Benzonitril - Benzonitrile - Wikipedia

Benzonitril
Jména
	Preferovaný název IUPAC Benzonitril
	Systematický název IUPAC Benzenkarbonitril
	Ostatní jména kyanobenzen ; fenyl kyanid
Identifikátory
Číslo CAS	100-47-0 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
3DMet	B01115;
Beilstein Reference	506893
ChEBI	CHEBI: 27991 ;
ChEMBL	ChEMBL15819 ;
ChemSpider	7224 ;
Informační karta ECHA	100.002.596
Číslo ES	202-855-7;
Reference Gmelin	2653
KEGG	C09814 ;
PubChem CID	7505;
Číslo RTECS	DI2450000;
UNII	9V9APP5H5S ;
UN číslo	2224
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID7021491 ;
	InChI InChI = 1S / C7H5N / c8-6-7-4-2-1-3-5-7 / h1-5H Klíč: JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C7H5N / c8-6-7-4-2-1-3-5-7 / h1-5H Klíč: JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYAY;
	ÚSMĚVY c1ccc (cc1) C # N;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C; 6H; 5(CN)
Molární hmotnost	103,12 g / mol
Hustota	1,0 g / ml
Bod tání	-13 ° C (9 ° F; 260 K)
Bod varu	188 až 191 ° C (370 až 376 ° F; 461 až 464 K)
Rozpustnost ve vodě	<0,5 g / 100 ml (22 ° C)
Magnetická susceptibilita (χ)	-65.19·10−6 cm3/ mol
Index lomu (nD)	1.5280
Nebezpečí
Piktogramy GHS
Signální slovo GHS	Varování
Standardní věty o nebezpečnosti GHS	H302, H312
Bezpečnostní pokyny GHS	P264, P270, P280, P301 + 312, P302 + 352, P312, P322, P330, P363, P501
NFPA 704 (ohnivý diamant)	2 3 0
Bod vzplanutí	75 ° C (167 ° F; 348 K)
Samovznícení; teplota	550 ° C (1022 ° F; 823 K)
Výbušné limity	1.4–7.2%
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Benzonitril je chemická sloučenina se vzorcem C
6H
5(CN), zkráceně Ph CN. Tento aromatický organická sloučenina je bezbarvá kapalina se sladkou hořkou mandlovou vůní. Používá se hlavně jako předzvěst pryskyřice benzoguanamin.

Výroba

Připravuje jej amoxidace z toluen, to je jeho reakce s amoniak a kyslík (nebo vzduch) při 400 až 450 ° C (752 až 842 ° F).^[1]

C
6H
5CH
3 + 3/2 Ó
2 + NH
3 → C
6H
5(CN) + 3 H
2Ó

V laboratoři jej lze připravit dehydratací benzamid nebo Rosenmund – von Braunova reakce použitím kyanid měďný nebo NaCN /DMSO a brombenzen.

Aplikace

Laboratorní použití

Benzonitril je užitečné rozpouštědlo a všestranný předchůdce mnoha derivátů. Reaguje s aminy za získání N-substituovaných benzamidů po hydrolýze.^[2] Je předchůdcem difenylketiminu Ph
2C = NH (teplota varu 151 ° C, 8 mm Hg) reakcí s fenylmagnesiumbromid následován methanolýza.^[3]

Benzonitrilové formy koordinační komplexy s přechodnými kovy, které jsou jak rozpustné v organických rozpouštědlech, tak pohodlně labilní. Jedním z příkladů je PdCl
2(PhCN)
2. Benzonitrilové ligandy jsou snadno vytěsňovány silnějšími ligandy, což z benzonitrilových komplexů činí užitečné syntetické meziprodukty.^[4]

Dějiny

Benzonitril byl hlášen uživatelem Hermann Fehling v roce 1844. Našel sloučeninu jako produkt z tepelné dehydratace benzoan amonný. Jeho strukturu odvodil z již známé analogické reakce mravenčan amonný čímž se získá formonitril. Také vytvořil jméno benzonitril, které dalo jméno celé skupině nitrily.^[5]

V roce 2018 byl údajně benzonitril detekován v EU mezihvězdné médium.^[6]

Reference

^ Maki, Takao; Takeda, Kazuo (červen 2000). "Kyselina benzoová a deriváty". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002 / 14356007.a03_555. ISBN 3527306730.
^ Cooper, F. C .; Partridge, M. W. (1963). "N-fenylbenzamidin". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 4, str. 769
^ Pickard, P.L .; Tolbert, T. L. (1973). "Difenyl Ketimin". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 5, str. 520
^ Anderson, Gordon K .; Lin, Minren (1990). "Bis (benzonitril) dichlorové komplexy palladia a platiny". Reagencie pro přechodový kovový komplex a organokovové syntézy. Anorganické syntézy. 28. John Wiley & Sons. str. 60–63. doi:10.1002 / 9780470132593.ch13. ISBN 978-0-470-13259-3.
^ Fehling, Hermann (1844). „Ueber die Zersetzung des benzoësauren Ammoniaks durch die Wärme“ (PDF). Annalen der Chemie und Pharmacie. 49 (1): 91–97. doi:10,1002 / jlac.18440490106.
^ McGuire, Brett A .; et al. (Leden 2018). „Detekce aromatické molekuly benzonitrilu (c − C
6H
5CN) v mezihvězdném médiu “. Věda. 359 (6372): 202–205. arXiv:1801.04228. Bibcode:2018Sci ... 359..202M. doi:10.1126 / science.aao4890. PMID 29326270.

externí odkazy

Mezinárodní karta chemické bezpečnosti 1103

[1] Maki, Takao; Takeda, Kazuo (červen 2000). "Kyselina benzoová a deriváty". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002 / 14356007.a03_555. ISBN 3527306730.

[2] Cooper, F. C .; Partridge, M. W. (1963). "N-fenylbenzamidin". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 4, str. 769

[3] Pickard, P.L .; Tolbert, T. L. (1973). "Difenyl Ketimin". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 5, str. 520

[4] Anderson, Gordon K .; Lin, Minren (1990). "Bis (benzonitril) dichlorové komplexy palladia a platiny". Reagencie pro přechodový kovový komplex a organokovové syntézy. Anorganické syntézy. 28. John Wiley & Sons. str. 60–63. doi:10.1002 / 9780470132593.ch13. ISBN 978-0-470-13259-3.

[5] Fehling, Hermann (1844). „Ueber die Zersetzung des benzoësauren Ammoniaks durch die Wärme“ (PDF). Annalen der Chemie und Pharmacie. 49 (1): 91–97. doi:10,1002 / jlac.18440490106.

[SC-20180112-6] McGuire, Brett A .; et al. (Leden 2018). „Detekce aromatické molekuly benzonitrilu (c − C
6H
5CN) v mezihvězdném médiu “. Věda. 359 (6372): 202–205. arXiv:1801.04228. Bibcode:2018Sci ... 359..202M. doi:10.1126 / science.aao4890. PMID 29326270.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]