Kadaverin - Cadaverine

Kadaverin
Jména
	Preferovaný název IUPAC Pentan-1,5-diamin
	Ostatní jména 1,5-diaminopentan
Identifikátory
Číslo CAS	462-94-2 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
3DMet	B00334;
Beilstein Reference	1697256
ChEBI	CHEBI: 18127 ;
ChEMBL	ChEMBL 119296 ;
ChemSpider	13866593 ;
DrugBank	DB03854 ;
Informační karta ECHA	100.006.664
Číslo ES	207-329-0;
Reference Gmelin	2310
KEGG	C01672 ;
Pletivo	Kadaverin
PubChem CID	273;
Číslo RTECS	SA0200000;
UNII	L90BEN6OLL ;
UN číslo	2735
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID5075448 ;
	InChI InChI = 1S / C5H14N2 / c6-4-2-1-3-5-7 / h1-7H2 Klíč: VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N ;
	ÚSMĚVY NCCCCCN;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C5H14N2
Molární hmotnost	102.181 g · mol−1
Vzhled	Bezbarvá až žlutá olejovitá kapalina
Zápach	Nepříjemné až nesnesitelné
Hustota	0,8730 g / ml
Bod tání	11,83 ° C (53,29 ° F; 284,98 K)
Bod varu	179,1 ° C; 354,3 ° F; 452,2 K.
Rozpustnost ve vodě	Rozpustný
Rozpustnost v jiných rozpouštědlech	Rozpustný v ethanol ; Mírně rozpustný v ethylether
log P	−0.123
Kyselost (strK.A)	10.25, 9.13
Index lomu (nD)	1.458
Nebezpečí
Piktogramy GHS
Signální slovo GHS	Nebezpečí
Standardní věty o nebezpečnosti GHS	H314
Bezpečnostní pokyny GHS	P280, P305 + 351 + 338, P310
NFPA 704 (ohnivý diamant)	2 3 0
Bod vzplanutí	62 ° C (144 ° F; 335 K)
	Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
LD50 (střední dávka )	2000 mg / kg (orálně, potkan)
Související sloučeniny
Související alkanaminy	n-Butylamin; Putrescine; Pentylamin; Hexamethylendiamin;
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Kadaverin je páchnoucí diaminová sloučenina produkovaná hniloba zvířecí tkáně. Cadaverin je toxický^[1] diamin se vzorcem NH₂(CH₂)₅NH₂, který je podobný putrescine NH₂(CH₂)₄NH₂. Cadaverin je také znám pod jmény 1,5-pentandiamin a pentamethylendiamin.

Dějiny

Putrescine^[2] a kadaverin^[3] byly poprvé popsány v roce 1885 Berlín lékař Ludwig Brieger (1849–1919).^[4]

Receptory

v zebrafish, receptor asociovaný se stopovými aminy 13c (nebo TAAR13c) byl identifikován jako vysokoafinitní receptor pro kadaverin.^[5] U lidí molekulární modelování a dokovací experimenty ukázaly, že kadaverin zapadá do vazebné kapsy člověka TAAR6 a TAAR8.^[6]

Výroba

Cadaverin je dekarboxylace produkt aminokyselina lysin.^[7]

Tento diamin však není čistě spojen s hnilobou. Vyrábí se také v malém množství živými bytostmi. Je částečně zodpovědný za výrazný zápach pachu moč a sperma.^[8]

Klinický význam

U pacientů s poruchami metabolismu lysinu byly v moči zjištěny zvýšené hladiny kadaverinu. Zápach, který se běžně vyskytuje bakteriální vaginóza byl spojen s kadaverinem a putrescine.^[9]

Deriváty

Pentolinium a pentamethonium jsou oba chemické deriváty kadaverinu.

Toxicita

Cadaverin je ve velkých dávkách toxický. U potkanů je nízká akutní orální toxicita 2 000 mg / kg tělesné hmotnosti; jeho hladina bez pozorovaných nepříznivých účinků je 2 000 ppm (180 mg / kg tělesné hmotnosti / den).^[10]

Viz také

Reference

^ Lewis, Robert Alan (1998). Lewisův slovník toxikologie. CRC Press. p.212. ISBN 1-56670-223-2.
^ Ludwig Brieger, „Weitere Untersuchungen über Ptomaine“ [Další vyšetřování ptomainů] (Berlín, Německo: August Hirschwald, 1885), strana 43.
^ Ludwig Brieger, „Weitere Untersuchungen über Ptomaine“ [Další vyšetřování ptomainů] (Berlín, Německo: August Hirschwald, 1885), strana 39. Ze stránky 39: Ich nenne das neue Diamin C.₅H₁₆N₂: „Cadaverin“, da ausser der empirischen Zussamsetzung, welche die neue Base als ein Hydrür des Neuridins für den flüchtigen Blick erscheinen lässt, keine Anhaltspunkte für die Berechtigung dieser Auffassung zu erheben waren. (Říkám nový di-amin, C.₅H₁₆N₂„kadaverin“, protože kromě empirického složení, které umožňuje, aby se nová báze objevila povrchně jako hydrid neuridinu, nevznikly žádné stopy pro ospravedlnění tohoto pohledu.)
^ Krátká biografie Ludwig Brieger Archivováno 03.10.2011 na Wayback Machine (v němčině). Životopis Ludwig Brieger v angličtině.
^ Li, Q; Tachie-Baffour, Y; Liu, Z; Baldwin, MW; Kruse, AC; Liberles, SD (2015). „Neklasické rozpoznávání aminů se vyvinulo ve velké skupině čichových receptorů“. eLife. 4: e10441. doi:10.7554 / eLife.10441. PMC 4695389. PMID 26519734.
^ Izquierdo, C; Gomez-Tamayo, JC; Nebel, J-C; Pardo, L; Gonzalez, A (2018). „Identifikace lidských diaminových senzorů pro molekuly putrescinu a kadaverinu související se smrtí“. PLOS výpočetní biologie. 14 (1): e1005945. Bibcode:2018PLSCB..14E5945I. doi:10.1371 / journal.pcbi.1005945. PMC 5783396. PMID 29324768.
^ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 65, ISBN 978-3-8348-1245-2.
^ Cadaverine PubChem
^ Yeoman, CJ; Thomas, SM; Miller, ME; Ulanov, AV; Torralba, M; Lucas, S; Gillis, M; Cregger, M; Gomez, A; Ho, M; Leigh, SR; Stumpf, R; Creedon, DJ; Smith, MA; Weisbaum, JS; Nelson, KE; Wilson, BA; White, BA (2013). „Přístup založený na multi-omických systémech odhaluje metabolické markery bakteriální vaginózy a pohled na nemoc“. PLOS ONE. 8 (2): e56111. Bibcode:2013PLoSO ... 856111Y. doi:10.1371 / journal.pone.0056111. PMC 3566083. PMID 23405259.
^ Til, H.P .; Falke, HE; Prinsen, M.K .; Willems, M.I. (1997). "Akutní a subakutní toxicita tyraminu, spermidinu, sperminu, putrescinu a kadaverinu u potkanů". Potravinová a chemická toxikologie. 35 (3–4): 337–348. doi:10.1016 / S0278-6915 (97) 00121-X. ISSN 0278-6915. PMID 9207896.

externí odkazy

GMD MS Spectrum

[1] Lewis, Robert Alan (1998). Lewisův slovník toxikologie. CRC Press. p.212. ISBN 1-56670-223-2.

[2] Ludwig Brieger, „Weitere Untersuchungen über Ptomaine“ [Další vyšetřování ptomainů] (Berlín, Německo: August Hirschwald, 1885), strana 43.

[3] Ludwig Brieger, „Weitere Untersuchungen über Ptomaine“ [Další vyšetřování ptomainů] (Berlín, Německo: August Hirschwald, 1885), strana 39. Ze stránky 39: Ich nenne das neue Diamin C.₅H₁₆N₂: „Cadaverin“, da ausser der empirischen Zussamsetzung, welche die neue Base als ein Hydrür des Neuridins für den flüchtigen Blick erscheinen lässt, keine Anhaltspunkte für die Berechtigung dieser Auffassung zu erheben waren. (Říkám nový di-amin, C.₅H₁₆N₂„kadaverin“, protože kromě empirického složení, které umožňuje, aby se nová báze objevila povrchně jako hydrid neuridinu, nevznikly žádné stopy pro ospravedlnění tohoto pohledu.)

[4] Krátká biografie Ludwig Brieger Archivováno 03.10.2011 na Wayback Machine (v němčině). Životopis Ludwig Brieger v angličtině.

[5] Li, Q; Tachie-Baffour, Y; Liu, Z; Baldwin, MW; Kruse, AC; Liberles, SD (2015). „Neklasické rozpoznávání aminů se vyvinulo ve velké skupině čichových receptorů“. eLife. 4: e10441. doi:10.7554 / eLife.10441. PMC 4695389. PMID 26519734.

[6] Izquierdo, C; Gomez-Tamayo, JC; Nebel, J-C; Pardo, L; Gonzalez, A (2018). „Identifikace lidských diaminových senzorů pro molekuly putrescinu a kadaverinu související se smrtí“. PLOS výpočetní biologie. 14 (1): e1005945. Bibcode:2018PLSCB..14E5945I. doi:10.1371 / journal.pcbi.1005945. PMC 5783396. PMID 29324768.

[Legrum-7] Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 65, ISBN 978-3-8348-1245-2.

[8] Cadaverine PubChem

[9] Yeoman, CJ; Thomas, SM; Miller, ME; Ulanov, AV; Torralba, M; Lucas, S; Gillis, M; Cregger, M; Gomez, A; Ho, M; Leigh, SR; Stumpf, R; Creedon, DJ; Smith, MA; Weisbaum, JS; Nelson, KE; Wilson, BA; White, BA (2013). „Přístup založený na multi-omických systémech odhaluje metabolické markery bakteriální vaginózy a pohled na nemoc“. PLOS ONE. 8 (2): e56111. Bibcode:2013PLoSO ... 856111Y. doi:10.1371 / journal.pone.0056111. PMC 3566083. PMID 23405259.

[10] Til, H.P .; Falke, HE; Prinsen, M.K .; Willems, M.I. (1997). "Akutní a subakutní toxicita tyraminu, spermidinu, sperminu, putrescinu a kadaverinu u potkanů". Potravinová a chemická toxikologie. 35 (3–4): 337–348. doi:10.1016 / S0278-6915 (97) 00121-X. ISSN 0278-6915. PMID 9207896.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

Jména


Preferovaný název IUPAC Pentan-1,5-diamin
Ostatní jména 1,5-diaminopentan
Identifikátory
Číslo CAS	462-94-2^Y
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
3DMet	B00334
Beilstein Reference	1697256
ChEBI	CHEBI: 18127^Y
ChEMBL	ChEMBL 119296^Y
ChemSpider	13866593^Y
DrugBank	DB03854^Y
Informační karta ECHA	100.006.664
Číslo ES	207-329-0
Reference Gmelin	2310
KEGG	C01672^Y
Pletivo	Kadaverin
PubChem CID	273
Číslo RTECS	SA0200000
UNII	L90BEN6OLL^Y
UN číslo	2735
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID5075448
InChI InChI = 1S / C5H14N2 / c6-4-2-1-3-5-7 / h1-7H2^Y Klíč: VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N^Y
ÚSMĚVY NCCCCCN
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₅H₁₄N₂
Molární hmotnost	102.181 g · mol⁻¹
Vzhled	Bezbarvá až žlutá olejovitá kapalina
Zápach	Nepříjemné až nesnesitelné
Hustota	0,8730 g / ml
Bod tání	11,83 ° C (53,29 ° F; 284,98 K)
Bod varu	179,1 ° C; 354,3 ° F; 452,2 K.
Rozpustnost ve vodě	Rozpustný
Rozpustnost v jiných rozpouštědlech	Rozpustný v ethanol Mírně rozpustný v ethylether
log P	−0.123
Kyselost (strK._A)	10.25, 9.13
Index lomu (n_D)	1.458
Nebezpečí
Piktogramy GHS
Signální slovo GHS	Nebezpečí
Standardní věty o nebezpečnosti GHS	H314
Bezpečnostní pokyny GHS	P280, P305 + 351 + 338, P310
NFPA 704 (ohnivý diamant)	2 3 0
Bod vzplanutí	62 ° C (144 ° F; 335 K)
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
LD₅₀ (střední dávka )	2000 mg / kg (orálně, potkan)
Související sloučeniny
Související alkanaminy	n-Butylamin Putrescine Pentylamin Hexamethylendiamin
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Y ověřit (co je ^YN ?)
Reference Infoboxu