Kanabicyklohexanol - Cannabicyclohexanol

Kanabicyklohexanol
Cannabicyclohexanol.svg
Právní status
Právní status
Identifikátory
Číslo CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Řídicí panel CompTox (EPA)
Informační karta ECHA100.230.839 Upravte to na Wikidata
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC22H36Ó2
Molární hmotnost332.528 g · mol−1
3D model (JSmol )
 ☒NšekY (co to je?)  (ověřit)

Kanabicyklohexanol (CCH, CP 47,497 dimethyloktylový homolog, (C8) -CP 47 497) je kanabinoid receptorové agonistické léčivo, vyvinuté Pfizer v roce 1979. Dne 19. ledna 2009 oznámila univerzita ve Freiburgu v Německu, že An analogový z CP 47,497 byla hlavní účinnou látkou v bylinném kadidlovém produktu Koření, konkrétně 1,1-dimethyloktyl homolog CP 47,497, který je nyní známý jako kanabicyklohexanol.[2][3][4] 1,1-dimethyloktylový homolog CP 47,497 je ve skutečnosti několikrát účinnější než mateřská sloučenina,[5] což je poněkud neočekávané, protože 1,1-dimethylheptyl je nejúčinnějším substituentem v klasických kanabinoidních sloučeninách, jako je HU-210.[6]

Enantiomery

Kanabicyklohexanol má čtyři enantiomery, u nichž lze analogicky s jinými příbuznými kanabinoidními sloučeninami očekávat, že mají velmi různou afinitu ke kanabinoidním receptorům, a následně budou vykazovat značné rozdíly v účinnosti.[7] Zatímco (-) -cis Předpokládá se, že enantiomer (-) - kanabicyklohexanol objevený v původním výzkumu společnosti Pfizer bude nejsilnější, všechny čtyři enantiomery byly izolovány z nelegálních vzorků této sloučeniny a vlastnosti dalších tří enantiomerů nebyly podrobně studovány. Nejčastěji se s kanabicyklohexanolem setkáváme jako s diastereomerní směsí těchto dvou látek cis nebo dva trans izomery v různých poměrech, i když vzácněji byla pozorována směs všech čtyř enantiomerů, stejně jako přiměřeně enantiočisté vzorky nejaktivnějšího izomeru.[8][9][10] Při pojmenovávání těchto sloučenin může dojít ke zmatku, protože je lze považovat za substituované fenoly nebo substituovaný cyklohexanoly, ale to má za následek odlišné číslování prstenů. V důsledku toho lze aktivní izomer pojmenovat buď 2 - [(lS, 3R) -3-hydroxycyklohexyl] -5- (2-methylnonan-2-yl) fenol nebo (lR, 3S) -3- [2-hydroxy-4 - (2-methylnonan-2-yl) fenyl] cyklohexan-1-ol.

Čtyři enantiomery kanabicyklohexanolu

Toxicita

Bylo prokázáno, že (C8) -CP 47 497 způsobuje poškození a zánět DNA v přímo exponovaných lidských buňkách in vitro,[11] i když není jasné, zda to má nějaký význam in vivo.

Právní status

Kanabicyklohexanol není uveden v rozpisech stanovených v Spojené národy ' Jednotná úmluva o omamných látkách z roku 1961 ani jejich Úmluva o psychotropních látkách od roku 1971,[12] signatářské země těchto mezinárodních smluv o kontrole drog tedy uvedené smlouvy o kontrole kanabicyklohexanolu nepožadují.

Spojené státy

Cannabicyclohexanol je a Rozvrh I kontrolované látky v USA.[13]

g) Kanabimimetické látky. Pokud to není výslovně vyjmuto nebo pokud není uvedeno v jiném rozvrhu, jakýkoli materiál, sloučenina, směs nebo přípravek, který obsahuje jakékoli množství následujících látek nebo který obsahuje jejich soli, izomery a soli izomerů, kdykoli existují takové soli, izomery a soli isomerů jsou možné pod specifickým chemickým označením:

...

(2) 5- (1,1-dimethyloktyl) -2 - [(1R, 3S) -3-hydroxycyklohexyl] fenol (kanabicyklohexanol nebo CP-47,497 C8-homolog) [lékový kód: 7298]

Vermont

S účinností od 1. ledna 2016 je kanabicyklohexanol regulovanou drogou ve Vermontu označovanou jako „halucinogenní droga“.[14]

„Halucinogenní droga“ znamená ty, které jsou uvedeny v oddíle 7 tohoto pravidla, včetně stramonium, meskalin nebo peyote, diethylamid kyseliny lysergové, a psilocybin a všechny syntetické ekvivalenty chemikálií obsažené v pryskyřičných extraktech z Cannabis sativa nebo jakékoli soli nebo deriváty nebo sloučeniny jakýchkoli přípravků nebo jejich směsí a jakákoli jiná látka mající halucinogenní účinek v předpisech přijatých Radou zdravotnictví podle 18 V.S.A.§ 4202.

...

• Cannabimimetic Agents znamená souhrnně jakoukoli chemickou látku, která je kanabinoidní receptor typu 1 (CB1) nebo kanabinoidní receptor typu 2 (CB2) agonista nebo jakékoli soli, izomery, deriváty nebo analogy těchto chemikálií. Strukturální třídy zahrnují mimo jiné:

(a) 2- (3-hydroxycyklohexyl) fenol se substitucí v poloze 5 fenolového kruhu alkylem nebo alkenylem, ať už je v libovolném rozsahu substituován na cyklohexylovém kruhu.

(b) 3- (1-naftoyl) indol nebo 3- (1-naftyl) indol se substitucí na atomu dusíku indolového kruhu, též v libovolném rozsahu dále substituovaný na indolovém kruhu, též substituovaný na naftoyl nebo naftyl v jakémkoli rozsahu.

(c) 3- (1-naftoyl) pyrrol se substitucí na atomu dusíku pyrrolového kruhu, též dále substituovaný v pyrrolovém kruhu v jakékoli míře, ať už v libovolném rozsahu substituovaný na naftoylovém kruhu.

(d) 1- (1-naftylmethyl) inden se substitucí polohy 3 indenového kruhu, ať už je v libovolném rozsahu dále substituován v indenovém kruhu, ať je v jakémkoli rozsahu substituovaný na naftylovém kruhu.

(e) 3-fenylacetylindol nebo 3-benzoylindol se substitucí na atomu dusíku indolového kruhu, též dále substituovaný v indolovém kruhu v jakékoli míře, ať už v jakékoli míře substituovaný na fenylovém kruhu.

(f) indol- (2,2,3,3-tetramethylcyklopropyl) methanon se substitucí na atomu dusíku indolového kruhu, též v libovolném rozsahu dále substituovaný v indolovém kruhu, též substituovaný na fenylovém kruhu v jakémkoli rozsahu.

(g) N-adamantyl-indol-3-karboxamid se substitucí na atomu dusíku indolového kruhu, též dále substituovaný v indolovém kruhu v libovolném rozsahu, ať už v libovolném rozsahu substituovaný na fenylovém kruhu.

(h) (1,3-thiazol-2-ylidin) -2,2,3,3-tetramethylcyklopropan-l-karboxamid se substitucí v jakékoli míře v jakékoli poloze thiazolylidinového kruhu.

...

• kanabicyklohexanol

Viz také

Reference

  1. ^ Cook, Morgan (28. února 2008). „Syntetická marihuana je od úterý nelegální“. San Diego Union-Tribune. San Diego. Citováno 25. července 2015.
  2. ^ „Hauptwirkstoff von" Spice "identifiziert". Univerzita ve Freiburgu. 19. března 2009. Citováno 25. července 2015.
  3. ^ Volker Auwärter; Sebastian Dresen; Wolfgang Weinmann; Michael Müller; Michael Pütz; Nerea Ferreirós (květen 2009). "'Spice 'a další bylinné směsi: neškodné kadidlo nebo kanabinoidní značkové drogy? ". Journal of Mass Spectrometry. 44 (5): 832–837. Bibcode:2009JMSp ... 44..832A. doi:10,1002 / jms.1558. PMID  19189348.
  4. ^ Uchiyama N, Kikura-Hanajiri R, Ogata J, Goda Y (květen 2010). „Chemická analýza syntetických kanabinoidů jako značkových drog v rostlinných produktech“. Forensic Science International. 198 (1–3): 31–8. doi:10.1016 / j.forsciint.2010.01.004. PMID  20117892.
  5. ^ D. R. Compton; M. R. Johnson; L. S. Melvin; B. R. Martin (leden 1992). „Farmakologický profil řady bicyklických analogů kanabinoidů: klasifikace jako kanabimimetická činidla“. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 260 (1): 201–209. PMID  1309872.
  6. ^ Martin, Billy R .; Compton, David R .; Thomas, Brian F .; Prescott, William R .; Malý, Patrick J .; Razdan, Raj K .; Johnson, M. Ross; Melvin, Lawrence S .; Mechoulam, Raphael; Susan J., Ward (1991). "Hodnocení chování, biochemických a molekulárních modelů analogů kanabinoidů". Farmakologická biochemie a chování. 40 (3): 471–478. doi:10.1016/0091-3057(91)90349-7. ISSN  0091-3057. PMID  1666911. S2CID  19386120.
  7. ^ Eric Stern a Didier Lambert. Kanabinoidy v přírodě a medicíně. Léčivá chemie Snahy o fytocannabinoidy. str. 5, 130. ISBN  978-3-906390-56-7
  8. ^ Uchiyama, N; Kikura-Hanajiri, R; Shoda, T; Fukuhara, K; Goda, Y (2011). „Izomerní analýza syntetických kanabinoidů detekována jako značkové drogy“. Yakugaku Zasshi. 131 (7): 1141–7. doi:10.1248 / yakushi.131.1141. PMID  21720146.
  9. ^ Výroční zpráva Europolu za rok 2009 o provádění rozhodnutí Rady 2005/387 / SVV
  10. ^ Výroční zpráva Europolu za rok 2012 o provádění rozhodnutí Rady 2005/387 / SVV
  11. ^ Andrea Bileck; Franziska Ferk; Halh Al-Serori; Verena J. Koller; Besnik Muqaku; Alexander Haslberger; Volker Auwärter; Christopher Gerner; Siegfried Knasmüller (červenec 2015). „Dopad syntetického kanabinoidu (CP-47,497-C8) na expresi proteinu v lidských buňkách: důkazy pro indukci zánětu a poškození DNA“. Archivy toxikologie. 90 (6): 1369–82. doi:10.1007 / s00204-015-1569-7. PMID  26194647. S2CID  17730405.
  12. ^ Mezinárodní úmluvy OSN o kontrole drog
  13. ^ §1308.11 Příloha I.
  14. ^ Vermont DOH - Regulované drogové pravidlo 2016 .PDF