Protoanemonin - Protoanemonin - Wikipedia

Protoanemonin[1]
Kosterní vzorec protoanemoninu
Model vyplňování prostoru molekuly protoanemoninu
Jména
Název IUPAC
5-methylidenfuran-2-on
Ostatní jména
4-methylenbut-2-en-4-olid
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA100.003.244 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C5H4Ó2
Molární hmotnost96,08 g / mol
VzhledSvětle žlutý olej
Bod varu 73[2] ° C (163 ° F; 346 K)
Nebezpečí
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
190 mg · kg−1 (myš)[3]
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Protoanemonin (někdy nazývané anemonol nebo ranunculol[4]) je toxin nalezený ve všech rostlinách pryskyřník rodina (Ranunculaceae). Když je rostlina zraněna nebo macerováno nestabilní glukosid nalezený v rostlině, ranunculin, je enzymaticky rozdělené na glukóza a toxický protoanemonin.[5] To je lakton kyseliny 4-hydroxy-2,4-pentadienové.

Kontakt s poraněnou rostlinou způsobuje svědění, vyrážky nebo puchýře při kontaktu s kůží nebo sliznice. Požití toxinu může způsobit nevolnost zvracení, závrať, křeče, akutní hepatitida, žloutenka nebo ochrnutí.[6][7][8]

Při sušení rostliny protoanemonin přichází do styku se vzduchem a dimerizuje na anemonin, což je dále hydrolyzovaný netoxický dikarboxylová kyselina.[5][9]

Biologická cesta

Ranunculin skeletal.svgranunculin
↓ – glukóza(macerace, enzymaticky )
Protoanemonina.svgprotoanemonin
↓ dimerizace(kontakt se vzduchem nebo vodou)
Anemonin.svganemonin
↓ hydrolyzace
Anemoninsäure.svgKyselina 4,7-dioxo-2-decenedioová

Reference

  1. ^ Römpp, Hermann; Falbe, Jürgen; Regitz, Manfred (1992). Römpp Lexikon Chemie (v němčině) (9. vyd.). Stuttgart: Georg Thieme Verlag.
  2. ^ Haynes, William M .; Lide, David R .; Bruno, Thomas J. (2014). „3“. CRC Handbook of Chemistry and Physics (95. vydání). Boca Raton, Florida: CRC Press. str. 370. ISBN  9781482208689. OCLC  908078665.
  3. ^ Martín, ML; San Román, L; Domínguez, A (1990). "In vitro aktivita protoanemoninu, antifungální látky". Planta Medica. 56 (1): 66–9. doi:10.1055 / s-2006-960886. PMID  2356244. LD50 protoanemoninu u samců myší švýcarských albínů byla 190 mg / kg.
  4. ^ List, PH; Hörhammer, L, vyd. (1979). Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis (v němčině) (4. vyd.). Springer Verlag. ISBN  3-540-07738-3.
  5. ^ A b Berger, Artur; Wachter, Helmut, eds. (1998). Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch (v němčině) (8. vyd.). Walter de Gruyter Verlag. ISBN  3-11-015793-4.
  6. ^ Yilmaz, Bulent; Yilmaz, Barış; Aktaş, Bora; Unlu, Ozan; Roach, Emir Charles (2015-02-27). „Menší vlaštovičník vyvolaný akutní toxické poškození jater: první celosvětová kazuistika“. World Journal of Hepatology. 7 (2): 285–288. doi:10,4254 / wjh.v7.i2.285. ISSN  1948-5182. PMC  4342611. PMID  25729484.
  7. ^ Verbraucherschutz, Bundesamt für (12. 9. 2014). Seznam látek příslušné federální vlády a federálních státních orgánů: Kategorie "Rostliny a části rostlin". Springer. ISBN  9783319107325.
  8. ^ Lewis, Robert Alan (1998-03-23). Lewisův slovník toxikologie. CRC Press. ISBN  9781566702232.
  9. ^ Handbuch der organischen Chemie, Leopold Gmelin (v němčině)