Estradiol diacetát - Estradiol diacetate

Estradiol diacetát
Klinické údaje
Ostatní jména	EDA; Estradiol 3,17p-diacetát; NSC-106559
Třída drog	Estrogen; Estrogen esteru
Identifikátory
	Název IUPAC [(8R,9S,13S,14S,17S) -3-acetyloxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dekahydrocyklopenta [A] fenanthren-17-yl] acetát;
Číslo CAS	3434-88-6;
PubChem CID	66431;
ChemSpider	59804;
ChEMBL	ChEMBL3138724;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID10955895 ;
Informační karta ECHA	100.020.306
Chemické a fyzikální údaje
Vzorec	C22H28Ó4
Molární hmotnost	356.462 g · mol−1
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
	ÚSMĚVY CC (= O) O [C @ H] 1CC [C @ H] 2 [C @] 1 (CC [C @ H] 3 [C H] 2CCC4 = C3C = CC (= C4) OC (= O) C) C;
	InChI InChI = 1S / C22H28O4 / c1-13 (23) 25-16-5-7-17-15 (12-16) 4-6-19-18 (17) 10-11-22 (3) 20 (19) 8-9-21 (22) 26-14 (2) 24 / h5,7,12,18-21H, 4,6,8-11H2,1-3H3 / t18-, 19-, 20 +, 21 +, 22 + / m1 / s1; Klíč: VQHQLBARMFAKSV-AANPDWTMSA-N;

Estradiol diacetát (EDA), nebo estradiol 3,17p-diacetát, je estrogen a estrogen estrogen - konkrétně C3 a C17p diacetát ester z estradiol —Který nebyl nikdy uveden na trh.^[1]^[2]^[3] Souvisí to s estradiol monoestery estradiol-acetát (estradiol 3-acetát; Femtrace) a estradiol 17p-acetát.^[1]

Afinity a estrogenní síly estrogenů a etherů na estrogenových receptorech
Estrogen	Ostatní jména	RBA (%)^A	REP (%)^b
Estrogen	Ostatní jména	ER	ERα	ERβ
Estradiol	E2	100	100	100
Estradiol 3-sulfát	E2S; E2-3S	?	0.02	0.04
Estradiol 3-glukuronid	E2-3G	?	0.02	0.09
Estradiol 17β-glukuronid	E2-17G	?	0.002	0.0002
Estradiol benzoát	EB; Estradiol 3-benzoát	10	1.1	0.52
Estradiol 17β-acetát	E2-17A	31–45	24	?
Estradiol diacetát	EDA; Estradiol 3,17p-diacetát	?	0.79	?
Estradiol propionát	EP; Estradiol 17β-propionát	19–26	2.6	?
Estradiol valerát	EV; Estradiol 17β-valerát	2–11	0.04–21	?
Estradiol cypionát	EC; Estradiol 17β-cypionát	?^C	4.0	?
Estradiol palmitát	Estradiol 17β-palmitát	0	?	?
Estradiolstearát	Estradiol 17β-stearát	0	?	?
Estrone	E1; 17-Ketoestradiol	11	5.3–38	14
Estrone sulfát	E1S; Estrone 3-sulfát	2	0.004	0.002
Estron glukuronid	E1G; Estrone 3-glukuronid	?	<0.001	0.0006
Ethinylestradiol	EE; 17α-Ethynylestradiol	100	17–150	129
Mestranol	EE 3-methylether	1	1.3–8.2	0.16
Quinestrol	EE 3-cyklopentylether	?	0.37	?
Poznámky pod čarou: ^A = Relativní vazebné afinity (RBA) byly stanoveny pomocí in-vitro posunutí označeno estradiol z estrogenové receptory (ER) obecně z hlodavec děložní cytosol. Estrogen estery jsou variabilně hydrolyzovaný v těchto systémech na estrogeny (kratší délka esterového řetězce -> větší rychlost hydrolýzy) a ER RBA esterů silně klesá, když je zabráněno hydrolýze. ^b = Relativní estrogenní potence (REP) byly vypočteny z poloviční maximální účinné koncentrace (ES₅₀), které byly stanoveny prostřednictvím in-vitro β ‐ galaktosidáza (β-gal) a zelený fluorescenční protein (GFP) Výroba testy v droždí vyjadřující člověka ERα a lidské ERβ. Oba savčí buňky a kvasinky mají schopnost hydrolyzovat estrogenové estery. ^C = Spřízněnost estradiol cypionát pro ER jsou podobné těm z estradiol valerát a estradiol benzoát (postava ). Zdroje: Viz stránka šablony.

Viz také

Seznam estrogenových esterů § Estradiol estery

Reference

^ ^A ^b Junkmann K, Witzel H (1957). "Chemie und Pharmakologie von Steroidhormon-Estern" [Chemie a farmakologie esterů steroidních hormonů]. Z Vitam Horm Fermentforsch (v němčině). 9 (1–2): 97–143 pokrač. PMID 13531579.
^ Janocko L, Larner JM, Hochberg RB (duben 1984). "Interakce esterů C-17 estradiolu s estrogenovým receptorem". Endokrinologie. 114 (4): 1180–6. doi:10.1210 / endo-114-4-1180. PMID 6705734.
^ Mu Y, Peng S, Zhang A, Wang L (únor 2011). "Role kapesní flexibility v modulaci estrogenového receptoru alfa klíčovým zbytkem argininem 394". Environ. Toxicol. Chem. 30 (2): 330–6. doi:10,1002 / atd. 389. PMID 21038436.

Tento článek o a steroid je pahýl. Wikipedii můžete pomoci pomocí rozšiřovat to.

Tento lék článek týkající se genito-močový systém je pahýl. Wikipedii můžete pomoci pomocí rozšiřovat to.

[pmid13531579-1] A ^b Junkmann K, Witzel H (1957). "Chemie und Pharmakologie von Steroidhormon-Estern" [Chemie a farmakologie esterů steroidních hormonů]. Z Vitam Horm Fermentforsch (v němčině). 9 (1–2): 97–143 pokrač. PMID 13531579.

[pmid6705734-2] Janocko L, Larner JM, Hochberg RB (duben 1984). "Interakce esterů C-17 estradiolu s estrogenovým receptorem". Endokrinologie. 114 (4): 1180–6. doi:10.1210 / endo-114-4-1180. PMID 6705734.

[pmid21038436-3] Mu Y, Peng S, Zhang A, Wang L (únor 2011). "Role kapesní flexibility v modulaci estrogenového receptoru alfa klíčovým zbytkem argininem 394". Environ. Toxicol. Chem. 30 (2): 330–6. doi:10,1002 / atd. 389. PMID 21038436.

[1]

[2]

[3]