Estradiol fosfát - Estradiol phosphate

Estradiol fosfát
Klinické údaje
Ostatní jména	Estradiol 17p-fosfát; Estra-l, 3,5 (10) -trien-3,17p-diol 17p- (dihydrogenfosfát); 3-Hydroxyestra-1,3,5 (10) -trien-17p-ylfosfát
Třída drog	Estrogen; Estrogen esteru
Identifikátory
	Název IUPAC [(8R,9S,13S,14S,17S) -3-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dekahydrocyklopenta [A] fenanthren-17-yl] dihydrogenfosfát;
Číslo CAS	34828-67-6 ; 4995-43-1;
PubChem CID	66435;
ChemSpider	10043883;
UNII	SKL7PDP588;
ChEMBL	ChEMBL1642763;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID6045086 ;
Chemické a fyzikální údaje
Vzorec	C18H25Ó5P
Molární hmotnost	352.367 g · mol−1
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
	ÚSMĚVY C [C @] 12CC [C @ H] 3 [C H] ([C @ H] 1CC [C @ H] 2OP (= O) (O) O) CCC4 = C3C = CC (= C4) Ó;
	InChI InChI = 1S / C18H25O5P / c1-18-9-8-14-13-5-3-12 (19) 10-11 (13) 2-4-15 (14) 16 (18) 6-7-17 ( 18) 23-24 (20,21) 22 / h3,5,10,14-17,19H, 2,4,6-9H2,1H3, (H2,20,21,22) / t14-, 15-, 16 +, 17 +, 18 + / m1 / s1; Klíč: BBWXLCKRYRQQPL-ZBRFXRBCSA-N;

Estradiol fosfátnebo estradiol 17β-fosfát, také známý jako estra-1,3,5 (10) -trien-3,17β-diol 17β- (dihydrogenfosforečnan), je estrogen který nikdy nebyl uveden na trh. Je to estrogen estrogen, konkrétně ester z estradiol s kyselina fosforečná a funguje jako proléčivo estradiolu v těle.^[1]^[2] Je to rychle rozštěpený podle fosfatáza enzymy po podání do estradiolu.^[1]^[2] Estradiol fosfát je obsažen v chemické struktury ze dvou dalších estradiol estery, polyestradiol fosfát (A polymer estradiol fosfátu) a estramustin fosfát (estradiol 3-normustin 17β-fosfát), z nichž oba byly uvedeny na trh pro léčbu rakovina prostaty.^[2]^[3]^[1]

Strukturní vlastnosti vybraných estradiolesterů
Estrogen	Struktura	Ester (y)				Relativní mol. hmotnost	Relativní E2 obsah^b	logP^C
Estrogen	Struktura	Pozice	Moiet	Typ	Délka^A	Relativní mol. hmotnost	Relativní E2 obsah^b	logP^C
Estradiol		–	–	–	–	1.00	1.00	4.0
Estradiol-acetát		C3	Kyselina etanová	Mastná kyselina s přímým řetězcem	2	1.15	0.87	4.2
Estradiol benzoát		C3	Kyselina benzenkarboxylová	Aromatická mastná kyselina	– (~4–5)	1.38	0.72	4.7
Estradiol dipropionát		C3, C17p	Kyselina propanová (×2)	Mastná kyselina s přímým řetězcem	3 (×2)	1.41	0.71	4.9
Estradiol valerát		C17β	Kyselina pentanová	Mastná kyselina s přímým řetězcem	5	1.31	0.76	5.6–6.3
Estradiol benzoát butyrát		C3, C17p	Kyselina benzoová, kyselina máselná	Smíšená mastná kyselina	– (~6, 2)	1.64	0.61	6.3
Estradiol cypionát		C17β	Kyselina cyklopentylpropanová	Aromatická mastná kyselina	– (~6)	1.46	0.69	6.9
Estradiol enanthate		C17β	Kyselina heptanová	Mastná kyselina s přímým řetězcem	7	1.41	0.71	6.7–7.3
Estradiol dienanthát		C3, C17p	Kyselina heptanová (×2)	Mastná kyselina s přímým řetězcem	7 (×2)	1.82	0.55	8.1–10.4
Estradiol undecylát		C17β	Kyselina undekanová	Mastná kyselina s přímým řetězcem	11	1.62	0.62	9.2–9.8
Estradiolstearát		C17β	Kyselina oktadekanová	Mastná kyselina s přímým řetězcem	18	1.98	0.51	12.2–12.4
Estradiol distearát		C3, C17p	Kyselina oktadekanová (×2)	Mastná kyselina s přímým řetězcem	18 (×2)	2.96	0.34	20.2
Estradiol sulfát		C3	Kyselina sírová	Ve vodě rozpustný konjugát	–	1.29	0.77	0.3–3.8
Estradiol glukuronid		C17β	Kyselina glukuronová	Ve vodě rozpustný konjugát	–	1.65	0.61	2.1–2.7
Estramustin fosfát^d		C3, C17p	Normustine, kyselina fosforečná	Ve vodě rozpustný konjugát	–	1.91	0.52	2.9–5.0
Polyestradiol fosfát^E		C3 – C17β	Kyselina fosforečná	Ve vodě rozpustný konjugát	–	1.23^F	0.81^F	2.9^G
Poznámky pod čarou: ^A = Délka ester v uhlík atomy pro mastné kyseliny s přímým řetězcem nebo přibližná délka esteru v atomech uhlíku pro aromatické mastné kyseliny. ^b = Relativní obsah estradiolu podle hmotnosti (tj. Relativní estrogenní vystavení). ^C = Experimentální nebo předpokládané rozdělovací koeficient oktanol / voda (tj., lipofilita /hydrofobicita ). Citováno z PubChem, ChemSpider, a DrugBank. ^d = Také známý jako estradiol normustin fosfát. ^E = Polymer z estradiol fosfát (~13 opakovat jednotky ). ^F = Relativní molekulová hmotnost nebo obsah estradiolu na jednotku opakování. ^G = logP opakující se jednotky (tj. estradiol fosfát). Zdroje: Podívejte se na jednotlivé články.

Viz také

Seznam estrogenových esterů § Estradiol estery

Reference

^ ^A ^b ^C Franco Cavalli; Stan B. Kaye`; Heine H Hansen; James O Armitage, Martine Piccart-Gebhart (12. září 2009). Učebnice lékařské onkologie, čtvrté vydání. CRC Press. str. 442–. ISBN 978-0-203-09289-7.
^ ^A ^b ^C Gunnarsson PO, Norlén BJ (1988). "Klinická farmakologie polyestradiolfosfátu". Prostata. 13 (4): 299–304. doi:10.1002 / pros.2990130405. PMID 3217277. S2CID 33063805.
^ P. H. Smith (29. června 2013). Rakovina prostaty a ledvin. Springer Science & Business Media. str. 359–. ISBN 978-1-4684-4349-3.

Tento lék článek týkající se genito-močový systém je pahýl. Wikipedii můžete pomoci pomocí rozšiřovat to.

Tento článek o a steroid je pahýl. Wikipedii můžete pomoci pomocí rozšiřovat to.

[CavalliKaye`2009-1] A ^b ^C Franco Cavalli; Stan B. Kaye`; Heine H Hansen; James O Armitage, Martine Piccart-Gebhart (12. září 2009). Učebnice lékařské onkologie, čtvrté vydání. CRC Press. str. 442–. ISBN 978-0-203-09289-7.

[pmid3217277-2] A ^b ^C Gunnarsson PO, Norlén BJ (1988). "Klinická farmakologie polyestradiolfosfátu". Prostata. 13 (4): 299–304. doi:10.1002 / pros.2990130405. PMID 3217277. S2CID 33063805.

[Smith2013-3] P. H. Smith (29. června 2013). Rakovina prostaty a ledvin. Springer Science & Business Media. str. 359–. ISBN 978-1-4684-4349-3.

[1]

[2]

[3]