Kyselina uranová - Urocanic acid - Wikipedia

Kyselina uranová
Kyselina uranová.svg
Jména
Preferovaný název IUPAC
(2E)-3-(1H-imidazol-4-yl) prop-2-enová kyselina
Ostatní jména
(E)-3-(1H-imidazol-4-yl) akrylová kyselina
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
Informační karta ECHA100.002.963 Upravte to na Wikidata
PletivoUrocanic + kyselina
Vlastnosti
C6H6N2Ó2
Molární hmotnost138,124 g / mol
Bod tání 225 ° C (437 ° F; 498 K)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Kyselina uranová je meziprodukt v katabolismus z L-histidin.

Metabolismus

Je vytvořen z L-histidin působením histidin amoniaklyáza (také známý jako histidáza nebo histidináza) eliminací amonia.

V játrech je kyselina urokanová transformována pomocí urocanate hydratase (nebo urocanase ) až Kyselina 4-imidazolon-5-propionová a následně do kyselina glutamová.

Klinický význam

Zděděný nedostatek urokanázy vede ke zvýšeným hladinám kyseliny urokanové v moči, což je stav známý jako urokanová acidurie.

Důležitá role pro nástup atopická dermatitida a astma bylo přičítáno filagrín, kožní prekurzor kyseliny urokanové.[1][2]

Funkce

Kyselina uranová byla detekována v potu a kůži zvířat, kde kromě jiných možných funkcí působí jako endogenní opalovací krém nebo fotoprotektant proti UVB -indukované poškození DNA. Kyselina uranová se nachází převážně v stratum corneum kůže a je pravděpodobné, že většina z nich pochází z katabolismu filaggrinu (protein bohatý na histidiny). Při vystavení UVB záření se kyselina trans-urokanová přemění in vitro a in vivo na cis izomer.[3] Je známo, že se aktivuje forma cis regulační T buňky.[4]

Některé studie připisují filagrinu důležitou roli při udržování mírně kyselého povrchu kůže prostřednictvím mechanismu štěpení za vzniku histidinu a následně kyseliny trans-urokanové,[5] jiní však prokázali, že kaskáda kyseliny filaggrin-histidin-urokanová není pro okyselení pokožky nezbytná.[6]

Dějiny

Kyselina uranová byla poprvé izolována v roce 1874 chemikem Max Jaffé z moči psa,[7][8] odtud název (latinský: moč = moč a canis = pes).

Viz také

Reference

  1. ^ Park KD, Pak SC, Park KK (prosinec 2016). „Patogenetický účinek přírodních a bakteriálních toxinů na atopickou dermatitidu“. Toxiny. 9 (1): 3. doi:10,3390 / toxiny9010003. PMC  5299398. PMID  28025545.
  2. ^ Irvine AD, McLean WH, Leung DY (říjen 2011). "Filaggrinové mutace spojené s kožními a alergickými chorobami". The New England Journal of Medicine. 365 (14): 1315–27. doi:10.1056 / nejmra1011040. PMID  21991953.
  3. ^ Egawa M, Nomura J, Iwaki H (květen 2010). „Hodnocení množství kyseliny cis- a trans-urokanové ve stratum corneum podle Ramanovy spektroskopie“. Fotochemické a fotobiologické vědy. 9 (5): 730–3. doi:10.1039 / b9pp00143c. PMID  20442934.
  4. ^ Schwarz T (prosinec 2005). "Mechanismy imunosuprese vyvolané UV zářením" (PDF). The Keio Journal of Medicine. 54 (4): 165–71. doi:10,2302 / kjm. 54,165. PMID  16452825.
  5. ^ Jungersted JM, Scheer H, Mempel M, Baurecht H, Cifuentes L, Høgh JK, Hellgren LI, Jemec GB, Agner T, Weidinger S (červenec 2010). „Stratum corneum lipidy, funkce kožní bariéry a mutace filaggrinu u pacientů s atopickým ekzémem“. Alergie. 65 (7): 911–8. doi:10.1111 / j.1398-9995.2010.02326.x. PMID  20132155.
  6. ^ Fluhr JW, Elias PM, Man MQ, Hupe M, Selden C, Sundberg JP, Tschachler E, Eckhart L, Mauro TM, Feingold KR (srpen 2010). „Je cesta kyseliny filaggrin-histidin-urokanová nezbytná pro okyselení stratum corneum?“. The Journal of Investigative Dermatology. 130 (8): 2141–4. doi:10.1038 / jid.2010.74. PMC  4548931. PMID  20376063.
  7. ^ Jaffe M (1875). „Ueber die Urocaninsäure“ [O kyselině urokanové]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (v němčině). 8 (1): 811–813. doi:10,1002 / cber.187500801267.
  8. ^ Jaffe M (1874). „Ueber einen neuen Bestandtheil des Hundeharns“ [Ohledně nové složky v moči psů]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (v němčině). 7 (2): 1669–1673. doi:10,1002 / cber.187400702225.

externí odkazy