ChEMBL275626 ;
ChemSpider	512 ;
Informační karta ECHA	100.004.204
Číslo ES	204-623-0;
KEGG	C00479;
PubChem CID	527;
Číslo RTECS	UE0350000;
UNII	AMJ2B4M67V ;
UN číslo	1275
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID2021658 ;
	InChI InChI = 1S / C3H6O / c1-2-3-4 / h3H, 2H2,1H3 Klíč: NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C3H6O / c1-2-3-4 / h3H, 2H2,1H3 Klíč: NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYAZ;
	ÚSMĚVY CCC = O.;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C3H6Ó
Molární hmotnost	58.080 g · mol−1
Vzhled	Bezbarvá kapalina;
Zápach	Ostrá, ovocná
Hustota	0,81 g cm−3
Bod tání	-81 ° C (-114 ° F; 192 K)
Bod varu	46 až 50 ° C (115 až 122 ° F; 319 až 323 K)
Rozpustnost ve vodě	20 g / 100 ml
Magnetická susceptibilita (χ)	-34.32·10−6 cm3/ mol
Viskozita	0.6 cP při 20 ° C
Struktura
Molekulární tvar	C1, O: sp2 C2, C.3: sp3
Dipólový moment	2.52 D
Nebezpečí
Piktogramy GHS
Signální slovo GHS	Nebezpečí
Standardní věty o nebezpečnosti GHS	H225, H302, H332, H315, H318, H335
Bezpečnostní pokyny GHS	P210, P261, P280, P304 + 340 + 312, P305 + 351 + 338, P310, P403 + 235
NFPA 704 (ohnivý diamant)	3 2 2
Bod vzplanutí	−26 ° C (−15 ° F; 247 K)
Samovznícení; teplota	175 ° C (347 ° F; 448 K)
Související sloučeniny
Příbuzný aldehydy	Acetaldehyd; Butyraldehyd
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Propionaldehyd nebo propanal je organická sloučenina se vzorcem CH₃CH₂CHO. Jedná se o 3-uhlík aldehyd. Je to bezbarvá hořlavá kapalina s lehce ovocnou vůní. Vyrábí se ve velkém průmyslově.

Výroba

Propionaldehyd se vyrábí hlavně průmyslově hydroformylace z ethylen:

CO + H₂ + C.₂H₄ → CH₃CH₂CHO

Tímto způsobem se ročně vyprodukuje několik set tisíc tun.^[2]

Laboratorní příprava

Propionaldehyd lze také připravit oxidací 1-propanol se směsí kyselina sírová a dichroman draselný. Zpětný chladič obsahuje vodu zahřátou na 60 ° C, která kondenzuje nezreagovaný propanol, ale umožňuje průchod propionaldehydu. Pára propionaldehydu se okamžitě kondenzuje do vhodného přijímače. V tomto uspořádání je veškerý vytvořený propionaldehyd okamžitě odstraněn z reaktoru, takže nedochází k jeho nadměrnému oxidaci na kyselina propionová.^[3]

Použití

Používá se převážně jako předchůdce trimethylolethan (CH₃C (CH₂ACH)₃) prostřednictvím a kondenzační reakce s formaldehyd. Tento triol je důležitým meziproduktem při výrobě alkyd pryskyřice. Používá se při syntéze několika běžných aromatické sloučeniny (cyklámen aldehyd, helional, lilial ). Mezi další aplikace patří redukce na propanol a oxidace na kyselinu propionovou.^[2]

Laboratorní použití

Propionaldehyd je běžné činidlo, které je stavebním kamenem mnoha sloučenin.^[4] Mnoho z těchto použití využívá jeho účast na kondenzačních reakcích.^[5] S tert-butylamin dává CH₃CH₂CH = N-t-Bu, stavební blok se třemi uhlíky používaný v organická syntéza.^[6]

Mimozemský výskyt

Propionaldehyd spolu s akrolein byl zjištěn v molekulární mrak Střelec B2 blízko centra města Galaxie Mléčná dráha, asi 26 000 světelných let od Země.^[7]^[8]^[9]

Měření nástroji COSAC a Ptolemaios dne kometa 67 / strje povrchu, odhalilo šestnáct organické sloučeniny, z nichž čtyři byly poprvé viděny na kometě, včetně acetamid, aceton, methylisokyanát a propionaldehyd.^[10]^[11]^[12]

Bezpečnost

S LD50 1690 mg / kg (orální),^[2] propionaldehyd vykazuje nízkou akutní toxicitu.

Reference

^ ^A ^b Záznam o Propanal v databázi látek GESTIS Institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci, zpřístupněno 22. března 2020.
^ ^A ^b ^C Hensel, A. (2018). „Propanal“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a22_157.pub3.
^ Hurd, Charles D .; Meinert, R. N. (1932). "Propionaldehyd". Organické syntézy. 12: 64. doi:10.15227 / orgsyn.012.0064.
^ Wehrli, Pius A .; Chu, Vera (1978). „Y-ketoestery z aldehydů přes diethyl-acylsukcináty: ethyl 4-oxohexanoát“. Organické syntézy. 58: 79. doi:10.15227 / orgsyn.058.0079.
^ Sessler, Jonathan L .; Mozaffari, Azadeh; Johnson, Martin R. (1992). „3,4-Diethylpyrol a 2,3,7,8,12,13,17,18-oktaethylporfyrin“. Org. Synth. 70: 68. doi:10.15227 / orgsyn.070.0068.
^ Peralta, M. M. „Propionaldehyd t-butylimin“ v Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002 / 047084289X.
^ Vědci objevili dvě nové mezihvězdné molekuly: přejděte na pravděpodobné cesty chemické evoluce ve vesmíru, National Radio Astronomy Observatory, 21. června 2004
^ Dvě nově nalezené vesmírné molekuly. Autor: Goho, Alexandra, Science News, 00368423, 7/24/2004, roč. 166, vydání 4
^ Chemické prekurzory života nalezené ve vesmíru Vědci tvrdí, že může fungovat univerzální prebiotická chemie
^ Jordans, Frank (30. července 2015). „Sonda Philae nachází důkazy o tom, že komety mohou být kosmickými laboratořemi“. The Washington Post. Associated Press. Citováno 30. července 2015.
^ „Věda o povrchu komety“. Evropská kosmická agentura. 30. července 2015. Citováno 30. července 2015.
^ Bibring, J.-P .; Taylor, M.G.G.T .; Alexander, C .; Auster, U .; Biele, J .; Finzi, A. Ercoli; Goesmann, F .; Klingehoefer, G .; Kofman, W .; Mottola, S .; Seidenstiker, K.J .; Spohn, T .; Wright, I. (31. července 2015). „První dny Philae na kometě - úvod do zvláštního vydání“. Věda. 349 (6247): 493. Bibcode:2015Sci ... 349..493B. doi:10.1126 / science.aac5116. PMID 26228139.

[GESTIS-1] A ^b Záznam o Propanal v databázi látek GESTIS Institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci, zpřístupněno 22. března 2020.

[Ullmann-2] A ^b ^C Hensel, A. (2018). „Propanal“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a22_157.pub3.

[3] Hurd, Charles D .; Meinert, R. N. (1932). "Propionaldehyd". Organické syntézy. 12: 64. doi:10.15227 / orgsyn.012.0064.

[4] Wehrli, Pius A .; Chu, Vera (1978). „Y-ketoestery z aldehydů přes diethyl-acylsukcináty: ethyl 4-oxohexanoát“. Organické syntézy. 58: 79. doi:10.15227 / orgsyn.058.0079.

[5] Sessler, Jonathan L .; Mozaffari, Azadeh; Johnson, Martin R. (1992). „3,4-Diethylpyrol a 2,3,7,8,12,13,17,18-oktaethylporfyrin“. Org. Synth. 70: 68. doi:10.15227 / orgsyn.070.0068.

[6] Peralta, M. M. „Propionaldehyd t-butylimin“ v Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002 / 047084289X.

[7] Vědci objevili dvě nové mezihvězdné molekuly: přejděte na pravděpodobné cesty chemické evoluce ve vesmíru, National Radio Astronomy Observatory, 21. června 2004

[8] Dvě nově nalezené vesmírné molekuly. Autor: Goho, Alexandra, Science News, 00368423, 7/24/2004, roč. 166, vydání 4

[9] Chemické prekurzory života nalezené ve vesmíru Vědci tvrdí, že může fungovat univerzální prebiotická chemie

[wapo20150730-10] Jordans, Frank (30. července 2015). „Sonda Philae nachází důkazy o tom, že komety mohou být kosmickými laboratořemi“. The Washington Post. Associated Press. Citováno 30. července 2015.

[esa20150730-11] „Věda o povrchu komety“. Evropská kosmická agentura. 30. července 2015. Citováno 30. července 2015.

[SCI-20150731-12] Bibring, J.-P .; Taylor, M.G.G.T .; Alexander, C .; Auster, U .; Biele, J .; Finzi, A. Ercoli; Goesmann, F .; Klingehoefer, G .; Kofman, W .; Mottola, S .; Seidenstiker, K.J .; Spohn, T .; Wright, I. (31. července 2015). „První dny Philae na kometě - úvod do zvláštního vydání“. Věda. 349 (6247): 493. Bibcode:2015Sci ... 349..493B. doi:10.1126 / science.aac5116. PMID 26228139.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]