Perrottetinen - Perrottetinene

Perrottetinen
Perrottetinen.svg
Klinické údaje
ATC kód
  • žádný
Právní status
Právní status
Identifikátory
Číslo CAS
PubChem CID
ChemSpider
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC24H28Ó2
Molární hmotnost348.486 g · mol−1
3D model (JSmol )
  (ověřit)

Perrottetinen je přirozeně se vyskytující kanabinoid sloučenina nalezená v játrovky z rodu Radula pocházející z Japonska, Nového Zélandu a Kostariky, jmenovitě Radula perrottetii, Radula marginata a Radula laxiramea,[1] spolu s řadou podobných sloučenin.[2][3] Jeho chemická struktura se velmi podobá struktuře THC, hlavní aktivní složka marihuana. Absolutní konfigurace perrottetinenu byla stanovena v roce 2008 enantioselektivní celkovou syntézou.[4] V roce 2018 studie ukázala, že perrottetinen je mírně psychoaktivní prostřednictvím aktivace kanabinoidní receptor 1. Stejná studie také uvádí snížení prostaglandin D2 a E2 koncentrace v mozku u myší po podání perrottetinenu.[5]

Reference

  1. ^ Cullmann F, Becker H (01.04.1999). "Prenylované Bibenzyls z játrovky Radula laxiramea". Zeitschrift für Naturforschung C. 54 (3–4): 147–150. doi:10.1515 / znc-1999-3-401.
  2. ^ Toyota M, Kinugawa T, Asakawa Y (1994). „Bibenzyl kanabinoid a bisbibenzyl derivát z játrovky Radula perrottetii“. Fytochemie. 37 (3): 859. doi:10.1016 / S0031-9422 (00) 90371-6.
  3. ^ Toyota M, Shimamura T, Ishii H, Renner M, Braggins J, Asakawa Y (říjen 2002). „New bibenzyl cannabinoid from the New Zealand liverwort Radula marginata“. Chemický a farmaceutický bulletin. 50 (10): 1390–2. doi:10,1248 / cpb.50.1390. PMID  12372871.
  4. ^ Song Y, Hwang S, Gong P, Kim D, Kim S (leden 2008). Msgstr "Stereoselektivní celková syntéza (-) - perrottetinenu a přiřazení jeho absolutní konfigurace". Organické dopisy. 10 (2): 269–71. doi:10.1021 / ol702692q. PMID  18085788.
  5. ^ Chicca A, Schafroth MA, Reynoso-Moreno I, Erni R, Petrucci V, Carreira EM, Gertsch J (říjen 2018). „Odhalení psychoaktivity kanabinoidu z játrovek spojených s legální výškou“. Vědecké zálohy. 4 (10): eaat2166. Bibcode:2018SciA .... 4.2166C. doi:10.1126 / sciadv.aat2166. PMC  6200358. PMID  30397641.