Hexan - Hexane - Wikipedia

Nesmí být zaměňována s hexen nebo hexyne.

Hexan
Kosterní vzorec hexanu
Skeletální vzorec hexanu se všemi implicitními uhlíky a přidanými všemi explicitními vodíky
Míč a tyčový model hexanu
Spacefill model hexanu
Jména
Název IUPAC
Hexan[2]
Ostatní jména
Sextan,[1] hexakarban
Identifikátory
3D model (JSmol )
1730733
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Informační karta ECHA100.003.435 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 203-777-6
1985
KEGG
Pletivon-hexan
Číslo RTECS
  • MN9275000
UNII
UN číslo1208
Vlastnosti
C6H14
Molární hmotnost86.178 g · mol−1
VzhledBezbarvá kapalina
ZápachBenzín
Hustota0,6606 g ml−1[3]
Bod tání -96 až -94 ° C; -141 až -137 ° F; 177 až 179 K.
Bod varu 68,5 až 69,1 ° C; 155,2 až 156,3 ° F; 341,6 až 342,2 K.
9,5 mg L−1
log P3.764
Tlak páry17,60 kPa (při 20,0 ° C)
7,6 nmol Pa−1 kg−1
UV-vis (λmax)200 nm
−74.6·10−6 cm3/ mol
1.375
Viskozita0,3 mPa · s
Termochemie
265,2 J K.−1 mol−1
296,06 J K.−1 mol−1
-199,4–198,0 kJ mol−1
−4180–−4140 kJ mol−1
Nebezpečí
Hlavní nebezpečíReprodukční toxicita - Po aspirace, plicní edém, pneumonitida[4]
Bezpečnostní listVidět: datová stránka
Piktogramy GHSGHS02: Hořlavý GHS07: Zdraví škodlivý GHS08: Nebezpečí pro zdraví GHS09: Nebezpečnost pro životní prostředí
Signální slovo GHSNebezpečí
H225, H302, H305, H315, H336, H361fd, H373, H411
P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P271, P273, P280, P281, P301 + 330 + 331, P310, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P312, P308 + 313, P314, P332 + 313, P363, P370 + 378
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Bod vzplanutí -26,0 ° C (-14,8 ° F; 247,2 K)
234,0 ° C (453,2 ° F; 507,1 K)
Výbušné limity1.2–7.7%
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
25 g kg−1 (orální, krysa)
28710 mg / kg (potkan, orální)[6]
56137 mg / kg (potkan, orální)[6]
NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví):
PEL (Dovolený)
TWA 500 ppm (1800 mg / m3)[5]
REL (Doporučeno)
TWA 50 ppm (180 mg / m3)[5]
IDLH (Okamžité nebezpečí)
1100 ppm[5]
Související sloučeniny
Související alkany
Stránka doplňkových dat
Index lomu (n),
Dielektrická konstanta (εr), atd.
Termodynamické
data
Fázové chování
pevná látka - kapalina - plyn
UV, IR, NMR, SLEČNA
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Hexan (/ˈhɛkseɪn/) je organická sloučenina, přímý řetěz alkanu se šesti uhlík atomy a má molekulární vzorec C6H14.

Hexan je významný složka z benzín. Je to bezbarvá kapalina, čistá bez zápachu a s bodem varu přibližně 69 ° C (156 ° F). Je široce používán jako levný, relativně bezpečný, do značné míry nereaktivní a snadno se odpařuje nepolární rozpouštědlo.

Termín hexany označuje a směs, složený převážně (> 60%) z hexanu, s různým množstvím izomerních sloučenin 2-methylpentan a 3-methylpentan, a případně menší množství neizomerního C5, C.6a C.7 (cyklo) alkany. Hexany je levnější než hexan a často se používá v rozsáhlé operace nevyžadující ani jeden izomer (např. jako čisticí rozpouštědlo nebo pro chromatografie ).

Izomery

Hlavní článek: C6H14
Běžné jménoNázev IUPACTextový vzorecKosterní vzorec
normální hexan
n-hexan		hexanCH3(CH2)4CH3Hexan-2D-Skeletal.svg
isohexan2-methylpentan(CH3)2CH (CH2)2CH32-metilpentāns.svg
3-methylpentanCH3CH2CH (CH3) CH2CH33-metilpentāns.svg
2,3-dimethylbutan(CH3)2CHCH (CH3)22,3-dimetilbutāns.svg
neohexan2,2-dimethylbutan(CH3)3CCH2CH32,2-dimetilbutāns.svg

Použití

V průmyslu se hexany používají při formulaci lepidla na boty, kůže výrobky a střešní krytiny. Používají se také k extrakci oleje na vaření (jako řepkový olej nebo sójový olej) ze semen k čištění a odmašťování různé předměty a v textilní výrobě. Obvykle se používají v potravinách sojový olej extrakce ve Spojených státech a jsou potenciálně přítomny jako kontaminující látky ve všech sójových potravinářských výrobcích, ve kterých se tato technika používá; nedostatek regulace ze strany FDA této kontaminující látky je předmětem určité diskuse.[7][8]

Typickým laboratorním použitím hexanů je extrakce olej a tuk kontaminanty z vody a půdy pro analýzu.[9] Protože hexan nemůže být snadný deprotonovaný, se používá v laboratoři pro reakce, které zahrnují velmi silné báze, jako je například příprava organolithia. Například butyllithia se obvykle dodávají jako hexanový roztok.[Citace je zapotřebí ]

Hexany se běžně používají v chromatografie jako nepolární rozpouštědlo. Vyšší alkany přítomné jako nečistoty v hexanech mají podobné retenční časy jako rozpouštědlo, což znamená, že frakce obsahující hexan budou také tyto nečistoty obsahovat. V preparativní chromatografii může koncentrace velkého objemu hexanů vést ke vzorku, který je znatelně kontaminován alkany. To může vést k získání pevné sloučeniny jako olej a alkany mohou interferovat s analýzou.[Citace je zapotřebí ]

Výroba

Hexany získává hlavně rafinace ropa. Přesné složení frakce závisí do značné míry na zdroji ropy (surové nebo reformované) a na omezeních rafinace. Průmyslovým výrobkem (obvykle asi 50% hmotnostních izomeru s přímým řetězcem) je frakce s teplotou varu při 65–70 ° C (149–158 ° F).

Fyzikální vlastnosti

Všechny alkany jsou bezbarvé.[10][11] Body varu různých hexanů jsou poněkud podobné a stejně jako u jiných alkanů jsou obecně nižší u větvenějších forem. Body tání jsou zcela odlišné a trend není patrný.[12]

IsomerM.P. (° C)M.P. (° F)B.P. (° C)B.P. (° F)
n-hexan−95.3−139.568.7155.7
3-methylpentan−118.0−180.463.3145.9
2-methylpentan (isohexan)−153.7−244.760.3140.5
2,3-dimethylbutan−128.6−199.558.0136.4
2,2-dimethylbutan (neohexan)−99.8−147.649.7121.5

Hexan má značné tlak páry pokojová teplota:

Teplota (° C)Teplota (° F)Tlak páry (mmHg )Tlak páry (kPa )
−40−403.360.448
−30−227.120.949
−20−414.011.868
−101425.913.454
03245.376.049
105075.7410.098
2068121.2616.167
2577151.2820.169
3086187.1124.946
40104279.4237.253
50122405.3154.037
60140572.7676.362

Reaktivita

Jako většina alkanů vykazuje hexan charakteristicky nízkou reaktivitu a je vhodným rozpouštědlem pro reaktivní sloučeniny. Komerční vzorky n-hexanu však často obsahují methylcyklopentan, který obsahuje terciární C-H vazby, které jsou nekompatibilní s některými radikálními reakcemi.[13]

Bezpečnost

Akutní toxicita hexanu je poměrně nízká. Vdechnutí n-hexan při 5000 ppm po dobu 10 minut produkuje výrazné vertigo; 2 500–1 000 ppm po dobu 12 hodin ospalost, únava ztráta chuti k jídlu a parestézie v distálních končetinách; 2 500–5 000 ppm produkuje sval slabost, studená pulzace v končetinách, rozmazané vidění, bolest hlavy a anorexie.[14] Bylo prokázáno, že je spojeno s chronickým pracovním vystavením vysokým hladinám n-hexanu periferní neuropatie v automechanici v USA a neurotoxicita u pracovníků v tiskařských lisech a továrnách na obuv a nábytek v Asii, Evropě a Severní Americe.[15]

Spojené státy Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH) nastavil a doporučený expoziční limit (REL) pro hexanové izomery (ne n-hexan) 100 ppm (350 mg / m3 (0,15 gr / cu ft)) během 8 hodin pracovního dne.[16] Avšak pro n-hexan je aktuální NIOSH REL 50 ppm (180 mg / m3 (0,079 gr / cu ft)) během 8 hodin pracovního dne.[17] Tento limit byl navržen jako a přípustný limit expozice (PEL) podle Správa bezpečnosti a ochrany zdraví při práci v roce 1989; nicméně tento PEL byl zrušen u amerických soudů v roce 1992.[18] Současný PEL n-hexanu v USA je 500 ppm (1 800 mg / m.)3 (0,79 g / cu ft)).[17]

Hexan a jiné těkavé uhlovodíky (ropný ether ) předložit aspirace riziko.[19] n-Hexan se někdy používá jako a denaturant na alkohol a jako čisticí prostředek v textil, nábytek a kožedělný průmysl. Pomalu se nahrazuje jinými rozpouštědly.[20]

Stejně jako benzín je hexan vysoce těkavý a představuje riziko výbuchu.

Incidenty

Pracovní došlo k otravě hexanem japonský sandál dělníci, italština boty dělníci,[21] Tchaj-wan pracovníci kontroly tisku a další.[22] Analýza tchajwanských pracovníků ukázala pracovní expozici látkám včetně n-hexan.[23] V letech 2010–2011 čínština pracovníci výroby iPhony údajně utrpěli otravu hexanem.[24][25]

Hexan byl identifikován jako příčina Louisville stokové výbuchy dne 13. února 1981 zničilo více než 21 km (21 km) kanalizačních potrubí a ulic v centru města Louisville v Kentucky, Spojené státy

Biotransformace

n-Hexan se biotransformuje na 2-hexanol a dále do 2,5-hexandiol v těle. Konverze je katalyzována enzymem cytochrom P450 využívající kyslík ze vzduchu. 2,5-hexandiol může být dále oxidován na 2,5-hexandion, který je neurotoxický a vyrábí a polyneuropatie.[20] S ohledem na toto chování nahrazení n- byl diskutován hexan jako rozpouštědlo. n-Heptan je možná alternativa.[26]

Viz také

Reference

  1. ^ Hofmann, August Wilhelm Von (1. ledna 1867). „I. O působení trichloridu fosforitého na soli aromatických monaminů“. Sborník královské společnosti v Londýně. 15: 54–62. doi:10.1098 / rspl.1866.0018. S2CID  98496840.
  2. ^ "n-hexan - shrnutí sloučeniny". PubChem Compound. USA: Národní centrum pro biotechnologické informace. 16. září 2004. Identifikace a související záznamy. Archivováno z původního dne 8. března 2012. Citováno 31. prosince 2011.
  3. ^ William M. Haynes (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97. vydání). Boca Raton: CRC Press. s. 3–298. ISBN  978-1-4987-5429-3.
  4. ^ Klasifikace GHS zapnuta [PubChem]
  5. ^ A b C NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0322". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
  6. ^ A b „n-hexan“. Koncentrace bezprostředně nebezpečné pro život a zdraví (IDLH). Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
  7. ^ „Společnost Tofurky: naše přísady“. Tofurky.com. Archivovány od originál dne 17. března 2015. Citováno 17. března 2015.
  8. ^ Palmer, Brian (26. dubna 2010). „Studie našla hexan v sójovém proteinu. Měli byste přestat jíst vegetariánské hamburgery?“. Slate.com. Archivováno z původního dne 9. března 2015. Citováno 17. března 2015.
  9. ^ Používání látek poškozujících ozonovou vrstvu v laboratořích. Severská rada (2003). ISBN  92-893-0884-2
  10. ^ „Organic Chemistry-I“ (PDF). Nsdl.niscair.res.in. Archivovány od originál (PDF) dne 29. října 2013. Citováno 17. února 2014.
  11. ^ "13. Uhlovodíky | Učebnice". Textbook.s-anand.net. Archivovány od originál dne 6. října 2014. Citováno 17. února 2014.
  12. ^ William D. McCain (1990). Vlastnosti ropných tekutin. PennWell. ISBN  978-0-87814-335-1.
  13. ^ Koch, H .; Haaf, W. (1973). "Kyselina 1-adamantankarboxylová". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 5, str. 20
  14. ^ "N-HEXAN". Toxikologická datová síť Databáze nebezpečných látek. Národní lékařská knihovna. Archivováno z původního dne 4. září 2015.
  15. ^ Centers for Disease Control and Prevention (CDC) (16. listopadu 2001). „periferní neuropatie související s n-hexany mezi automobilovými techniky - Kalifornie, 1999–2000“. MMWR. Týdenní zpráva o nemocnosti a úmrtnosti. 50 (45): 1011–1013. ISSN  0149-2195. PMID  11724159.
  16. ^ „CDC - Kapesní průvodce chemickými riziky NIOSH - hexanové izomery (kromě n-hexanu)“. cdc.gov. Archivováno z původního dne 31. října 2015. Citováno 3. listopadu 2015.
  17. ^ A b CDC (28. března 2018). „n-hexan“. Centra pro kontrolu a prevenci nemocí. Citováno 3. května 2020.
  18. ^ „Příloha G: Projekt aktualizace kontaminujících látek v ovzduší z roku 1989 - limity expozice NENÍ v platnosti“. www.cdc.gov. 20. února 2020. Citováno 3. května 2020.
  19. ^ Gad, Shayne C (2005), „Ropné uhlovodíky“, Encyklopedie toxikologie, 3 (2. vyd.), Elsevier, str. 377–379
  20. ^ A b Clough, Stephen R; Mulholland, Leyna (2005). „Hexan“. Encyklopedie toxikologie. 2 (2. vyd.). Elsevier. 522–525.
  21. ^ Rizzuto, N; De Grandis, D; Di Trapani, G; Pasinato, E (1980). „N-hexanová polyneuropatie. Nemoc z povolání ševců“. Evropská neurologie. 19 (5): 308–15. doi:10.1159/000115166. PMID  6249607.
  22. ^ n-hexan, Kritéria pro ochranu životního prostředí, Světová zdravotnická organizace, 1991, archivováno z původního dne 19. března 2014
  23. ^ Liu, C. H .; Huang, C. Y .; Huang, C. C. (2012). „Neurotoxické nemoci z povolání na Tchaj-wanu“. Bezpečnost a ochrana zdraví při práci. 3 (4): 257–67. doi:10.5491 / SHAW.2012.3.4.257. PMC  3521924. PMID  23251841.
  24. ^ „Pracovníci otráveni při výrobě telefonů iPhone - ABC News (Australian Broadcasting Corporation)“. Australian Broadcasting Corporation. 26. října 2010. Archivováno z původního dne 8. dubna 2011. Citováno 17. března 2015.
  25. ^ David Barboza (22. února 2011). „Pracovníci nemocní u dodavatele Apple v Číně“. The New York Times. Archivováno z původního dne 7. dubna 2015. Citováno 17. března 2015.
  26. ^ Filser JG, Csanády GA, Dietz W, Kessler W, Kreuzer PE, Richter M, Störmer A (1996). „Srovnávací odhad neurotoxických rizik n-hexanu a n-heptanu u potkanů ​​a lidí na základě tvorby metabolitů 2,5-hexandionu a 2,5-heptandionu.“ Adv Exp Med Biol. Pokroky v experimentální medicíně a biologii. 387: 411–427. doi:10.1007/978-1-4757-9480-9_50. ISBN  978-1-4757-9482-3. PMID  8794236.

externí odkazy