Kyselina chloroctová - Chloroacetic acid
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC Kyselina chloroctová | |
| Systematický název IUPAC Kyselina chlorethanová | |
| Ostatní jména Kyselina 2-chloroctová Kyselina 2-chlorethanová | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| 3DMet | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.001.072  |
| Číslo ES |
|
| KEGG | |
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C2H3ClÓ2 | |
| Molární hmotnost | 94.49 g · mol−1 |
| Vzhled | Bezbarvý nebo bílý krystaly |
| Hustota | 1,58 g · cm−3 |
| Bod tání | 63 ° C (145 ° F; 336 K) |
| Bod varu | 189,3 ° C (372,7 ° F; 462,4 K) |
| 85,8 g / 100 ml (25 ° C) | |
| Rozpustnost | Rozpustný v methanolu, aceton, diethylether, benzen, chloroform, ethanol |
| log P | 0.22 |
| Tlak páry | 0,22 hPa |
| Kyselost (strK.A) | 2.86[1] |
| -48.1·10−6 cm3/ mol | |
Index lomu (nD) | 1,4351 (55 ° C) |
| Struktura | |
| Monoklinický | |
| Termochemie | |
Tepelná kapacita (C) | 144,02 J / K mol |
Std entalpie of formace (ΔFH⦵298) | -490,1 kJ / mol |
| Nebezpečí | |
| Hlavní nebezpečí | alkylační činidlo |
| Bezpečnostní list | Externí bezpečnostní list |
| Piktogramy GHS |    |
| Signální slovo GHS | Nebezpečí |
| H301, H311, H314, H331, H400 | |
| P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301 + 310, P301 + 330 + 331, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P311, P312, P321, P322, P330, P361, P363, P391, P403 + 233, P405, P501 | |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
| Bod vzplanutí | 126 ° C (259 ° F; 399 K) |
| 470 ° C (878 ° F; 743 K) | |
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
LD50 (střední dávka ) | 165 mg / kg (myš, orální) |
| Související sloučeniny | |
Související sloučeniny | Kyselina 2-chlorpropionová Chloracetát sodný |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Kyselina chloroctová, průmyslově známý jako kyselina monochloroctová (MCA), je organochlorová sloučenina se vzorcem ClCH2CO2H. Toto karboxylová kyselina je užitečný stavební blok organická syntéza. Je to bezbarvá pevná látka. Příbuzné sloučeniny jsou kyselina dichloroctová a kyselina trichloroctová.
Výroba
Kyselina chloroctová byla nejprve připravena (v nečisté formě) francouzským chemikem Félixem LeBlancem (1813–1886) v roce 1843 chlorací kyseliny octové za přítomnosti slunečního světla,[2] a v roce 1857 (v čisté formě) německý chemik Reinhold Hoffmann (1831–1919) refluxováním ledová kyselina octová v přítomnosti chloru a slunečního světla,[3] a poté francouzský chemik Charles Adolphe Wurtz hydrolýzou chloracetylchlorid (ClCH2COCl), také v roce 1857.[4]
Kyselina chloroctová se připravuje průmyslově dvěma způsoby. Převládající metoda zahrnuje chlorování z octová kyselina, s anhydrid kyseliny octové jako katalyzátor. Tato cesta trpí výrobou kyselina dichloroctová a kyselina trichloroctová jako nečistoty, které je obtížné oddělit destilace.
Druhá metoda zahrnuje hydrolýzu trichlorethylen:
- ClHC = CCl
2 + 2 H
2Ó → ClH
2CCO
2H + 2 HCl
Hydrolýza se provádí při teplotě 130–140 ° C v koncentrovaném (75% +) roztoku kyseliny sírové. Tato metoda produkuje vysoce čistý produkt, na rozdíl od halogenační cesty. Významné množství uvolněného HCl však vedlo ke zvýšené popularitě halogenační cesty. Celosvětově se vyprodukuje přibližně 420 000 000 kg / rok.[5]
Použití a reakce
Většina reakcí využívá vysoké reaktivity vazby C-Cl.
Ve své největší aplikaci se kyselina chloroctová používá k přípravě zahušťovadla karboxymethylcelulóza a karboxymethylškrob.
Kyselina chloroctová se také používá při výrobě fenoxy herbicidy etherifikací chlorofenoly. Takto 2-methyl-4-chlorfenoxyoctová kyselina (MCPA), Kyselina 2,4-dichlorfenoxyoctová, a Kyselina 2,4,5-trichlorfenoxyoctová (2,4,5-T) jsou vyráběny. Je předchůdcem herbicidu glyfosát a dimethoát. Kyselina chloroctová se převádí na chloracetylchlorid, předchůdce adrenalin (epinefrin). Vytěsnění chloridu sulfidem dává kyselina thioglykolová, který se používá jako stabilizátor v PVC a součást v některých kosmetika.[5]
Ilustrací jeho užitečnosti v organické chemii je Ó-alkylace salicylaldehyd s kyselinou chloroctovou, následovanou dekarboxylace výsledného éter, produkující benzofuran.[6][7]
Bezpečnost
Jako ostatní kyseliny chloroctové a související halogenované uhlovodíky je kyselina chloroctová nebezpečná alkylační činidlo. The LD50 u potkanů je 76 mg / kg.[5]
Je klasifikován jako extrémně nebezpečná látka ve Spojených státech, jak je definováno v oddíle 302 USA Nouzové plánování a zákon o právu na znalost komunity (42 U.S.C. 11002) a podléhá přísným požadavkům na hlášení ze strany zařízení, která je vyrábějí, skladují nebo používají ve významných množstvích.[8]
Viz také
Reference
- ^ Dippy, J. F. J .; Hughes, S. R. C .; Rozanski, A. (1959). "498. Disociační konstanty některých symetricky disubstituovaných jantarových kyselin". Journal of the Chemical Society. 1959: 2492–2498. doi:10.1039 / JR9590002492.
- ^ LeBlanc, Félix (1844) „Recherches sur les produits dérivés de l'éther acétique par l'action du chlore, et en particulier sur l'éther acétique perchloruré,“ Annales de Chimie et de Physique, 3. série, 10 : 197–221; viz zejména str. 212
- ^ Hoffmann, Reinhold (1857) „Ueber Monochloressigsäure“ (Na kyselině mono-chloroctové), Annalen der Chemie und Pharmacie, 102 (1) : 1–20.
- ^ Wurtz, Adolphe (1857) „Note sur l'aldéhyde et sur le chlorure d'acétyle“ (Poznámka k aldehydu a acetylchloridu), Annales de chimie et de physique, 3. série, 49 : 58–62, viz str. 61.
- ^ A b C Koenig, G .; Lohmar, E .; Rupprich, N. (2005). "Kyseliny chloroctové". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a06_537.
- ^ Burgstahler, A. W .; Worden, L. R. (1966). „Coumarone“. Organické syntézy. 46: 28. doi:10.15227 / orgsyn.046.0028.; Kolektivní objem, 5, str. 251
- ^ Inglis, J. K. H. (1928). „Ethylkyanoacetát“. Organické syntézy. 8: 74. doi:10.15227 / orgsyn.008.0074.
- ^ „40 C.F.R .: Dodatek A k části 355 - Seznam extrémně nebezpečných látek a jejich mezní hodnoty pro plánování“ (PDF) (1. července 2008 ed.). Vládní tiskárna. Archivovány od originál (PDF) dne 25. února 2012. Citováno 29. října 2011. Citovat deník vyžaduje
| deník =(Pomoc)
externí odkazy
- "Kyselina monochloroctová". CABB. Archivovány od originál dne 6. února 2015. Citováno 6. února 2015.
- "Kyselina monochloroctová". IPCS Inchem. Citováno 20. května 2007.