Ethylacetát - Ethyl acetate

Ethylacetát
Kosterní vzorec
Model s kuličkou a hůlkou
Jména
Preferovaný název IUPAC
Ethylacetát
Systematický název IUPAC
Ethyl ethanoát
Ostatní jména
  • Ester kyseliny octové
  • Octový ether
  • Ethylester kyseliny octové
Identifikátory
3D model (JSmol )
506104
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.005.001 Upravte to na Wikidata
Číslo E.E1504 (další chemikálie)
26306
KEGG
Číslo RTECS
  • AH5425000
UNII
Vlastnosti
C4H8Ó2
Molární hmotnost88.106 g · mol−1
VzhledBezbarvá kapalina
ZápachÉter - jako ovocný[1]
Hustota0,902 g / cm3
Bod tání -83,6 ° C (-118,5 ° F; 189,6 K)
Bod varu 77,1 ° C (170,8 ° F; 350,2 K)
8,3 g / 100 ml (při 20 ° C)
Rozpustnost v ethanol, aceton, diethylether, benzenMísitelný
log P0.71[2]
Tlak páry73 mmHg (9,7 kPa) při 20 ° C[1]
Kyselost (strK.A)25
−54.10×10−6 cm3/ mol
1.3720
Viskozita426 μPa · s (0.426 cP ) při 25 ° C
Struktura
1.78 D
Nebezpečí
Hlavní nebezpečí
  • Hořlavý (F),
  • Dráždivý (Xi)
Bezpečnostní listVidět: datová stránka
R-věty (zastaralý)R11, R36, R66, R67
S-věty (zastaralý)S16, S26, S33
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Bod vzplanutí -4 ° C (25 ° F; 269 K)
Výbušné limity2.0–11.5%[1]
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
11,3 g / kg, krysa
16 000 ppm (krysa, 6 h)
12 295 ppm (myš, 2 h)
1600 ppm (krysa, 8 h)[3]
21 ppm (morče, 1 h)
12 330 ppm (myš, 3 h)[3]
NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví):
PEL (Dovolený)
PEL 400 ppm (1400 mg / m3)[1]
REL (Doporučeno)
PEL 400 ppm (1400 mg / m3)[1]
IDLH (Okamžité nebezpečí)
2000 ppm[1]
Související sloučeniny
Související sloučeniny
Stránka doplňkových dat
Index lomu (n),
Dielektrická konstanta (εr), atd.
Termodynamické
data
Fázové chování
pevná látka - kapalina - plyn
UV, IR, NMR, SLEČNA
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Ethylacetát (systematicky ethylethanoát, běžně zkráceně EtOAc, ETAC nebo EA) je organická sloučenina se vzorcem CH
3−VRKAT -CH
2-CH
3, zjednodušeno na C
4H
8Ó
2. Tato bezbarvá kapalina má charakteristickou sladkou vůni (podobnou vůni) hruškové kapky ) a používá se v lepidla, odlakovače a v bez kofeinu proces čaje a kávy. Ethylacetát je ester z ethanol a octová kyselina; vyrábí se ve velkém měřítku pro použití jako rozpouštědlo.[4]

Výroba a syntéza

Ethylacetát byl nejprve syntetizován Hrabě de Lauraguais v roce 1759 destilací směsi ethanolu a kyseliny octové. [5]

V roce 2004 se na celém světě vyrobilo odhadem 1,3 milionu tun.[4][6] Kombinovaná roční produkce v roce 1985 v Japonsku, Severní Americe a Evropě činila přibližně 400 000 tun. Celosvětový trh s ethylacetátem měl v roce 2018 hodnotu 3,3 miliardy USD.[7]

Ethylacetát se v průmyslu syntetizuje hlavně klasicky Fischerova esterifikace reakce ethanol a octová kyselina. Tato směs se přemění na ester přibližně v 65% výtěžek pokojová teplota:

CH
3CO
2H + CH
3CH
2OH → CH
3CO
2CH
2CH
3 + H
2Ó

Reakce může být urychlena kyselou katalýzou a rovnováha může být posunuta doprava odstraněním vody.

Připravuje se také v průmyslu pomocí Tiščenkova reakce kombinací dvou ekvivalentů acetaldehyd v přítomnosti alkoxid katalyzátor:

2 CH
3CHO → CH
3CO
2CH
2CH
3

Kyselina křemičito-wolframová se používá k výrobě ethylacetátu společností alkylace z octová kyselina podle ethylen:[8]

C
2H
4 + CH
3CO
2H → CH
3CO
2C
2H
5


Použití

Ethylacetát se používá především jako a solventní a ředící, který je upřednostňován kvůli nízké ceně, nízké toxicitě a příjemnému zápachu.[9] Například se běžně používá k čištění desek plošných spojů a některých odstraňovačů laků na nehty (aceton je také používán). Káva fazole a čaj listy jsou bez kofeinu s tímto rozpouštědlem.[10] Používá se také v barvy jako aktivátor nebo tužidlo. Ethylacetát je přítomen v cukrovinky, parfémy, a ovoce. V parfémech se rychle odpařuje a na pokožce zůstává pouze vůně parfému.

Laboratorní použití

V laboratoři se běžně používají směsi obsahující ethylacetát sloupcová chromatografie a extrakce.[11] Ethylacetát je zřídka vybrán jako reakční rozpouštědlo, protože je náchylný k hydrolýza, transesterifikace a kondenzace.

Výskyt ve vínech

Ethylacetát je nejběžnější ester v víno, který je produktem nejběžnější těkavé látky organická kyselina – octová kyselina a ethylalkohol generovaný během kvašení. Vůně ethylacetátu je nejživější u mladších vín a přispívá k obecnému vnímání „ovocnosti“ ve víně. Citlivost se liší, přičemž většina lidí má práh vnímání kolem 120 mg / l. Nadměrné množství ethylacetátu se považuje za a chyba vína.

Reakce

Ethylacetát je jen slabě Lewisovým zásaditým. Tvoří 1: 1 adukty s I.2, fenol a bis (hexafloracetylacetonato ) měď (II).

Ethylacetát hydrolyzuje octová kyselina a ethanol. Báze urychlují hydrolýzu, která je předmětem výše uvedené Fischerovy rovnováhy. V laboratoři a obvykle pouze pro ilustraci se ethylestery typicky hydrolyzují ve dvoustupňovém procesu počínaje stechiometrickým množstvím silné báze, jako je například hydroxid sodný. Tato reakce poskytne ethanol a octan sodný, který nereaguje na ethanol:

CH
3CO
2C
2H
5 + NaOH → C.
2H
5OH + CH
3CO
2Na

Za bezvodých podmínek silné báze indukují Claisenova kondenzace dát ethylacetoacetát:[12]

Příprava ethylacetoacetátu.

Bezpečnost

The LD50 u potkanů ​​je 5620 mg / kg,[13] což naznačuje nízkou toxicitu. Vzhledem k tomu, že se chemická látka přirozeně vyskytuje v mnoha organismech, existuje malé riziko toxicity.

V oblasti entomologie, ethylacetát je účinný dusivý pro použití v sběr hmyzu a učit se. V zabiják nabitý ethylacetátem, páry rychle zabijí sebraný hmyz, aniž by ho zničili. Protože není hygroskopický, ethylacetát také udržuje hmyz dostatečně měkký, aby umožnil správnou montáž vhodnou pro sběr.

Může dojít k nadměrné expozici ethylacetátu podráždění očí, nosu a krku. Silné nadměrné vystavení může způsobit slabost, ospalost a bezvědomí.[14] Lidé vystavení krátkodobé koncentraci 400 ppm v 1,4 mg / l ethylacetátu byli ovlivněni podrážděním nosu a krku.[15] Ethylacetát dráždí látku spojivka a sliznice z dýchací trakt. Pokusy na zvířatech ukázaly, že při velmi vysokých koncentracích má ester centrální nervový systém depresivní a letální účinky; při koncentracích 20 000 až 43 000 ppm (2,0–4,3%) to může být plicní otok s krvácení, příznaky deprese centrálního nervového systému, sekundární anémie a poškození jater. U lidí koncentrace 400 ppm způsobují podráždění nosu a hltan; byly také známy případy podráždění spojivky s dočasnou neprůhledností rohovka. Ve vzácných případech může dojít k expozici senzibilizace sliznice a erupce kůže. Dráždivý účinek ethylacetátu je slabší než u propyl-acetát nebo butylacetát.[16]

Reference

  1. ^ A b C d E F NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0260". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
  2. ^ „MSDS ethylacetátu“.
  3. ^ A b „Ethylacetát“. Koncentrace bezprostředně nebezpečné pro život a zdraví (IDLH). Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
  4. ^ A b Riemenschneider, Wilhelm; Bolt, Hermann M. "Estery, organické". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a09_565.pub2.
  5. ^ Parker, Joseph (1832). „Encyklopedie Edinburghu“. Edinburghská encyklopedie, svazek 5.
  6. ^ Dutia, Pankaj (10. srpna 2004). „Ethylacetát: technicko-komerční profil“ (PDF). Chemický týdeník: 184. Citováno 2009-03-21.
  7. ^ ""Celosvětový trh s ethylacetátem bude v roce 2018 oceněn na 3,3 miliardy USD „uvádí Visiongain“. Visiongain. 2019-09-05. Citováno 2019-09-05.
  8. ^ Misono, Makoto (2009). „Nedávný pokrok v praktických aplikacích heteropolykyselinových a perovskitových katalyzátorů: Katalytická technologie pro udržitelnou společnost“. Katalýza dnes. 144 (3–4): 285–291. doi:10.1016 / j.cattod.2008.10.054.
  9. ^ Data,https://www.reportsanddata.com, Zprávy a. „Ethyl Acetate Market Share 2019 | Industry Report, 2027“. www.reportsanddata.com. Citováno 2020-02-04.
  10. ^ ico.org Archivováno 2007-04-29 na Wayback Machine
  11. ^ Tan, Wei Wen; Wu, Bin; Wei, Ye; Yoshikai, Naohiko (2018). "Měď a sekundární aminem katalyzovaná pyridinová syntéza z Ó-Acetylximy a α, β-nenasycené aldehydy ". Organické syntézy. 95: 1–14. doi:10.15227 / orgsyn.095.0001.
  12. ^ Inglis, J. K. H .; Roberts, K. C. (1926). „Ethyl-acetoacetát“. Org. Synth. 6: 36. doi:10.15227 / orgsyn.006.0036.
  13. ^ Bezpečnostní list obsahující ethylester kyseliny octové „Ethyl Acetate MSDS Number: E2850“.
  14. ^ Mackison, F. W .; Stricoff, R. S .; Partridge, L. J., Jr., eds. (Leden 1981). NIOSH / OSHA - Směrnice o ochraně zdraví při práci pro chemická nebezpečí. Publikace DHHS (NIOSH) č. 81–123. Washington, DC: Vládní tisková kancelář USA.
  15. ^ Clayton, G.D .; Clayton, F.E., vyd. (1993–1994). Patty's Industrial Hygiene and Toxicology. Svazky 2A, 2B, 2C, 2D, 2E, 2F: Toxikologie (4. vydání). New York, NY: John Wiley & Sons. str. 2981.
  16. ^ Encyklopedie bezpečnosti a ochrany zdraví při práci, Ženeva, Švýcarsko: Mezinárodní úřad práce, 1983, s. 782

externí odkazy