Protoanemonin - Protoanemonin - Wikipedia
![]() | |
![]() | |
Jména | |
---|---|
Název IUPAC 5-methylidenfuran-2-on | |
Ostatní jména 4-methylenbut-2-en-4-olid | |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
ChemSpider | |
Informační karta ECHA | 100.003.244 ![]() |
PubChem CID | |
UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
Vlastnosti | |
C5H4Ó2 | |
Molární hmotnost | 96,08 g / mol |
Vzhled | Světle žlutý olej |
Bod varu | 73[2] ° C (163 ° F; 346 K) |
Nebezpečí | |
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
LD50 (střední dávka ) | 190 mg · kg−1 (myš)[3] |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Reference Infoboxu | |
Protoanemonin (někdy nazývané anemonol nebo ranunculol[4]) je toxin nalezený ve všech rostlinách pryskyřník rodina (Ranunculaceae). Když je rostlina zraněna nebo macerováno nestabilní glukosid nalezený v rostlině, ranunculin, je enzymaticky rozdělené na glukóza a toxický protoanemonin.[5] To je lakton kyseliny 4-hydroxy-2,4-pentadienové.
Kontakt s poraněnou rostlinou způsobuje svědění, vyrážky nebo puchýře při kontaktu s kůží nebo sliznice. Požití toxinu může způsobit nevolnost zvracení, závrať, křeče, akutní hepatitida, žloutenka nebo ochrnutí.[6][7][8]
Při sušení rostliny protoanemonin přichází do styku se vzduchem a dimerizuje na anemonin, což je dále hydrolyzovaný netoxický dikarboxylová kyselina.[5][9]
Biologická cesta
![]() | ranunculin |
↓ – glukóza | (macerace, enzymaticky ) |
![]() | protoanemonin |
↓ dimerizace | (kontakt se vzduchem nebo vodou) |
![]() | anemonin |
↓ hydrolyzace | |
![]() | Kyselina 4,7-dioxo-2-decenedioová |
Reference
- ^ Römpp, Hermann; Falbe, Jürgen; Regitz, Manfred (1992). Römpp Lexikon Chemie (v němčině) (9. vyd.). Stuttgart: Georg Thieme Verlag.
- ^ Haynes, William M .; Lide, David R .; Bruno, Thomas J. (2014). „3“. CRC Handbook of Chemistry and Physics (95. vydání). Boca Raton, Florida: CRC Press. str. 370. ISBN 9781482208689. OCLC 908078665.
- ^ Martín, ML; San Román, L; Domínguez, A (1990). "In vitro aktivita protoanemoninu, antifungální látky". Planta Medica. 56 (1): 66–9. doi:10.1055 / s-2006-960886. PMID 2356244.
LD50 protoanemoninu u samců myší švýcarských albínů byla 190 mg / kg.
- ^ List, PH; Hörhammer, L, vyd. (1979). Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis (v němčině) (4. vyd.). Springer Verlag. ISBN 3-540-07738-3.
- ^ A b Berger, Artur; Wachter, Helmut, eds. (1998). Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch (v němčině) (8. vyd.). Walter de Gruyter Verlag. ISBN 3-11-015793-4.
- ^ Yilmaz, Bulent; Yilmaz, Barış; Aktaş, Bora; Unlu, Ozan; Roach, Emir Charles (2015-02-27). „Menší vlaštovičník vyvolaný akutní toxické poškození jater: první celosvětová kazuistika“. World Journal of Hepatology. 7 (2): 285–288. doi:10,4254 / wjh.v7.i2.285. ISSN 1948-5182. PMC 4342611. PMID 25729484.
- ^ Verbraucherschutz, Bundesamt für (12. 9. 2014). Seznam látek příslušné federální vlády a federálních státních orgánů: Kategorie "Rostliny a části rostlin". Springer. ISBN 9783319107325.
- ^ Lewis, Robert Alan (1998-03-23). Lewisův slovník toxikologie. CRC Press. ISBN 9781566702232.
- ^ Handbuch der organischen Chemie, Leopold Gmelin (v němčině)