Methylacetát - Methyl acetate

Nesmí být zaměňována s Menthylacetát.
Methylacetát[1]
Kosterní vzorec methylacetátu
Kuličkový model molekuly methylacetátu
Jména
Preferovaný název IUPAC
Methylacetát
Systematický název IUPAC
Methylethanoát
Ostatní jména
Methylester kyseliny octové
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.001.078 Upravte to na Wikidata
KEGG
UNII
Vlastnosti
C3H6Ó2
Molární hmotnost74.079 g · mol−1
VzhledBezbarvá kapalina
ZápachVoňavé, ovocné[2]
Hustota0,932 g cm−3
Bod tání -98 ° C (-144 ° F; 175 K)
Bod varu 56,9 ° C (330,4 ° F)
~ 25% (20 ° C)
Tlak páry173 mmHg (20 ° C)[2]
-42.60·10−6 cm3/ mol
1.361
Nebezpečí
Bezpečnostní listExterní bezpečnostní list
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Bod vzplanutí -10 ° C; 14 ° F; 263 tis [2]
Výbušné limity3.1%-16%[2]
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
3700 mg / kg (orálně, králík)[3]
11 039 ppm (myš, 4 hodiny)
21 753 ppm (kočka, 1 hod)
32 000 ppm (krysa, 4 hodiny)[3]
NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví):
PEL (Dovolený)
TWA 200 ppm (610 mg / m3)[2]
REL (Doporučeno)
TWA 200 ppm (610 mg / m3) ST 250 ppm (760 mg / m.)3)[2]
IDLH (Okamžité nebezpečí)
3100 ppm[2]
Související sloučeniny
Příbuzný estery
Metylformát
Ethylacetát
Ethylformiát
Methylfluoracetát
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Methylacetát, také známý jako MeOAc, methylester kyseliny octové nebo methylethanoát, je karboxylát ester se vzorcem CH3COOCH3. Je to hořlavá kapalina s charakteristicky příjemnou vůní, která některé připomíná lepidla a odlakovače. Methylacetát se příležitostně používá jako a solventní, je slabě polární a lipofilní, ale jeho blízký příbuzný ethylacetát je běžnější rozpouštědlo, které je méně toxické a méně rozpustné ve vodě. Methylacetát má a rozpustnost 25% ve vodě při pokojové teplotě. Při zvýšené teplotě je jeho rozpustnost ve vodě mnohem vyšší. Methylacetát není stabilní v přítomnosti silného vodného roztoku základny nebo vodné kyseliny. Methylacetát se nepovažuje za VOC v USA.[4][5]

Příprava a reakce

Methylacetát se průmyslově vyrábí prostřednictvím karbonylace z methanolu jako vedlejší produkt výroby octová kyselina.[6] Methylacetát také vzniká esterifikace kyseliny octové s methanolem v přítomnosti silných kyselin, jako je kyselina sírová; tento výrobní proces je známý díky Eastman Kodak intenzivnější proces využívající a reaktivní destilace.

Reakce

V přítomnosti silných bází, jako jsou hydroxid sodný nebo silné kyseliny jako kyselina chlorovodíková nebo kyselina sírová hydrolyzovaný zpět do methanolu a kyseliny octové, zejména při zvýšené teplotě. Konverze methylacetátu zpět na jeho složky kyselinou je reakcí prvního řádu s ohledem na ester. Například reakce methylacetátu a báze hydroxid sodný, je reakce druhého řádu s ohledem na obě reaktanty.

Methylacetát je Lewisova báze, která tvoří adukty 1: 1 s různými Lewisovými kyselinami. Je klasifikován jako a tvrdá základna a je základnou v ECW model s E.B = 1,63 a CB = 0.95.

Aplikace

Hlavní použití methylacetátu je jako těkavá nízká toxicita solventní v lepidlech, barvách a odlakovačích.

Anhydrid kyseliny octové vyrábí karbonylace methylacetátu v procesu, který byl inspirován Syntéza kyseliny octové Monsanto.[7]

Viz také

Reference

  1. ^ Index společnosti Merck, 12. vydání, 6089.
  2. ^ A b C d E F G NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0391". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
  3. ^ A b "Methylacetát". Koncentrace bezprostředně nebezpečné pro život a zdraví (IDLH). Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
  4. ^ Zeno, W. Wicks, JR, Frank N. Jones, S. Peter Pappas a Douglas A. Wicks (2007). Organické nátěry. Hoboken, New Jersey: Wiley. ISBN  978-0-471-69806-7.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
  5. ^ „Aktualizace: Těkavé organické sloučeniny osvobozené od EPA v USA“. American Coatings Association. 2018-01-30. Citováno 2019-03-20.
  6. ^ Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence „Acetic Acid“ v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002 / 14356007.a01_045
  7. ^ Zoeller, J. R .; Agreda, V. H .; Cook, S.L .; Lafferty, N.L .; Polichnowski, S. W .; Pond, D. M. (1992). "Proces výroby anhydridu kyseliny octové Eastman Chemical Company". Katalýza dnes. 13: 73–91. doi:10.1016 / 0920-5861 (92) 80188-S.