Kyselina dusitá - Nitrous acid
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC Kyselina dusitá | |
| Systematický název IUPAC Hydroxidoxidonitrogen | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| 3DMet | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.029.057  |
| Číslo ES |
|
| 983 | |
| KEGG | |
| Pletivo | Nitrous + kyselina |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| HNO2 | |
| Molární hmotnost | 47,013 g / mol |
| Vzhled | Bledě modré řešení |
| Hustota | Cca. 1 g / ml |
| Bod tání | Známý pouze v roztoku nebo jako plyn |
| Kyselost (strK.A) | 3.15 |
| Konjugovaná základna | Dusitany |
| Nebezpečí | |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
| Bod vzplanutí | Nehořlavé |
| Související sloučeniny | |
jiný anionty | Kyselina dusičná |
jiný kationty | Dusitan sodný Dusitan draselný Dusitan amonný |
Související sloučeniny | Oxid dusný |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Kyselina dusitá (molekulární vzorec HNÓ
2) je slabý a kyselina monoprotová známé pouze v řešení, v plynné fázi a ve formě dusitany (NE−
2) soli.[1] K výrobě se používá kyselina dusitá diazoniové soli z aminů. Výsledné diazoniové soli jsou reagenty v azo vazba reakce dát azobarviva.
Struktura
V plynné fázi může molekula planární kyseliny dusité přijmout jak a syn a proti formulář. The proti forma převládá při pokojové teplotě a IR měření naznačte, že je stabilnější asi o 2,3 kJ / mol.[1]
Rozměry proti formulář
(z mikrovlnné spektrum )
Modelka z proti formulář
syn formulář
Příprava
Kyselina dusitá se obvykle vytváří okyselením vodných roztoků dusitan sodný s minerální kyselina. Okyselení se obvykle provádí při teplotách ledu a HNO2 se konzumuje in situ.[2][3] Volná kyselina dusitá je nestabilní a rychle se rozkládá.
Kyselinu dusitou lze také vyrobit rozpuštěním oxid dusný ve vodě podle rovnice
- N2Ó3 + H2O → 2 HNO2
Reakce
Kyselina dusitá je hlavním chemforem v Liebermannovo činidlo, zvyklý bodový test pro alkaloidy.
Rozklad
Kyselina dusitá, která se zřídka setkává, se rozkládá na oxid dusičitý, oxid dusnatý a voda:
- 2 HNO2 → NE2 + NE + H2Ó
Oxid dusičitý se nepřiměřeně zvyšuje kyselina dusičná a kyselina dusitá ve vodném roztoku:[4]
- 2 NE2 + H2O → HNO3 + HNO2
V teplých nebo koncentrovaných roztocích se celková reakce rovná produkci kyseliny dusičné, vody a oxidu dusnatého:
- 3 HNO2 → HNO3 + 2 NO + H2Ó
Oxid dusnatý může být následně znovu oxidován vzduchem na kyselinu dusičnou, což vede k celkové reakci:
- 2 HNO2 + O.2 → 2 HNO3
Snížení
Se mnou− a Fe2+ ionty, vzniká NO:[5]
- 2 KNO2 + 2 KI + 2 H2TAK4 → já2 + 2 NO + 2 H2O + 2 K.2TAK4
- 2 KNO2 + 2 FeSO4 + 2 H2TAK4 → Fe2(TAK4)3 + 2 NO + 2 H2O + K.2TAK4
Se Sn2+ ionty, N2O se tvoří:
- 2 KNO2 + 6 HCl + 2 SnCl2 → 2 SnCl4 + N2O + 3 H2O + 2 KCl
S SO2 plyn, NH2OH se tvoří:
- 2 KNO2 + 6 hodin2O + 4 SO2 → 3 H2TAK4 + K.2TAK4 + 2 NH2ACH
Se Zn v alkalickém roztoku, NH3 je vytvořen:
- 5 H2O + KNO2 + 3 Zn → NH3 + KOH + 3 Zn (OH)2
S N
2H+
5, HN3, a následně N2 vzniká plyn:
- HNO2 + [N2H5]+ → HN3 + H2O + H3Ó+
- HNO2 + HN3 → N2O + N2 + H2Ó
Oxidace kyselinou dusitou má a kinetické ovládání přes termodynamické ovládání, to je nejlépe ilustrováno tím, že zředěná kyselina dusitá je schopna I oxidovat− já2, ale zředěná kyselina dusičná nemůže.
- Já2 + 2 e− I 2 já− EÓ = +0,54 V
- NE−
3 + 3 H+ + 2 e− ⇌ HNO2 + H2Ó EÓ = +0,93 V
- HNO2 + H+ + e− ⇌ NE + H2Ó EÓ = +0,98 V
Je vidět, že hodnoty EÓ
buňka pro tyto reakce jsou podobné, ale kyselina dusičná je silnější oxidační činidlo. Na základě skutečnosti, že zředěná kyselina dusitá může oxidovat jodid na jód, lze odvodit, že dusík je rychlejší než silnější oxidační činidlo než zředěná kyselina dusičná.[5]
Organická chemie
K přípravě se používá kyselina dusitá diazoniové soli:
- HNO2 + ArNH2 + H+ → ArN+
2 + 2 H2Ó
kde Ar je aryl skupina.
Takové soli jsou široce používány v organická syntéza, např. pro Sandmeyerova reakce a v přípravě azobarviva, pestrobarevné sloučeniny, které jsou základem kvalitativního testu na aniliny.[6] Kyselina dusitá se používá k ničení toxických a potenciálně výbušných látek azid sodný. Pro většinu účelů se obvykle tvoří kyselina dusitá in situ působením minerální kyseliny na dusitan sodný:[7]Má hlavně modrou barvu
- NaNO2 + HCl → HNO2 + NaCl
- 2 NaN3 + 2 HNO2 → 3 s2 + 2 NO + 2 NaOH
Reakce se dvěma a-vodík atomy v ketony vytváří oximy, které mohou být dále oxidovány na karboxylovou kyselinu nebo redukovány za vzniku aminů. Tento proces se používá v komerční výrobě kyselina adipová.
Kyselina dusitá rychle reaguje s alifatické alkoholy k výrobě alkylnitrity, které jsou silné vazodilatancia:
- (CH3)2CHCH2CH2OH + HNO2 → (CH3)2CHCH2CH2ONO + H2Ó
Volaly karcinogeny nitrosaminy jsou vyráběny, obvykle nikoli záměrně, reakcí kyseliny dusité s sekundární aminy:
- HNO2 + R.2NH → R2N-NO + H2Ó
Atmosféra Země
Kyselina dusitá se podílí na ozón nižší rozpočet atmosféra, troposféra. The heterogenní reakce oxid dusnatý (NO) a voda produkuje kyselinu dusitou. Když tato reakce probíhá na povrchu atmosféry aerosoly, produkt snadno fotolýzy na hydroxyl radikály.[8][9]
Viz také
Reference
- ^ A b Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemie prvků (2. vyd.). Butterworth-Heinemann. ISBN 978-0-08-037941-8. str. 462.
- ^ Y. Petit, M. Larchevêque (1998). "Ethylglycidát z (S) -Serinu: Ethyl (R) - (+) - 2,3-epoxypropanoát". Org. Synth. 75: 37. doi:10.15227 / orgsyn.075.0037.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ Adam P. Smith, Scott A. Savage, J. Christopher Love, Cassandra L. Fraser (2002). "Syntéza 4-, 5- a 6-methyl-2,2'-bipyridinu strategií Negishi Cross-coupling: 5-methyl-2,2'-bipyridin". Org. Synth. 78: 51. doi:10.15227 / orgsyn.078.0051.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ Kameoka, Yohji; Pigford, Robert (únor 1977). "Absorpce oxidu dusičitého do vody, kyseliny sírové, hydroxidu sodného a alkalického vodného siřičitanu sodného". Ind. Eng. Chem. Fundamen. 16 (1): 163–169. doi:10.1021 / i160061a031.
- ^ A b Catherine E. Housecroft; Alan G. Sharpe (2008). "Kapitola 15: Skupina 15 prvků". Anorganic Chemistry, 3. vydání. Pearson. str. 449. ISBN 978-0-13-175553-6.
- ^ Clarke, H. T .; Kirner, W. R. „Methyl Red“ Organic Syntheses, Collected Volume 1, str. 374 (1941). „Archivovaná kopie“ (PDF). Archivovány od originál (PDF) dne 30. 9. 2007. Citováno 2007-07-26.CS1 maint: archivovaná kopie jako titul (odkaz)
- ^ Obezřetné postupy v laboratoři: manipulace a likvidace chemikálií. Washington DC.: Press National Academy. 1995. doi:10.17226/4911. ISBN 978-0-309-05229-0.
- ^ Spataro, F; Ianniello, A (listopad 2014). „Zdroje atmosférické kyseliny dusité: stav vědy, současné potřeby výzkumu a vyhlídky do budoucna“. Journal of the Air & Waste Management Association. 64 (11): 1232–1250. doi:10.1080/10962247.2014.952846. PMID 25509545.
- ^ Anglada, Josef M .; Solé, Albert (listopad 2017). "Atmosférická oxidace HONO radikály OH, Cl a ClO". The Journal of Physical Chemistry A. 121 (51): 9698–9707. Bibcode:2017JPCA..121.9698A. doi:10.1021 / acs.jpca.7b10715. PMID 29182863.