Kyselina djenkolová - Djenkolic acid

Kyselina djenkolová
Kyselina djenkolic.svg
Jména
Název IUPAC
(2R) -2-Amino-3 - [[(2R) -2-amino-3-hydroxy-3-oxopropyl] sulfanylmethylsulfanyl] propanová kyselina
Ostatní jména
Djenkolate; Kyselina jengkolová; S, S'-methylenbiscystein[1]
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
Informační karta ECHA100.007.150 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 207-863-4
KEGG
UNII
Vlastnosti
C7H14N2Ó4S2
Molární hmotnost254,33 g / mol
1,02 g L−1 (při 30 ± 0,5 ° C)[2]
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Kyselina djenkolová (nebo někdy kyselina jengkolová) je síra -obsahující nebielkoviny aminokyselina přirozeně se vyskytující ve fazolích djenkol z jihovýchodní asijské luštěniny jengkol (Archidendron jiringa). Jeho chemická struktura je podobná cystin ale obsahuje methylenovou jednotku (jeden uhlík) mezi dvěma atomy síry.

Toxicita

Toxicita kyseliny djenkolic u lidí vyplývá z její chudoby rozpustnost v kyselých podmínkách po konzumaci fazole jenkol.[3] Aminokyselina se vysráží na krystaly, které způsobují mechanické podráždění renální tubuly a močové cesty, což má za následek příznaky jako břišní diskomfort, bolesti beder, silné kolika nevolnost, zvracení, dysurie, Hrubý hematurie, a oligurie, vyskytující se 2 až 6 hodin po požití fazolí.[4] Analýza moči u pacientů odhalila erytrocyty, epiteliální buňky, bílkoviny a jehlicovité krystaly kyseliny djenkolové. Urolitiáza může se také stát, že jako jádro bude použita kyselina djenkolic. Bylo také hlášeno, že u malých dětí dochází k bolestivému otoku genitálií.[5]

Léčba této toxicity vyžaduje hydrataci ke zvýšení toku moči a alkalizaci moči o hydrogenuhličitan sodný. Kromě toho je možné této otravě zabránit při konzumaci fazolí djenkol jejich předběžným vařením, protože kyselina djenkolová je z fazolí odstraněna.[4]

Objev a syntéza

Kyselinu djenkolovou nejprve izolovali Van Veen a Hyman[6] z moči domorodců z Jáva kteří jedli fazole djenkol a trpěli otravou. Poté se jim podařilo izolovat krystaly kyseliny djenkolové z fazolí djenkol ošetřených Ba (OH)2 při 30 ° C po delší dobu.[2]

Později bylo zjištěno, že kyselina djenkolová obsahuje až 20 gramů na každý kilogram suchých fazolí djenkol, a také ji lze v menší míře najít v semenech jiných luštěnin, jako jsou např. Leucaena esculenta (2,2 g / kg) a Pithecolobium ondulatum (2,8 g / kg).[3]

Du Vigneaud a Patterson dokázali kondenzací kyseliny djenkolové syntetizovat DCM se 2 moly L-cysteinu v kapalině amoniak a ukázat, že jejich syntetická sloučenina byla totožná s přirozeně se vyskytující kyselinou djenkolovou.[2] Později Armstrong a du Vigneaud připravili kyselinu djenkolovou přímou kombinací 1 molu formaldehyd se 2 moly L-cysteinu v silně kyselém roztoku.[7]

Reference

  1. ^ "Kyselina djenkolová". On-line lékařský slovník. 5. března 2000. Citováno 15. listopadu 2008.[mrtvý odkaz ]
  2. ^ A b C du Vigneaud V, Patterson WI (1936). "Syntéza kyseliny djenkolové" (PDF). J. Biol. Chem. 114 (2): 533–538.
  3. ^ A b D'Mello, J. P. Felix (1991). Toxické aminokyseliny. In J. P. F. D'Mello, C. M. Duffus, J. H. Duffus (Eds.) Toxické látky v rostlinách. Woodhead Publishing. 21–48. ISBN  0-85186-863-0. Vyhledávání knih Google. Citováno dne 15. listopadu 2008.
  4. ^ A b Barsoum, R. S. a Sitprija, V. (2007). Tropická nefrologie. In R. W. Schrier (Ed.) Nemoci ledvin a močových cest: Klinicko-patologické základy medicíny. Lippincott Williams & Wilkins. p. 2037. ISBN  0-7817-9307-6. Vyhledávání knih Google. Citováno dne 15. listopadu 2008.
  5. ^ Harborne, H. Baxter, G. P. Moss (Eds.) (1999) Fytochemický slovník: Příručka bioaktivních sloučenin z rostlin. CRC Press. p. 81. ISBN  0-7817-9307-6. Vyhledávání knih Google. Citováno 16. listopadu 2008.
  6. ^ van Veen AG, Hyman AJ (1933). "Na toxickou složku fazole djenkol". Geneesk. Tijdschr. Nederl. Indie. 73: 991.
  7. ^ Armstrong MD, du Vigneaud V (1947). „Nová syntéza kyseliny djenkolové“ (PDF). J. Biol. Chem. 168 (1): 373–377. PMID  20291097.