Estradiol distearát - Estradiol distearate - Wikipedia
Estradiol distearát Klinické údaje Ostatní jména EDS; Estradiol 3,17p-distearát; Estradiol dioktadekanoát; Estra-1,3,5 (10) -trien-3,17β-diol 3,17β-dioktadekanoát Identifikátory [(8R ,9S ,13S ,14S ,17S ) -13-methyl-3-oktadekanoyloxy-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dekahydrocyklopenta [A ] fenanthren-17-yl] oktadekanoát
Číslo CAS PubChem CID Chemické a fyzikální údaje Vzorec C 54 H 92 Ó 4 Molární hmotnost 805.326 g · mol−1 3D model (JSmol ) CCCCCCCCCCCCCCCCCC (= O) O [C @ H] 1CC [C @ @ H] 2 [C @@] 1 (CC [C @ H] 3 [C @ H] 2CCC4 = C3C = CC (= C4) OC (= O) CCCCCCCCCCCCCCCCCC) C
InChI = 1S / C54H92O4 / c1-4-6-8-10-12-14-16-18-20-22-24-26-28-30-32-34-52 (55) 57-46-37- 39-47-45 (44-46) 36-38-49-48 (47) 42-43-54 (3) 50 (49) 40-41-51 (54) 58-53 (56) 35-33- 31-29-27-25-23-21-19-17-15-13-11-9-7-5-2 / h37,39,44,48-51H, 4-36,38,40-43H2, 1-3H3 / t48-, 49-, 50 +, 51 +, 54 + / m1 / s1
Klíč: BBBPCTNBNYFUOV-NXCWIAOISA-N
Estradiol distearát (EDS ), také známý jako estradiol dioctadecanoate , je estrogen a estrogen esteru který nikdy nebyl uveden na trh.[1] [2] Je to dlouhodobě působící proléčivo z estradiol v těle.[2]
Strukturní vlastnosti vybraných estradiolesterů Estrogen Struktura Ester (y) Relativnímol. hmotnost RelativníE2 obsahb logPC Pozice Moiet Typ DélkaA Estradiol – – – – 1.00 1.00 4.0 Estradiol-acetát C3 Kyselina etanová Mastná kyselina s přímým řetězcem 2 1.15 0.87 4.2 Estradiol benzoát C3 Kyselina benzenkarboxylová Aromatická mastná kyselina – (~4–5) 1.38 0.72 4.7 Estradiol dipropionát C3, C17p Kyselina propanová (×2)Mastná kyselina s přímým řetězcem 3 (×2) 1.41 0.71 4.9 Estradiol valerát C17β Kyselina pentanová Mastná kyselina s přímým řetězcem 5 1.31 0.76 5.6–6.3 Estradiol benzoát butyrát C3, C17p Kyselina benzoová , kyselina máselná Smíšená mastná kyselina – (~6, 2) 1.64 0.61 6.3 Estradiol cypionát C17β Kyselina cyklopentylpropanová Aromatická mastná kyselina – (~6) 1.46 0.69 6.9 Estradiol enanthate C17β Kyselina heptanová Mastná kyselina s přímým řetězcem 7 1.41 0.71 6.7–7.3 Estradiol dienanthát C3, C17p Kyselina heptanová (×2)Mastná kyselina s přímým řetězcem 7 (×2) 1.82 0.55 8.1–10.4 Estradiol undecylát C17β Kyselina undekanová Mastná kyselina s přímým řetězcem 11 1.62 0.62 9.2–9.8 Estradiolstearát C17β Kyselina oktadekanová Mastná kyselina s přímým řetězcem 18 1.98 0.51 12.2–12.4 Estradiol distearát C3, C17p Kyselina oktadekanová (×2)Mastná kyselina s přímým řetězcem 18 (×2) 2.96 0.34 20.2 Estradiol sulfát C3 Kyselina sírová Ve vodě rozpustný konjugát – 1.29 0.77 0.3–3.8 Estradiol glukuronid C17β Kyselina glukuronová Ve vodě rozpustný konjugát – 1.65 0.61 2.1–2.7 Estramustin fosfát d C3, C17p Normustine , kyselina fosforečná Ve vodě rozpustný konjugát – 1.91 0.52 2.9–5.0 Polyestradiol fosfát E C3 – C17β Kyselina fosforečná Ve vodě rozpustný konjugát – 1.23F 0.81F 2.9G Poznámky pod čarou: A = Délka ester v uhlík atomy pro mastné kyseliny s přímým řetězcem nebo přibližná délka esteru v atomech uhlíku pro aromatické mastné kyseliny . b = Relativní obsah estradiolu podle hmotnosti (tj. Relativní estrogenní vystavení). C = Experimentální nebo předpokládané rozdělovací koeficient oktanol / voda (tj., lipofilita /hydrofobicita ). Citováno z PubChem , ChemSpider , a DrugBank . d = Také známý jako estradiol normustin fosfát . E = Polymer z estradiol fosfát (~13 opakovat jednotky ). F = Relativní molekulová hmotnost nebo obsah estradiolu na jednotku opakování. G = logP opakující se jednotky (tj. estradiol fosfát). Zdroje: Podívejte se na jednotlivé články.
Viz také Reference ^ Deb S, Wähälä K (říjen 2010). „Rychlá syntéza esterů mastných kyselin s dlouhým řetězcem steroidů v iontových kapalinách s mikrovlnným zářením: účelný postup v jedné nádobě pro monoestery estradiolu“. Steroidy . 75 (10): 740–4. doi :10.1016 / j.steroids.2010.03.005 . PMID 20347856 . S2CID 1695106 . ^ A b Vazquez-Alcantara MA, Menjivar M, Garcia GA, Díaz-Zagoya JC, Garza-Flores J (prosinec 1989). „Dlouhodobě působící estrogenní reakce estradiolových esterů mastných kyselin“. Journal of Steroid Biochemistry . 33 (6): 1111–8. doi :10.1016/0022-4731(89)90417-2 . PMID 2515394 . Estrogeny
ER agonistéSteroidní: Alfatradiol Určitý androgeny /anabolické steroidy (např., testosteron , estery testosteronu , methyltestosteron , metandienon , estery nandrolonu ) (prostřednictvím estrogenních metabolitů) Určitý progestiny (např., norethisteron , noretynodrel , etynodiol diacetát , tibolon ) Clomestron Cloxestradiol-acetát Konjugovaný estriol Konjugované estrogeny Epiestriol Epimestrol Esterifikované estrogeny Estetrol † Estradiol Estradiolestery (např., estradiol-acetát , estradiol benzoát , estradiol cypionát , estradiol enanthate , estradiol undecylát , estradiol valerát , polyestradiol fosfát , směsi estradiolesteru (Climacteron ))Estramustin fosfát Estriol Estriol estery (např., estriol sukcinát , polyestriol fosfát )Estrogenní látky Estrone Estronové estery Ethinylestradiol # Hydroxyestron diacetát Mestranol Methylestradiol Moxestrol Nilestriol Prasteron (dehydroepiandrosteron; DHEA) Promestrien Quinestradol Quinestrol Progonadotropiny
Antiestrogeny
ER antagonisté (vč. SERM /SERD )Inhibitory aromatázy Antigonadotropiny Androgeny /anabolické steroidy (např., testosteron , estery testosteronu , estery nandrolonu , oxandrolon , fluoxymesteron )D2 receptor antagonisté (prolaktin uvolňovače) (např. domperidon , metoklopramid , risperidon , haloperidol , chlorpromazin , sulpirid )GnRH agonisté (např., leuprorelin , goserelin )GnRH antagonisté (např., cetrorelix , elagolix )Gestageny (např., chlormadinonacetát , cyproteronacetát , gestonoron kaproát , hydroxyprogesteron kaproát , medroxyprogesteron-acetát , megestrol-acetát )Ostatní
Viz také Modulátory estrogenových receptorů Androgeny a antiandrogeny Progestogeny a antiprogestogeny Seznam estrogenů
ER
Agonisté Steroidní: 2-hydroxyestradiol 2-hydroxyestron 3-Methyl-19-methyleneandrosta-3,5-dien-17p-ol 3α-Androstandiol 3α, 5α-dihydrolevonorgestrel 3β, 5α-dihydrolevonorgestrel 3α-hydroxytibolon 3β-hydroxytibolon 3β-Androstandiol 4-Androstendiol 4-Androstendion 4-fluorestradiol 4-hydroxyestradiol 4-hydroxyestron 4-methoxyestradiol 4-methoxyestron 5-Androstendiol 7-Oxo-DHEA 7α-Hydroxy-DHEA 7α-methylestradiol 7β-hydroxyepiandrosteron 8,9-dehydroestradiol 8,9-dehydroestron 8β-VE2 10β, 17β-dihydroxyestra-1,4-dien-3-on (DHED) Llp-chlormethylestradiol Llp-methoxyestradiol 15α-hydroxyestradiol 16-Ketoestradiol 16-ketoestron 16α-fluorestradiol 16α-Hydroxy-DHEA 16α-hydroxyestron 16α-jodestradiol 16α-LE2 16p-hydroxyestron 16p, 17α-epiestriol (16p-hydroxy-17a-estradiol) 17α-estradiol (alfatradiol )17α-dihydroekvilenin 17α-dihydroekvilin 17α-Epiestriol (16α-hydroxy-17α-estradiol) 17α-Ethynyl-3α-androstandiol 17a-Ethynyl-3p-androstandiol 17p-dihydroekvilenin 17p-dihydroekvilin 17p-methyl-17a-dihydroekvilenin Abirateron Abirateronacetát Alestramustin Almestrone Anabolické steroidy (např., testosteron a estery , methyltestosteron , metandienon (methandrostenolon) , nandrolon a estery , mnoho dalších; prostřednictvím estrogenních metabolitů)Atrimustin Bolandiol Bolandiol dipropionát Butolame Clomestron Cloxestradiol Konjugovaný estriol Konjugované estrogeny Cyklodiol Cyklotriol DHEA DHEA-S ent -EstradiolEpiestriol (16β-epiestriol, 16β-hydroxy-17β-estradiol) Epimestrol Ekvilenin Equilin ERA-63 (ORG-37663) Esterifikované estrogeny Estetrol Estradiol Estramustin Estramustin fosfát Estrapronikát Estrazinol Estriol Estrofurát Estrogenní látky Estromustin Estrone Etamestrol (eptamestrol) Ethinylandrostendiol Ethinylestradiol Ethinylestriol Ethylestradiol Etynodiol Etynodiol diacetát Hexolame Hippulin Hydroxyestron diacetát Lynestrenol Lynestrenol fenylpropionát Mestranol Methylestradiol Moxestrol Mytatriendiol Nilestriol Norethisteron Noretynodrel Orestrate Pentolame Prodiame Prolame Promestrien RU-16117 Quinestradol Quinestrol Tibolon Xenoestrogeny: Anýz - související (např. anetol , anol , dianethole , dianol , fotoanethole )Chalkonoidy (např., isoliquiritigenin , phloretin , phlorizin (phloridzin) , wedelolactone )Coumestans (např., kumestrol , psoralidin )Flavonoidy (vč. 7,8-DHF , 8-prenylnaringenin , apigenin , baicalein , baicalin , biochanin A , kalykosin , katechin , daidzein , daidzin , EKG , EGCG , epikatechin , ekv , formononetin , glabren , glabridin , genistein , genistin , glycitein , kaempferol , Liquiritigenin , zázrak , myricetin , naringenin , penduletin , pinocembrin , prunetin , puerarin , kvercetin , tectoridin , tectorigenin )Levandulový olej Lignany (např., enterodiol , enterolakton , nyasol (cis -hinokiresinol) )Metaloestrogeny (např., kadmium )Pesticidy (např., alternariol , dieldrin , endosulfan , fenarimol , HPTE , methiokarb , methoxychlor , triklokarban , triklosan )Fytosteroidy (např., digitoxin (digitální ), diosgenin , guggulsteron )Fytosteroly (např., β-sitosterol , kampesterol , stigmasterol )Laktony kyseliny resorcylové (např., zearalanon , a-zearalenol , β-zearalenol , zearalenon , zeranol (α-zearalanol) , taleranol (teranol, β-zearalanol) )Steroid -jako (např. deoxymiroestrol , miroestrol )Stilbenoidy (např., resveratrol , rhaponticin )Syntetické xenoestrogeny (např., alkylfenoly , bisfenoly (např., BPA , BPF , BPS ), DDT , parabeny , PBB , PHBA , ftaláty , PCB )Ostatní (např. agnusid , rotundifuran ) Smíšený (SERM ) Antagonisté Modulátory vázající Coregulator: ERX-11
GPER
Agonisté Antagonisté Neznámý
Viz také Receptorové / signalizační modulátory Estrogeny a antiestrogeny Modulátory androgenových receptorů Modulátory receptoru progesteronu Seznam estrogenů