Estradiol dipropionát - Estradiol dipropionate - Wikipedia

Estradiol dipropionát
Estradiol dipropionát.svg
Estradiol dipropionátová molekula ball.png
Klinické údaje
Obchodní názvyAgofollin, Di-Ovocylin, Progynon DP, další
Ostatní jménaEDP; Estradiol dipropionát; Estradiol 3,17p-dipropionát; Estra-1,3,5 (10) -trien-3,17p-diol 3,17p-dipropanoát
Trasy z
správa		Intramuskulární injekce
Třída drogEstrogen; Estrogen esteru
ATC kód
Právní status
Právní status
  • Obecně: ℞ (pouze na předpis)
Farmakokinetické data
Biologická dostupnostIM: Vysoká[1]
Vazba na bílkovinyEstradiol: ~ 98% (až albumin a SHBG )[2][3]
MetabolismusVýstřih přes esterázy v játra, krev, a papírové kapesníky[4][5]
MetabolityEstradiol, kyselina benzoová, a metabolity estradiolu[4][5]
Odstranění poločas rozpaduNeznámý
Doba trvání akceIM (5 mg): 5–8 dní[6][7]
VylučováníMoč
Identifikátory
Číslo CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
Řídicí panel CompTox (EPA)
Informační karta ECHA100.003.660 Upravte to na Wikidata
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC24H32Ó4
Molární hmotnost384.516 g · mol−1
3D model (JSmol )

Estradiol dipropionát (EDP), prodávané pod obchodními názvy Agofollin, Di-Ovocylin, a Progynon DP mimo jiné je estrogen léky, které byly použity v hormonální terapie pro menopauzální příznaky a nízké hladiny estrogenu u žen a při léčbě gynekologické poruchy.[8][9][10][11][12][13] Používá se také v feminizující hormonální terapie pro transgender ženy a při léčbě rakovina prostaty u mužů.[14][8] Přestože byl estradiol dipropionát široce používán v minulosti, byl z velké části přerušen a dnes již není k dispozici.[15][13][11] Zdá se, že se nadále používá pouze v Japonsko, Makedonie, a Austrálie.[13] Estradiol dipropionát je dán vztahem injekce do svalu v intervalech od jednou nebo dvakrát týdně do jednou týdně a půl až dva týdny.[8][16][14]

Vedlejší efekty estradiol dipropionátu zahrnují citlivost prsou, zvětšení prsou, nevolnost, bolest hlavy, a zadržování tekutin.[17] Estradiol dipropionát je a syntetický estrogen a proto je agonista z estrogenový receptor, biologický cíl z estrogeny jako estradiol.[5][4] Je to estrogen estrogen a a proléčivo z estradiol v těle.[4][5] Z tohoto důvodu se považuje za přírodní a bioidentický forma estrogenu.[4]

Estradiol dipropionát byl patentován v roce 1937[18] a byl zaveden pro lékařské použití do roku 1940.[19][20] Byl to jeden z prvních esterů estradiolu, který se začal používat.[8] Spolu s estradiol benzoát Estradiol dipropionát byl po mnoho let po jeho zavedení jedním z nejpoužívanějších esterů estradiolu.[15]

Lékařské použití

The lékařské použití estradiol dipropionátu jsou stejné jako u estradiolu a dalších estrogenů.[8][9] Estradiol dipropionát se používá v hormonální terapie pro léčbu menopauzální příznaky jako návaly horka a vaginální atrofie a při léčbě hypoestrogenismus a opožděná puberta kvůli hypogonadismus nebo jiné příčiny u žen.[8][9] Používá se také v feminizující hormonální terapie pro transgender ženy.[14] Kromě hormonální terapie se estradiol dipropionát používá při léčbě gynekologické poruchy jako menstruační poruchy, nefunkční děložní krvácení, a překrvení prsou.[8][9] Kromě toho se používá jako forma vysoká dávka estrogenu terapie v zmírňující bolest léčba rakovina prostaty u mužů.[8]

Estradiol dipropionát se obvykle používá v dávce 1 až 5 mg jednou nebo dvakrát týdně do intramuskulární injekce pro příslušné indikace.[8][16] Používá se při léčbě menopauzálních symptomů v dávce 1 až 5 mg původně pro dvě až tři injekce a 1 až 2,5 mg pro udržování jednou za 10 až 14 dní a při léčbě hypoestrogenismu a opožděné puberty v dávce 2,5 až 5 mg jednou týdně.[8][21] Jako součást feminizující hormonální terapie pro transgender ženy, estradiol dipropionát byl použit v dávkách 2 až 10 mg jednou týdně nebo 5 až 20 mg jednou za 2 týdny.[14] Při léčbě rakoviny prostaty se používá estradiol dipropionát v dávce 5 mg jednou týdně.[8]

Dostupné formuláře

Viz také: Estradiol dipropionát / hydroxyprogesteron kaproát

Estradiol dipropionát byl dříve dostupný sám o sobě jako olejový roztok pro intramuskulární injekci poskytované jako lahvičky a ampule v koncentracích 0,1, 0,2, 0,5, 1, 2,5 a 5 mg / ml.[8][22][23][24][25] Léčba byla z velké části přerušena, přičemž většina z těchto formulací již není k dispozici.[11][13] Estradiol dipropionát zůstává dostupný v koncentraci 1 mg / ml v kombinaci s 50 mg / ml hydroxyprogesteron kaproát pod značkou EP Hormone Depot (Teikoku Zoki Pharmaceutical Company) v Japonsko.[26][27][28][29][30][31][32]

Kontraindikace

Viz také: Estradiol (léky) § Kontraindikace

Kontraindikace estrogenů zahrnují koagulace problémy, kardiovaskulární choroby, nemoc jater a jisté rakoviny citlivé na hormony jako rakovina prsu a rakovina endometria, mezi ostatními.[33][34][35][36]

Vedlejší efekty

Hlavní článek: Estradiol (léky) § Vedlejší účinky

The vedlejší efekty estradiol dipropionátu jsou stejné jako u estradiolu. Mezi příklady takových nežádoucích účinků patří citlivost prsou a rozšíření, nevolnost, nadýmání, otok, bolest hlavy, a melasma.[17]

Předávkovat

Viz také: Estradiol (léky) § Předávkování

Příznaky estrogenu předávkování může zahrnovat nevolnost, zvracení, nadýmání, zvýšená váha, zadržování vody, citlivost prsou, vaginální výtok, těžké nohy, a křeče v nohou.[33] Tyto vedlejší účinky lze snížit snížením dávky estrogenu.[33]

Interakce

Viz také: Estradiol (léky) § Interakce

Inhibitory a induktory z cytochrom P450 může ovlivnit metabolismus estradiolu a rozšířením cirkulujících hladin estradiolu.[37]

Farmakologie

Estradiol, aktivní forma estradiol dipropionátu.

Farmakodynamika

Viz také: Farmakodynamika estradiolu

Estradiol dipropionát je estradiolester nebo proléčivo z estradiol.[4][5] Jako takový je to estrogen, nebo agonista z estrogenové receptory.[4][5] Estradiol dipropionát je přibližně o 41% vyšší molekulární váha než estradiol kvůli přítomnosti jeho C3 a C17β propionát estery.[10][11] Protože estradiol dipropionát je proléčivem estradiolu, považuje se za a přírodní a bioidentický forma estrogenu.[4]

Potence a trvání přírodních estrogenů intramuskulární injekcí
EstrogenFormulářDávka (mg)Doba trvání dávky (mg)
EPDCICD
EstradiolVod. soln.?–<1 d
Solný olej40–60–1–2 ≈ 1–2 d
Vod. susp.?3.50,5–2 ≈ 2–7 d; 3,5 ≈> 5 d
Microsph.?–1 ≈ 30 d
Estradiol benzoátSolný olej25–35–1,66 ≈ 2–3 dny; 5 ≈ 3–6 d
Vod. susp.20–10 ≈ 16–21 d
Emulze?–10 ≈ 14–21 d
Estradiol dipropionátSolný olej25–30–5 ≈ 5–8 d
Estradiol valerátSolný olej20–3055 ≈ 7–8 d; 10 ≈ 10–14 d;
40 ≈ 14–21 d; 100 ≈ 21–28 d
Estradiol benz. butyrátSolný olej?1010 ≈ 21 d
Estradiol cypionátSolný olej20–30–5 ≈ 11–14 d
Vod. susp.?55 ≈ 14–24 d
Estradiol enanthateSolný olej?5–1010 ≈ 20–30 d
Estradiol dienanthátSolný olej?–7,5 ≈> 40 d
Estradiol undecylátSolný olej?–10–20 ≈ 40–60 d;
25–50 ≈ 60–120 d
Polyestradiol fosfátVod. soln.40–60–40 ≈ 30 d; 80 ≈ 60 d;
160 ≈ 120 d
EstroneSolný olej?–1–2 ≈ 2–3 d
Vod. susp.?–0,1–2 ≈ 2–7 d
EstriolSolný olej?–1–2 ≈ 1–4 d
Polyestriol fosfátVod. soln.?–50 ≈ 30 d; 80 ≈ 60 d
Poznámky a zdroje
Poznámky: Všechno vodné suspenze jsou z mikrokrystalický velikost částic. Estradiol výroba během menstruační cyklus je 30–640 µg / d (6,4–8,6 mg celkem za měsíc nebo cyklus). The vaginální epitel zrání dávka estradiol benzoát nebo estradiol valerát bylo hlášeno jako 5 až 7 mg / týden. Efektivní dávka inhibující ovulaci z estradiol undecylát je 20–30 mg / měsíc. Zdroje: Viz šablona.

Farmakokinetika

Viz také: Farmakokinetika estradiolu

Ve srovnání s estradiol benzoát, příbuzný estradiolester, má estradiol dipropionát zesílené a prodloužené účinky.[38][16] Vzhledem k tomu, že trvání akce estradiolbenzoátu se říká 2 až 3 dny, doba trvání estradiol-dipropionátu se říká 1 až 2 týdny.[39] Avšak novější estradiolestery mají delší trvání než buď estradiolbenzoát nebo estradiol-dipropionát; doba trvání estradiol valerát bylo řečeno, že je to 1 až 3 týdny a doba trvání estradiol cypionát bylo řečeno, že je to 3 až 4 týdny.[39][16] Jediný intramuskulární injekce 5 mg estradiol dipropionátu má trvání přibližně 5 až 8 dnů.[6][7]

Bylo zjištěno, že jediná intramuskulární injekce 50 μg / kg estradiol dipropionátu v oleji u 15 pubertálních dívek (přibližně 1 mg pro dívku s hmotností 50 kg (110 lb)) po 1,5 dni způsobila maximální hladinu estradiolu přibližně 215 pg / ml.[40] Hladiny estradiolu poklesly na přibližně 90 pg / ml po 4 dnech.[40]

Hladiny hormonů s estradiol dipropionát intramuskulární injekcí

  • Hladiny estradiolu po jedné intramuskulární injekci 50 μg / kg estradiol-dipropionátu v oleji u pubertálních dívek.[40] Tato dávka by byla 1 mg u dívky s hmotností 50 kg (110 liber).[40] Zdrojem byl Presl et al. (1976).[40]

  • Vaginální zrohovatění s jedinou intramuskulární injekcí různých estradiolesterů v olejovém roztoku u žen.[41] Zdrojem byl Schwartz & Soule (1955).[41]

Chemie

Viz také: Estrogen esteru a Seznam estrogenových esterů § Estradiol estery

Estradiol dipropionát, také známý jako estradiol 3,17β-dipropionát, je a syntetický estrane steroid a a derivát z estradiol.[10][11] Je to estrogen estrogen; konkrétně je to C3,17p dipropionát ester z estradiol.[10][11]

Experimentální rozdělovací koeficient oktanol / voda (logP) estradiol dipropionátu je 4,9.[42]

Strukturní vlastnosti vybraných estradiolesterů
EstrogenStrukturaEster (y)Relativní
mol. hmotnost		Relativní
E2 obsahb		logPC
PoziceMoietTypDélkaA
Estradiol
Estradiol.svg
––––1.001.004.0
Estradiol-acetát
Estradiol 3-acetát.svg
C3Kyselina etanováMastná kyselina s přímým řetězcem21.150.874.2
Estradiol benzoát
Estradiol benzoát.svg
C3Kyselina benzenkarboxylováAromatická mastná kyselina– (~4–5)1.380.724.7
Estradiol dipropionát
Estradiol dipropionát.svg
C3, C17pKyselina propanová (×2)Mastná kyselina s přímým řetězcem3 (×2)1.410.714.9
Estradiol valerát
Estradiol valerát.svg
C17βKyselina pentanováMastná kyselina s přímým řetězcem51.310.765.6–6.3
Estradiol benzoát butyrát
Estradiolbutyrátbenzoátová struktura.png
C3, C17pKyselina benzoová, kyselina máselnáSmíšená mastná kyselina– (~6, 2)1.640.616.3
Estradiol cypionát
Estradiol 17 beta-cypionát.svg
C17βKyselina cyklopentylpropanováAromatická mastná kyselina– (~6)1.460.696.9
Estradiol enanthate
Estradiol enanthate.png
C17βKyselina heptanováMastná kyselina s přímým řetězcem71.410.716.7–7.3
Estradiol dienanthát
Estradiol dienanthate.svg
C3, C17pKyselina heptanová (×2)Mastná kyselina s přímým řetězcem7 (×2)1.820.558.1–10.4
Estradiol undecylát
Estradiol undecylate.svg
C17βKyselina undekanováMastná kyselina s přímým řetězcem111.620.629.2–9.8
Estradiolstearát
Estradiol stearátová struktura.svg
C17βKyselina oktadekanováMastná kyselina s přímým řetězcem181.980.5112.2–12.4
Estradiol distearát
Estradiol distearát.svg
C3, C17pKyselina oktadekanová (×2)Mastná kyselina s přímým řetězcem18 (×2)2.960.3420.2
Estradiol sulfát
Estradiol sulfát.svg
C3Kyselina sírováVe vodě rozpustný konjugát–1.290.770.3–3.8
Estradiol glukuronid
Estradiol sulfát.svg
C17βKyselina glukuronováVe vodě rozpustný konjugát–1.650.612.1–2.7
Estramustin fosfátd
Estramustin fosfát.svg
C3, C17pNormustine, kyselina fosforečnáVe vodě rozpustný konjugát–1.910.522.9–5.0
Polyestradiol fosfátE
Polyestradiol fosfát.svg
C3 – C17βKyselina fosforečnáVe vodě rozpustný konjugát–1.23F0.81F2.9G
Poznámky pod čarou: A = Délka ester v uhlík atomy pro mastné kyseliny s přímým řetězcem nebo přibližná délka esteru v atomech uhlíku pro aromatické mastné kyseliny. b = Relativní obsah estradiolu podle hmotnosti (tj. Relativní estrogenní vystavení). C = Experimentální nebo předpokládané rozdělovací koeficient oktanol / voda (tj., lipofilita /hydrofobicita ). Citováno z PubChem, ChemSpider, a DrugBank. d = Také známý jako estradiol normustin fosfát. E = Polymer z estradiol fosfát (~13 opakovat jednotky ). F = Relativní molekulová hmotnost nebo obsah estradiolu na jednotku opakování. G = logP opakující se jednotky (tj. estradiol fosfát). Zdroje: Podívejte se na jednotlivé články.

Dějiny

Estradiol dipropionát byl první syntetizován a patentováno v roce 1937.[43][18] To bylo hodnoceno v klinických studiích do roku 1939 a bylo zavedeno Ciba jako olejový roztok pro použití intramuskulární injekce pod značkou Di-Ovocylin ve stejném roce.[43][38][19] Jiné formulace jako např Ovocyklin P podle Ciba, Progynon DP podle Schering a Dimenformon Dipropionate podle Roche -Organon byly také uvedeny na trh počátkem 40. let.[44][45][20][46] Později ve 40. letech 20. století značka Di-Ovocylin byl změněn Ciba na Ovocylin dipropionát.[22] Spolu s estradiol benzoát, který byl představen v roce 1933,[47] estradiol dipropionát byl jedním z prvních estradiol estery být zaveden pro lékařské použití.[48][45] Před vývojem a zavedením déle působících estradiolových esterů jako estradiol valerát a estradiol cypionát v padesátých letech minulého století byly estradiol dipropionát a estradiol benzoát nejpoužívanějšími estradiol estery.[15][49]

Společnost a kultura

Obecné názvy

Estradiol dipropionát je druhové jméno drogy a její INNM, BANM, a JAN.[10][11][12][13]

Názvy značek

Estradiol dipropionát byl prodáván pod různými značkami, včetně Agofollin, Akrofolline, Dihidrofolina "Kével", Dimenformon, Dimenformon Dipropionate, Diovocylin, Di-Ovocylin, Diprostron, Diprovex, Endofollicolina D.P., EP Hormone Depot (v kombinaci s hydroxyprogesteron kaproát ), Estroici, Estronex, Follicyclin, Follicyclin P, Follikelmon Depot, Horiken-Depot, Nacyclyl, Oestradiol Galenika, Oestradiol Streuli, Orofollina, Ovacrin, Ovahormon Depot, Ovocylin, Ovocylin Dipropionate, Ovocylin P a další.[50][10][11][12][51][52][13] Agofollin byl olejový roztok estradiol dipropionátu, který byl dříve uveden na trh v EU Česká republika a Slovensko.[53]

Dostupnost

Estradiol dipropionát byl ve většině zemí vysazen, ale stále je k dispozici v Japonsko a Makedonie samostatně pod obchodními názvy Ovahormon a Oestradiol Galenika a / nebo v kombinaci s hydroxyprogesteron kaproát pod značkou EP Hormone Depot.[11][13] To je také prodáváno pro použití v veterinární medicína v kombinaci s hydroxyprogesteron kaproát a nandrolon dekanoát pod značkou Reepair v Austrálie.[13]

Viz také

Reference

  1. ^ Düsterberg B, Nishino Y (prosinec 1982). "Farmakokinetické a farmakologické vlastnosti estradiolvalerátu". Maturitas. 4 (4): 315–24. doi:10.1016/0378-5122(82)90064-0. PMID  7169965.
  2. ^ Stanczyk, Frank Z .; Archer, David F .; Bhavnani, Bhagu R. (2013). „Ethinylestradiol a 17β-estradiol v kombinovaných perorálních kontraceptivech: farmakokinetika, farmakodynamika a hodnocení rizik“. Antikoncepce. 87 (6): 706–727. doi:10.1016 / j. Antikoncepce.2012.12.011. ISSN  0010-7824. PMID  23375353.
  3. ^ Tommaso Falcone; William W. Hurd (2007). Klinická reprodukční medicína a chirurgie. Elsevier Health Sciences. 22, 362, 388. ISBN  978-0-323-03309-1.
  4. ^ A b C d E F G h Michael Oettel; Ekkehard Schillinger (6. prosince 2012). Estrogeny a antiestrogeny II: Farmakologie a klinické použití estrogenů a antiestrogenů. Springer Science & Business Media. p. 261. ISBN  978-3-642-60107-1. Zde uvažované přírodní estrogeny zahrnují: [...] Estery 17β-estradiolu, jako je estradiol valerát, estradiol benzoát a estradiol cypionát. Cílem esterifikace je buď lepší absorpce po orálním podání, nebo trvalé uvolnění z depa po intramuskulárním podání. Během absorpce jsou estery štěpeny endogenními esterázami a uvolňuje se farmakologicky aktivní 17p-estradiol; proto jsou estery považovány za přírodní estrogeny.
  5. ^ A b C d E F Kuhl H (2005). „Farmakologie estrogenů a progestogenů: vliv různých cest podání“ (PDF). Klimakterický. 8 Suppl 1: 3–63. doi:10.1080/13697130500148875. PMID  16112947. S2CID  24616324.
  6. ^ A b Karl Knörr; Henriette Knörr-Gärtnerová; Fritz K. Beller; Christian Lauritzen (8. března 2013). Lehrbuch der Geburtshilfe und Gynäkologie: Physiologie und Pathologie der Reproduktion. Springer-Verlag. 508–. ISBN  978-3-662-00526-2.
  7. ^ A b Karl Knörr; Fritz K. Beller; Christian Lauritzen (17. dubna 2013). Lehrbuch der Gynäkologie. Springer-Verlag. 212–213. ISBN  978-3-662-00942-0.
  8. ^ A b C d E F G h i j k l „NNR: Products nedávno Accepted by A. M. A. Council on Pharmacy and Chemistry“. Journal of the American Pharmaceutical Association (Practical Pharmacy Ed.). 10 (11): 692–694. 1949. doi:10.1016 / S0095-9561 (16) 31995-8. ISSN  0095-9561.
  9. ^ A b C d Swyer GI (duben 1959). „Estrogeny“. Br Med J. 1 (5128): 1029–31. doi:10.1136 / bmj.1.5128.1029. PMC  1993181. PMID  13638626.
  10. ^ A b C d E F J. Elks (14. listopadu 2014). Slovník léčiv: Chemická data: Chemická data, struktury a bibliografie. Springer. str. 898–. ISBN  978-1-4757-2085-3.
  11. ^ A b C d E F G h i Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. Leden 2000. str. 406–. ISBN  978-3-88763-075-1.
  12. ^ A b C I.K. Morton; Judith M. Hall (6. prosince 2012). Stručný slovník farmakologických látek: vlastnosti a synonyma. Springer Science & Business Media. str. 206–. ISBN  978-94-011-4439-1.
  13. ^ A b C d E F G h https://www.drugs.com/international/estradiol.html
  14. ^ A b C d Nakatsuka M (květen 2010). „Endokrinní léčba transsexuálů: hodnocení kardiovaskulárních rizikových faktorů“. Expert Rev Endocrinol Metab. 5 (3): 319–322. doi:10.1586 / eem.10.18. PMID  30861686. S2CID  73253356.
  15. ^ A b C Schwartz MM, Soule SD (1955). „Estradiol 17-beta-cyklopentylpropionát, dlouhodobě působící estrogen“. Dopoledne. J. Obstet. Gynecol. 70 (1): 44–50. doi:10.1016/0002-9378(55)90286-6. PMID  14388061.
  16. ^ A b C d K.-H. Huhnstock; W. Kutscha; H. Dehmel (12. března 2013). Diagnostikovat a léčit v praxi. Springer-Verlag. 1053–. ISBN  978-3-642-68385-5.
  17. ^ A b Amit K. Ghosh (23. září 2010). Recenze výboru Mayo Clinic Internal Medicine Board. OUP USA. str. 222–. ISBN  978-0-19-975569-1.
  18. ^ A b States2233025 USA 2233025 „Karl Miescher, Riehen a Caesar Scholz,„ Estradiol-17-monoestery “, publikováno 25. 2. 1941, přidělené společnosti Ciba Pharmaceutical Products, Inc. 
  19. ^ A b Escamilla, Roberto F .; Lisserf, H. (1940). „Indukce menarché a vývoj sekundárních sexuálních charakteristik u ženy ve věku 34 injekcemi estradiol-dipropionátu“. Endokrinologie. 27 (1): 153. doi:10.1210 / endo-27-1-153. ISSN  0013-7227. Estradiol dipropionát použitý v tomto případě poskytl Ciba Co. Jejich obchodní název pro tento produkt je Di-Ovocylin.
  20. ^ A b Shorr, E. (1940). "Účinek současného podávání estroenů a proesteronu na vainální nátěr u člověka". Experimentální biologie a medicína. 43 (3): 501–506. doi:10.3181/00379727-43-11244. ISSN  1535-3702. S2CID  75787837. Dr. Erwin Schwenk ze Schering Corporation je vděčný za estradiol benzoát (Progynon B), estradiol dipropionát (Progynon DP), progesteron (Proluton) a pregnenolon (Pranone) použité v těchto experimentech;
  21. ^ Americká lékařská asociace. Ústav drog; Rada pro drogy (American Medical Association); Americká společnost pro klinickou farmakologii a terapeutiku (1. února 1977). "Estrogeny, progestageny, orální antikoncepce a ovulační látky". Hodnocení léků AMA. Publishing Sciences Group. p. 540–572. ISBN  978-0-88416-175-2. Intramuskulárně: Pro substituční léčbu (Estradiol, Estradiol Benzoát) 0,5 až 1,5 mg dvakrát nebo třikrát týdně; (Estradiol Cypionate) 1 až 5 mg týdně po dobu dvou nebo tří týdnů; (Estradiol dipropionát) 1 až 5 mg každý jeden až dva týdny; (Estradiol Valerate) 10 až 40 mg každý jeden až čtyři týdny.
  22. ^ A b "Nové léky na předpis". Journal of the American Pharmaceutical Association (Practical Pharmacy Ed.). 10 (4): 198–206. 1949. doi:10.1016 / S0095-9561 (16) 31795-9. ISSN  0095-9561.
  23. ^ Indický farmaceutický průvodce. Publikace Pamposh. 1968.
  24. ^ Walter Modell (21. listopadu 2013). Drogy v současné době 1958. Springer. str. 51–. ISBN  978-3-662-40303-7.
  25. ^ University of California (1868-1952) (1952). Nemocniční receptura a souhrn užitečných informací. University of California Press. str. 49–. GGKEY: 2UAAZRZ5LN0.
  26. ^ Kawamura I, Mizota T, Lacey E, Tanaka Y, Manda T, Shimomura K, Kohsaka M (září 1993). „Estrogenní a antiestrogenní aktivity droloxifenu u lidských nádorů prsu“. Jpn. J. Pharmacol. 63 (1): 27–34. doi:10,1254 / jjp.63.27. PMID  8271528.
  27. ^ Asanuma F, Yamada Y, Kawamura E, Lee K, Kobayashi H, Yamada T, Suzuki T, Kubota T (1998). „Protinádorová aktivita paclitaxelu a epirubicinu v lidském karcinomu prsu, R-27“. Folia Microbiol. (Praha). 43 (5): 473–4. doi:10.1007 / BF02820793. PMID  9821299. S2CID  22732235.
  28. ^ Noguchi M, Tajiri K, Taniya T, Kumaki T, Ashikari A, Miyazaki I (1990). „Vliv hormonů na proliferaci ER-pozitivních buněk a ER-negativních buněk lidského karcinomu prsu (MCF-7)“. Onkologie. 47 (1): 19–24. doi:10.1159/000226779. PMID  2137212.
  29. ^ Kubota T, Oka S, Utsumi T, Inoue S, Kuzuoka M, Suto A, Arisawa Y, Ishibiki K, Abe O (červenec 1989). "Lidský karcinom prsu (ZR-75-1) sériově transplantovaný do nahých myší - s odkazem na závislost na estradiolu a citlivost na tamoxifen". Jpn J Surg. 19 (4): 446–51. doi:10.1007 / BF02471626. PMID  2810959. S2CID  23267652.
  30. ^ Ueda H, Nakajima H, Hori Y, Fujita T, Nishimura M, Goto T, Okuhara M (březen 1994). „FR901228, nový protinádorový bicyklický depsipeptid produkovaný Chromobacterium violaceum č. 968. I. Taxonomie, fermentace, izolace, fyzikálně-chemické a biologické vlastnosti a protinádorová aktivita“. J. Antibiot. 47 (3): 301–10. doi:10,7164 / antibiotika. 47,301. PMID  7513682.
  31. ^ Hori Y, Abe Y, Nishimura M, Goto T, Okuhara M, Kohsaka M (červenec 1993). „Látky R1128, nové nesteroidní antagonisty estrogenových receptorů produkované Streptomyces. III. Farmakologické vlastnosti a protinádorové účinky“. J. Antibiot. 46 (7): 1069–75. doi:10,7164 / antibiotika.46.1055. PMID  8360101.
  32. ^ Noguchi M, Koyasaki N, Miyazaki I, Mizukami Y (listopad 1991). „Účinky hormonů na růst nádoru a imunoreaktivní růstový faktor podobný inzulínu-1 u lidského karcinomu prsu pozitivního na estrogenový receptor (MCF-7) transplantovaného nahým myším“. Jpn. J. Cancer Res. 82 (11): 1199–202. doi:10.1111 / j.1349-7006.1991.tb01780.x. PMC  5918318. PMID  1752778.
  33. ^ A b C Lauritzen C (září 1990). "Klinické použití estrogenů a progestogenů". Maturitas. 12 (3): 199–214. doi:10.1016 / 0378-5122 (90) 90004-P. PMID  2215269.
  34. ^ Christian Lauritzen; John W. W. Studd (22. června 2005). Současné řízení menopauzy. CRC Press. str. 95–98, 488. ISBN  978-0-203-48612-2.
  35. ^ Laurtizen, Christian (2001). „Substituce hormonů před, během a po menopauze“ (PDF). In Fisch, Franz H. (ed.). Menopauza - Andropauza: Hormonální substituční terapie v průběhu věků. Krause & Pachernegg: Gablitz. str. 67–88. ISBN  978-3-901299-34-6.
  36. ^ Midwinter, Audrey (1976). „Kontraindikace estrogenové terapie a léčba menopauzálního syndromu v těchto případech“. V Campbell, Stuart (ed.). Řízení menopauzy a postmenopauzálních let: sborník z mezinárodního sympozia konaného v Londýně ve dnech 24. – 26. Listopadu 1975 Pořádá Institut porodnictví a gynekologie, Londýnská univerzita. MTP Press Limited. 377–382. doi:10.1007/978-94-011-6165-7_33. ISBN  978-94-011-6167-1.
  37. ^ Cheng ZN, Shu Y, Liu ZQ, Wang LS, Ou-Yang DS, Zhou HH (únor 2001). "Úloha cytochromu P450 v metabolismu estradiolu in vitro". Acta Pharmacol. Hřích. 22 (2): 148–54. PMID  11741520.
  38. ^ A b Greene, R. R .; Dorr, E. M. (1939). "Klinické použití nového estrogenu". Endokrinologie. 24 (4): 577–578. doi:10.1210 / endo-24-4-577. ISSN  0013-7227.
  39. ^ A b H. J. Buchsbaum (6. prosince 2012). Menopauza. Springer Science & Business Media. str. 62–. ISBN  978-1-4612-5525-3.
  40. ^ A b C d E Presl, J .; Hořejší, J .; Štroufová, A .; Herzmann, J. (1976). "Sexuální zrání u dívek a vývoj uvolňování gonadotropního hormonu vyvolaného estrogeny". Annales de Biologie Animale Biochimie Biophysique. 16 (3): 377–383. doi:10.1051 / rnd: 19760314. ISSN  0003-388X.
  41. ^ A b Schwartz MM, Soule SD (červenec 1955). „Estradiol 17-beta-cyklopentylpropionát, dlouhodobě působící estrogen“. Dopoledne. J. Obstet. Gynecol. 70 (1): 44–50. doi:10.1016/0002-9378(55)90286-6. PMID  14388061.
  42. ^ http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.7932.html
  43. ^ A b Dorr, Edward M .; Greene, R.R. (1939). "Léčba menopauzy estradiol dipropionátem". American Journal of Obstetrics and Gynecology. 38 (3): 458–464. doi:10.1016 / S0002-9378 (39) 90763-5. ISSN  0002-9378.
  44. ^ Reilly WA (listopad 1941). „Estrogeny: jejich použití v pediatrii“. Cal West Med. 55 (5): 237–9. PMC  1634235. PMID  18746057.
  45. ^ A b Fluhmann, C.F. (1944). "Klinické použití extraktů z vaječníků". Journal of the American Medical Association. 125 (1): 1. doi:10.1001 / jama.1944.02850190003001. ISSN  0002-9955.
  46. ^ Macpherson AS (červen 1940). „Využití Œstrogenů v porodnictví a gynækologii“. Edinb Med J. 47 (6): 406–424. PMC  5306594. PMID  29646930.
  47. ^ Buschbeck, Herbert (1934). „Neue Wege der Hormontherapie in der Gynäkologie“ [Nové způsoby hormonální terapie v gynekologii]. Deutsche Medizinische Wochenschrift. 60 (11): 389–393. doi:10.1055 / s-0028-1129842. ISSN  0012-0472.
  48. ^ Greene, R.R. (1941). "Endokrinní terapie pro gynekologické poruchy". Lékařské kliniky Severní Ameriky. 25 (1): 155–168. doi:10.1016 / S0025-7125 (16) 36624-X. ISSN  0025-7125.
  49. ^ Oriowo MA, Landgren BM, Stenström B, Diczfalusy E (duben 1980). "Srovnání farmakokinetických vlastností tří estradiolesterů". Antikoncepce. 21 (4): 415–24. doi:10.1016 / S0010-7824 (80) 80018-7. PMID  7389356.
  50. ^ Martin Negwer (1987). Organicko-chemické léky a jejich synonyma: (mezinárodní průzkum). Vydavatelé VCH. p. 1272. ISBN  978-0-89573-552-2.
  51. ^ Mezinárodní agentura pro výzkum rakoviny (1979). Sexuální hormony (II). Mezinárodní agentura pro výzkum rakoviny. ISBN  978-92-832-1221-8.
  52. ^ Richard J. Lewis (13. června 2008). Referenční dokumentace nebezpečných chemikálií. John Wiley & Sons. str. 594–. ISBN  978-0-470-18024-2.
  53. ^ K. Lissak (6. prosince 2012). Hormony a funkce mozku. Springer Science & Business Media. str. 145–. ISBN  978-1-4684-2007-4.