Diacetylen - Diacetylene

Diacetylen
Jména
	Preferovaný název IUPAC Buta-1,3-diyn
	Ostatní jména 1,3-butadiyn; Biacetylen; Butadiyne
Identifikátory
Číslo CAS	460-12-8 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
Beilstein Reference	1236317
ChEBI	CHEBI: 37820 ;
ChemSpider	9603 ;
Informační karta ECHA	100.006.641
Číslo ES	207-303-9;
PubChem CID	9997;
UNII	6389J044O5 ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID8060036 ;
	InChI InChI = 1S / C4H2 / c1-3-4-2 / h1-2H Klíč: LLCSWKVOHICRDD-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C4H2 / C1-3-4-2 / h1-2H Klíč: LLCSWKVOHICRDD-UHFFFAOYAU;
	ÚSMĚVY C # CC # C;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C4H2
Molární hmotnost	50.060 g · mol−1
Vzhled	Plyn
Bod varu	10 ° C (50 ° F; 283 K)
Nebezpečí
Hlavní nebezpečí	Vysoce hořlavý; Tvorba peroxidu
Bezpečnostní list	Externí bezpečnostní list
Piktogramy GHS
Signální slovo GHS	Nebezpečí
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Diacetylen (také známý jako butadiyne) je organická sloučenina se vzorcem C.₄H₂. Je to nejjednodušší sloučenina obsahující dvě trojné vazby. Je to první ze série polyynes, které mají teoretický, ale ne praktický význam.

Výskyt

Diacetylen byl identifikován v atmosféře Titan a v protoplanetární mlhovina CRL 618 svou charakteristikou vibrační spektrum. Předpokládá se, že vznikne reakcí mezi acetylén a ethynylový radikál (C₂H), který se vytváří, když prochází acetylen fotolýza. Tento radikál může následně napadnout trojnou vazbu v acetylenu a účinně reagovat i při nízkých teplotách. Diacetylen byl také detekován na Měsíc.

Příprava

Tuto sloučeninu lze připravit dehydrohalogenací 1,4-dichlor-2-butynu hydroxidem draselným (v alkoholickém prostředí) při teplotě ~ 70 ° C:^[1]

ClCH₂C≡CCH₂Cl + 2 KOH → HC≡C − C≡CH + 2 KCl + 2 H₂Ó

Bis (trimethylsilyl ) chráněný derivát může připravit Spojka sena (trimethylsilyl) acetylenu:^[2]

2 Já₃Si-C≡CH → já₃Si − C − C − C ≡ C − SiMe₃

Viz také

Reference

^ Verkruijsse, H. D .; Brandsma, L. (1991). "Podrobný postup pro přípravu butadiynu". Syntetická komunikace. 21 (5): 657. doi:10.1080/00397919108020833.
^ Graham E. Jones, David A. Kendrick a Andrew B. Holmes (1993). „1,4-Bis (trimethylsilyl) buta-1,3-diyn“. Organické syntézy. doi:10.15227 / orgsyn.065.0052.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz); Kolektivní objem, 8, str. 63

Další čtení

Maretina, Irina A; Trofimov, Boris A (2000). „Diacetylen: kandidát na průmyslově důležité reakce“. Ruské chemické recenze. 69 (7): 591. doi:10.1070 / RC2000v069n07ABEH000564.

[1] Verkruijsse, H. D .; Brandsma, L. (1991). "Podrobný postup pro přípravu butadiynu". Syntetická komunikace. 21 (5): 657. doi:10.1080/00397919108020833.

[2] Graham E. Jones, David A. Kendrick a Andrew B. Holmes (1993). „1,4-Bis (trimethylsilyl) buta-1,3-diyn“. Organické syntézy. doi:10.15227 / orgsyn.065.0052.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz); Kolektivní objem, 8, str. 63

[1]

[2]

Jména


Preferovaný název IUPAC Buta-1,3-diyn
Ostatní jména 1,3-butadiyn Biacetylen Butadiyne
Identifikátory
Číslo CAS	460-12-8^Y
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
Beilstein Reference	1236317
ChEBI	CHEBI: 37820^Y
ChemSpider	9603^Y
Informační karta ECHA	100.006.641
Číslo ES	207-303-9
PubChem CID	9997
UNII	6389J044O5^Y
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID8060036
InChI InChI = 1S / C4H2 / c1-3-4-2 / h1-2H^Y Klíč: LLCSWKVOHICRDD-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C4H2 / C1-3-4-2 / h1-2H Klíč: LLCSWKVOHICRDD-UHFFFAOYAU
ÚSMĚVY C # CC # C
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₄H₂
Molární hmotnost	50.060 g · mol⁻¹
Vzhled	Plyn
Bod varu	10 ° C (50 ° F; 283 K)
Nebezpečí
Hlavní nebezpečí	Vysoce hořlavý; Tvorba peroxidu
Bezpečnostní list	Externí bezpečnostní list
Piktogramy GHS
Signální slovo GHS	Nebezpečí
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Y ověřit (co je ^YN ?)
Reference Infoboxu