Estradiol benzoát cyklooktenylether - Estradiol benzoate cyclooctenyl ether - Wikipedia

EBCO
Estradiol benzoát cyklooktenylether sv
Klinické údaje
Ostatní jménaEBCO; Estradiol 3-benzoát 17p-cyklooktenylether
Trasy z
správa		Pusou[1]
Třída drogEstrogen; Estrogen esteru; Estrogen ether
Identifikátory
Číslo CAS
PubChem CID
ChemSpider
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC33H40Ó3
Molární hmotnost484.680 g · mol−1
3D model (JSmol )

Estradiol benzoát cyklooktenylether (EBCO), nebo estradiol 3-benzoát 17p-cyklooktenylether, je syntetický estrogen stejně jako estrogen estrogen a éter - konkrétně C3 benzoát ester a C17p cyklooktenyl éter z estradiol - který byl popsán na začátku 70. let a nikdy nebyl uveden na trh.[1][2][3][4] Bylo zjištěno, že se dramaticky prodlužuje trvání akce s ústní podání u zvířat, podobně jako příbuzná sloučenina quinestrol (3-cyklopentylether z ethinylestradiol ).[1][5][6] Jediná orální dávka EBCO byla trvale vysoká děloha závaží po dobu 3 týdnů u potkanů.[1] Tato dlouhodobá aktivita může být způsobena ukládáním EBCO dovnitř Tlustý.[1] Zdá se, že EBCO je vstřebává uspokojivě z gastrointestinální trakt, alespoň částečně přežije metabolismus prvního průchodu v játra a střeva, a poté se izoluje na tuk, ze kterého se pomalu uvolňuje a aktivuje na estradiol.[1] Na rozdíl od quinestrolu je orální aktivita EBCO výrazně zlepšena, pokud je dodáván v olejový roztok na rozdíl od vodný nosič.[1]

Viz také

Reference

  1. ^ A b C d E F G Falconi G, Galletti F, Celasco G, Gardi R (listopad 1972). "Orální dlouhotrvající estrogenní aktivita estradiolu 3-benzoátu 17-cyklooktenyletheru". Steroidy. 20 (5): 627–38. doi:10.1016 / 0039-128X (72) 90020-7. PMID  4654978.
  2. ^ Galletti F, Gardi R (duben 1974). "Účinek dvou perorálně aktivních derivátů estradiolu na retenci sulfobromftaleinu u potkanů". Pharmacol Res Commun. 6 (2): 135–45. doi:10.1016 / s0031-6989 (74) 80021-4. PMID  4438394.
  3. ^ Wermuth, Camille G. (2008). "Navrhování proléčiv a bioprekurzorů". Praxe léčivé chemie. str. 721–746. doi:10.1016 / B978-0-12-374194-3.00036-6. ISBN  9780123741943.
  4. ^ Stella, V. (1975). „Pro-Drugs: an Overview and Definition“. Proléčiva jako nové systémy pro dodávání léčiv. Série sympozia ACS. 14. s. 1–115. doi:10.1021 / bk-1975-0014.ch001. ISBN  0-8412-0291-5. ISSN  1947-5918.
  5. ^ Epstein JA (1967). „Prodloužená menstruační odpověď pacientek se selháním gonád po podání chinestrolu“. Int. J. Fertil. 12 (2): 181–6. PMID  6033895.
  6. ^ Giannina T, Meli A (duben 1969). "Prodloužená estrogenní aktivita u potkanů ​​po jednorázovém orálním podání ethinyloestradiol-3-cyklopentyletheru". J. Pharm. Pharmacol. 21 (4): 271–2. doi:10.1111 / j.2042-7158.1969.tb08247.x. PMID  4390151. S2CID  19407816.