KM-233 - KM-233

KM-233
KM-233 structure.png
Klinické údaje
ATC kód
  • žádný
Identifikátory
Číslo CAS
ChemSpider
ChEMBL
Řídicí panel CompTox (EPA)
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC25H30Ó2
Molární hmotnost362.513 g · mol−1
3D model (JSmol )

KM-233 je syntetický kanabinoid droga, která je a strukturální analog Δ8-tetrahydrokanabinol (THC), méně aktivní, ale stabilnější izomer aktivní složky Konopí. KM-233 se liší od A8-THC pentyl boční řetěz nahrazen 1,1-dimethylbenzylovou skupinou. Má vysokou vazebnou afinitu in vitro pro oba CB1 a CB2 receptory, s CB2 afinita 0,91 nM a 13násobná selektivita vůči CB1 receptor.[1] Ve studiích na zvířatech se ukázalo, že jde o potenciální léčbu gliom, forma nádoru na mozku.[2] Je známo mnoho podobných analogů, kde je 1,1-dimethylbenzylová skupina substituována nebo nahrazena jinými skupinami, s poměrně dobře zavedenou vztah struktura-aktivita.[3][4][5][6][7]

Viz také

Reference

  1. ^ Krishnamurthy M, Ferreira AM, Moore BM (říjen 2003). „Syntéza a testování nových analogů postranního řetězce substituovaných fenylem klasických kanabinoidů“. Dopisy o bioorganické a léčivé chemii. 13 (20): 3487–90. doi:10.1016 / s0960-894x (03) 00729-7. PMID  14505654.
  2. ^ Duntsch C, Divi MK, Jones T, Zhou Q, Krishnamurthy M, Boehm P a kol. (Duben 2006). „Bezpečnost a účinnost nového kanabinoidního chemoterapeutika KM-233 pro léčbu vysoce kvalitního gliomu“. Journal of Neuro-Oncology. 77 (2): 143–52. doi:10.1007 / s11060-005-9031-r. PMID  16314952. S2CID  27299940.
  3. ^ Nadipuram AK, Krishnamurthy M, Ferreira AM, Li W, Moore BM (červenec 2003). „Syntéza a testování nových klasických kanabinoidů: zkoumání kapsy vázající ligand postranního řetězce receptorů CB1 a CB2“. Bioorganická a léčivá chemie. 11 (14): 3121–32. doi:10.1016 / s0968-0896 (03) 00238-4. PMID  12818675.
  4. ^ Durdagi S, Kapou A, Kourouli T, Andreou T, Nikas SP, Nahmias VR a kol. (Červen 2007). „Aplikace studií 3D-QSAR pro nové kanabinoidní ligandy substituované v poloze C1 alkylového postranního řetězce na strukturální požadavky na vazbu na kanabinoidní receptory CB1 a CB2.“ Journal of Medicinal Chemistry. 50 (12): 2875–85. doi:10.1021 / jm0610705. PMID  17521177.
  5. ^ Krishnamurthy M, Gurley S, Moore BM (červenec 2008). "Zkoumání substitučních účinků na novou řadu analogů C1'-dimethyl-aryl Delta8-tetrahydrokanabinolu". Bioorganická a léčivá chemie. 16 (13): 6489–500. doi:10.1016 / j.bmc.2008.05.034. PMID  18524604.
  6. ^ Ferreira AM, Krishnamurthy M, Moore BM, Finkelstein D, Bashford D (březen 2009). „Kvantitativní vztah mezi strukturou a aktivitou (QSAR) pro řadu nových kanabinoidních derivátů s využitím deskriptorů odvozených z semi-empirických kvantově-chemických výpočtů“. Bioorganická a léčivá chemie. 17 (6): 2598–606. doi:10.1016 / j.bmc.2008.11.059. PMID  19250829.
  7. ^ Brogi S, Corelli F, Di Marzo V, Ligresti A, Mugnaini C, Pasquini S, Tafi A (únor 2011). „Analýza trojrozměrných kvantitativních strukturně-selektivních vztahů vedla racionální návrh vysoce selektivního ligandu pro kanabinoidní receptor 2“. European Journal of Medicinal Chemistry. 46 (2): 547–55. doi:10.1016 / j.ejmech.2010.11.034. PMID  21183257.