Alopumiliotoxin 267A - Allopumiliotoxin 267A

Alopumiliotoxin 267A
Alopumiliotoxin267A.png
Jména
Název IUPAC
(7R,8R, 8aS) -8-Methyl-6 - [(2R) -2-methylhexyliden] -1,2,3,5,7,8a-hexahydroindolizin-7,8-diol
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Vlastnosti
C16H29NÓ2
Molární hmotnost267.413 g · mol−1
Nebezpečí
Hlavní nebezpečíVysoce toxický
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Alopumiliotoxin 267A je toxin nacházející se v kůži několika lidí jedové žáby z rodiny Dendrobáty.[1] Je členem třídy sloučenin známých jako alopumiliotoxiny. Žáby produkují toxin úpravou původní verze, pumiliotoxin 251D.[2] Bylo testováno na myších a bylo zjištěno, že je pětkrát účinnější než předchozí verze. Byl vyroben synteticky různými způsoby.[3][4][5][6]

Viz také

Reference

  1. ^ Edwards, M. W .; Daly, J. W .; Myers, C. W. (1988). „Alkaloidy z panamské jedovaté žáby, Dendrobates speciosus: Identifikace alkaloidů třídy pumiliotoxin-A a alopumiliotoxin, 3,5-disubstituované indolizidiny, 5-substituované 8-methylindolizidiny a 2-methyl-6-nonyl-4-hydroxypiperidin.“ Journal of Natural Products. 51 (6): 1188–97. doi:10.1021 / np50060a023. PMID  3236011.
  2. ^ Daly, J. W .; Garraffo, H. M .; Spande, T. F .; Clark, V. C .; Ma, J .; Ziffer, H .; Cover Jr, J. F. (2003). „Důkazy pro enantioselektivní pumiliotoxin 7-hydroxylázu u žab jedovatých dendrobatidů rodu Dendrobates“. Sborník Národní akademie věd Spojených států amerických. 100 (19): 11092–7. Bibcode:2003PNAS..10011092D. doi:10.1073 / pnas.1834430100. PMC  196932. PMID  12960405.
  3. ^ Comins, D. L .; Huang, S .; McArdle, C. L .; Ingalls, C. L. (2001). „Enantiočisté 2,3-dihydro-4-pyridony jako syntetické meziprodukty: stručná asymetrická syntéza (+) - alopumiliotoxinu 267A“. Organické dopisy. 3 (3): 469–71. doi:10.1021 / ol0069709. PMID  11428041.
  4. ^ Franklin, Alison S .; Overman, Larry E. (1996). „Celková syntéza alkaloidů pumiliotoxinu a a alopumiliotoxinu. Souhra farmakologicky aktivních přírodních produktů a nových syntetických metod a strategií“. Chemické recenze. 96 (1): 505–522. doi:10.1021 / cr950021p. PMID  11848762.
  5. ^ Tang, Xiao-Qing; Montgomery, John (2000). „Nikl katalyzovaný přípravek pro cyklické heterocykly: celková syntéza (+) - alopumiliotoxinu 267A, (+) - alopumiliotoxinu 339A a (+) - alopumiliotoxinu 339B“). Journal of the American Chemical Society. 122 (29): 6950–6954. doi:10.1021 / ja001440t.
  6. ^ Aoyagi, Sakae; Wang, Tzu Chueh; Kibayashi, Chihiro (1993). "Vysoce stereoselektivní celková syntéza (+) - alopumiliotoxinů 267A a 339A prostřednictvím intramolekulární cyklizace zprostředkované niklem (II) / chromem (II)". Journal of the American Chemical Society. 115 (24): 11393–11409. doi:10.1021 / ja00077a044.