Aminoacetonitril - Aminoacetonitrile

Aminoacetonitril
Zobrazen skeletální vzorec aminoacetonitrilu s implicitním uhlíkem
Stereo, kosterní vzorec aminoacetonitrilu se všemi zobrazenými implicitními uhlíky a přidány všechny explicitní vodíky
Míč a hůl model aminoacetonitrilu
Spacefill model aminoacetonitrilu
Jména
Názvy IUPAC
Aminoacetonitril[1]
Glycinonitril[1]
Ostatní jména
2-aminoacetonitril
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA100.007.957 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 208-751-8
PletivoAminoacetonitril
Číslo RTECS
  • AL7750000
UNII
Vlastnosti
C2H4N2
Molární hmotnost56.068 g · mol−1
VzhledBezbarvá kapalina
Bod varu 15 ° C (59 ° F; 288 K) při 15 mm / Hg
Kyselost (strK.A)5,34 (kyselina konjugovaná; H2Ó)[2]
Nebezpečí
Piktogramy GHSGHS07: Zdraví škodlivý GHS08: Nebezpečí pro zdraví
Signální slovo GHSVarování
H302, H312, H332, H351
P280
Související sloučeniny
Související alkanenitrily
Související sloučeniny
DBNPA
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Aminoacetonitril je organická sloučenina se vzorcem NCCH2NH2. Sloučenina je bezbarvá kapalina. Je nestabilní při teplotě místnosti kvůli nekompatibilitě aminového nukleofilu a nitrilového elektrofilu. Z tohoto důvodu se s ním obvykle setkáváme jako s chloridovými a hydrogensíranovými solemi amonný derivát, tj. [NCCH2NH3]+Cl− a [NCCH2NH3]+HSO4−.[3]

Výroba a aplikace

Průmyslově aminoacetonitril se vyrábí z glykolonitril reakcí s amoniakem:

HOCH2CN + NH3 → H2NCH2CN + H2Ó

Aminoacetonitril může být hydrolyzován za vzniku glycin:[4] Jelikož je bifunkční, je užitečný při syntéze různého dusíku heterocykly.[3]

Aminoacetonitrilové deriváty jsou užitečnými antihelmintiky. Působí jako nematodově specifické agonisty ACh[5] způsobující spastickou paralýzu a rychlé vyloučení z hostitele.

Výskyt v mezihvězdném médiu

Použitím radioastronomie, aminoacetonitril byl objeven v Velká molekula Heimat, obrovský oblak plynu poblíž galaktického centra v souhvězdí Střelec.[6] Tento objev je důležitý pro debatu o tom, zda glycin existuje ve vesmíru široce.

Reference

  1. ^ A b Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha). Cambridge: Královská společnost chemie. 2014. str. 903, 1408. doi:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN  978-0-85404-182-4.
  2. ^ Haynes, William M., ed. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97. vydání). CRC Press. str. 5–88. ISBN  978-1498754286.
  3. ^ A b Tauber, Johannes; Opatz, Till (2015). "2-Aminoacetonitril". E-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis: 1–4. doi:10.1002 / 047084289X.rn01752. ISBN  9780470842898.
  4. ^ Pollak, Peter; Romeder, Gérard; Hagedorn, Ferdinand; Gelbke, Heinz-Peter (2002). „Nitrily“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a17_363.
  5. ^ Kaminsky, R .; Ducray, P .; Jung, M .; Clover, R .; Rufener, L .; Bouvier, J .; Weber, S. S .; Wenger, A .; Wieland-Berghausen, S .; et al. (2008). „Nová třída antihelmintik účinná proti nematodům rezistentním na léky“. Příroda. 452 (7184): 176–180. Bibcode:2008Natur.452..176K. doi:10.1038 / nature06722. PMID  18337814.
  6. ^ Belloche, A .; Menten, K. M .; Comito, C .; Müller, H. S. P .; Schilke, P .; Ott, J .; Thorwirth, S .; Hieret, C. (2008). "Detekce aminoacetonitrilu v Sgr B2 (N)" (PDF). Astronomie a astrofyzika. 482 (1): 179–196. arXiv:0801.3219. Bibcode:2008A & A ... 482..179B. doi:10.1051/0004-6361:20079203.

externí odkazy