Glycolonitril - Glycolonitrile

Glycolonitril
Kosterní vzorec glykolonitrilu
Míč a tyčový model glykolonitrilu
Spacefill model glycolonitril
Jména
Název IUPAC
2-hydroxyacetonitril[2]
Ostatní jména
Identifikátory
3D model (JSmol )
605328
ChEBI
ChemSpider
Informační karta ECHA100.003.155 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 203-469-1
Pletivoglykolonitril
UNII
Vlastnosti
C2H3NÓ
Molární hmotnost57.052 g · mol−1
VzhledBezbarvá, olejovitá kapalina
Zápachbez zápachu[3]
Hustota1,10 g / ml (18,89 ° C)[3]
Bod tání<-72 ° C; -98 ° F; 201 K. [3]
Bod varu 99,6 ° C; 211,2 ° F; 372,7 K při 2,3 kPa
rozpustný[3]
Tlak páry1 mmHg (62,78 ° C)[3]
Nebezpečí
Hlavní nebezpečítvoří v těle kyanid[3]
NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví):
PEL (Dovolený)
žádný[3]
REL (Doporučeno)
C 2 ppm (5 mg / m3) [15 minut][3]
IDLH (Okamžité nebezpečí)
N.D.[3]
Související sloučeniny
Související alkanenitrily
Související sloučeniny
DBNPA
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Glycolonitril, také zvaný hydroxyacetonitril nebo formaldehyd kyanohydrin, je organická sloučenina se vzorcem HOCH2CN. Je to nejjednodušší kyanohydrin a je odvozeno od formaldehyd.[4] Je to bezbarvá kapalina, která se rozpouští ve vodě a etheru. Protože glykolonitril se snadno rozkládá na formaldehyd a kyanovodík, je uveden jako extrémně nebezpečná látka. V lednu 2019 astronomové ohlásili detekci glykolonitrilu, což je další možný případ stavební kámen života mezi jiné takové molekuly, v vesmír.[5]

Syntéza a reakce

Glycolonitril se vyrábí reakcí formaldehyd s kyanovodík za kyselých podmínek. Tato reakce je katalyzována bází.[6] Glycolonitril polymeruje za výše uvedených alkalických podmínek pH 7.0. Vzhledem k tomu, že produktem polymerace je amin se zásaditým charakterem, je reakce autokatalyzována a s probíhající konverzí získává na rychlosti.

Glycolonitril může reagovat s amoniakem za vzniku aminoacetonitril, které lze hydrolyzovat za vzniku glycin:

HOCH2CN + NH3 → H2NCH2CN + H2Ó
H2NCH2CN + 2 H2O → H2NCH2CO2H + NH3

Průmyslově důležité chelatační činidlo EDTA je připraven z glykolonitrilu a ethylendiamin následuje hydrolýza výsledného tetranitrilu. Kyselina nitrilotrioctová je připraven obdobně.[6]

Reference

  1. ^ A b C d "Glykolonitril". NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. USA: Centra pro kontrolu a prevenci nemocí. 4. dubna 2011. Citováno 8. listopadu 2013.
  2. ^ "glycolonitril - shrnutí sloučeniny". PubChem Compound. USA: Národní centrum pro biotechnologické informace. 26. března 2005. Identifikace. Citováno 5. června 2012.
  3. ^ A b C d E F G h i NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0304". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
  4. ^ Gaudry, R. (1955). "Glykolonitril". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 3, str. 436
  5. ^ Queen Mary University of London (23. ledna 2019). „Astronomové zjistili, že hvězdný materiál může být stavebním kamenem života“. EurekAlert!. Citováno 24. ledna 2019.
  6. ^ A b Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke „Nitrily“ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002 / 14356007.a17_363