Karbofuran - Carbofuran - Wikipedia

Karbofuran
Karbofuran
Karbofuran
Jména
Název IUPAC
2,2-dimethyl-2,3-dihydro-l-benzofuran-7-ylmethylkarbamát
Ostatní jména
Furadan, kurátor, Furacarb
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.014.867 Upravte to na Wikidata
KEGG
UNII
Vlastnosti
C12H15NÓ3
Molární hmotnost221.256 g · mol−1
VzhledBílá krystalická pevná látka
Hustota1,18 g / cm3
Bod tání 151 ° C (304 ° F; 424 K)[4]
Bod varu 313,3 ° C (595,9 ° F; 586,5 K)
320 mg / l[1]
RozpustnostVysoce rozpustný v N-methyl-2-pyrrolidonu, dimethylformamid, dimethylsulfoxid, aceton, acetonitril, methylenchlorid, cyklohexanon, benzen, a xylen[2]
log P2,32 (oktanol / voda)[3]
Nebezpečí
Bod vzplanutí 143,3 ° C (289,9 ° F; 416,4 K)
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
8–14 mg / kg (orálně, potkan)
19 mg / kg (orálně, pes)
NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví):
PEL (Dovolený)
žádný[5]
REL (Doporučeno)
PEL 0,1 mg / m3[5]
IDLH (Okamžité nebezpečí)
N.D.[5]
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Karbofuran je jedním z nejtoxičtějších karbamát pesticidy. Je uváděn na trh pod obchodními názvy Furadantím, že FMC Corporation a Curaterr 10 GRtím, že Bayer, mezi několika dalšími.[6] Používá se k hubení hmyzu v široké škále polních plodin, včetně brambory, kukuřice a sójové boby. Je to systémový insekticid, což znamená, že ho rostlina absorbuje skrz kořeny, a odtud je rostlina distribuuje do všech svých orgánů, kde se dosahuje insekticidních koncentrací. Carbofuran má také kontaktní aktivitu proti škůdcům.

Užívání karbofuranu se v posledních letech zvýšilo, protože je jedním z mála insekticidů účinných na sóju mšice, které od roku 2002 rozšířily svůj sortiment o většinu oblastí pěstování sóji v USA. Hlavním světovým výrobcem je společnost FMC Corporation.

Karbofuran vykazuje toxicitu zprostředkovanou stejným mechanismem jako notoricky známý Řada V. nervové látky a představuje riziko pro lidské zdraví. Je klasifikován jako extrémně nebezpečná látka ve Spojených státech, jak je definováno v oddíle 302 Spojených států Nouzové plánování a zákon o právu na znalost komunity (42 U.S.C. 11002) a podléhá přísným požadavkům na hlášení ze strany zařízení, která je vyrábějí, skladují nebo používají ve významných množstvích.[7]

Chemie

Technický nebo chemický název karbofuranu je 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranylmethylkarbamát a jeho Číslo CAS je 1563-66-2.[8] Vyrábí se reakcí methylisokyanát s 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-hydroxybenzofuranem.[9]

Zákazy

Karbofuran je zakázán Kanada a Evropská unie.[10]

V roce 2008 Agentura pro ochranu životního prostředí Spojených států (EPA) oznámila, že má v úmyslu zakázat karbofuran.[11] V prosinci téhož roku FMC Corp., jediný americký výrobce karbofuranu, oznámil, že dobrovolně požádal, aby EPA zrušila všechna dříve povolená použití této chemické látky jako pesticidu kromě šesti. S touto změnou by bylo použití karbofuranu ve Spojených státech povoleno pouze u kukuřice, brambor, dýní, slunečnice, sazenic borovice a špenátu pěstovaného na osivo.[12] V květnu 2009 však EPA zrušila všechny tolerance potravin, což je opatření, které se rovná a de facto zákaz jeho použití na všechny plodiny pěstované pro lidskou spotřebu.[13]

Keňa uvažuje o zákazu karbofuranu,[14] ale je legální koupit volně prodejné v Keni.[15]

Toxicita pro obratlovce

Karbofuran je vysoce toxický pro obratlovce orálně LD50 8–14 mg / kg u potkanů[16] a 19 mg / kg u psů.

Je známo, že karbofuran je zvláště toxický pro ptáky. Ve své zrnité formě jediné zrno zabije ptáka. Ptáci často jedí mnoho zrn pesticidů, zaměňují je za semena a krátce nato zemřou. Před tím, než byla granulární forma zakázána dohodou EPA v roce 1991,[17] bylo to obviňováno z miliónů úmrtí ptáků ročně. kapalná verze pesticidu je pro ptáky méně nebezpečná, protože není tak pravděpodobné, že ji přímo požijí, ale stále je velmi nebezpečná.[lasičková slova ]

Carbofuran byl nelegálně používán k úmyslné otravě divoké zvěře nejen v USA, Kanadě a Velké Británii; otrávená divoká zvěř zahrnovala kojoty, draci, zlatí orli a káňata. Sekundární smrtelná otrava domácích a divokých zvířat byla zdokumentována,[18][19] konkrétně dravci (orel bělohlavý a zlatí orli ), domácí psi, mývalové, supi a další mrchožrouti. V Keni farmáři používají karbofuran k zabíjení lvů a dalších predátorů.[15][20]

V řadě propagovaných událostí po celém světě byl karbofuran také používán k otravě domácích mazlíčků.[21][22][23]

Nelegálně pašovaný karbofuran se používá na 90% marihuana pěstovány nelegálně na veřejných pozemcích v Kalifornii.[24][25][26] Tyto nelegální kalifornské marihuany kontaminované karbofuranem se zdají být zdrojem většiny marihuany konzumované ve státech, kde marihuana nebyla legalizována.[27]

Carbofuran je endokrinní disruptor a pravděpodobné opojení z reprodukce / vývoje.[16] Při nízkých úrovních expozice může karbofuran způsobit přechodné změny v koncentraci hormony. Tyto změny mohou následně vést k vážným problémům s reprodukcí po opakované expozici.[28][29] Při vystavení in utero nebo během laktace bylo u potkanů ​​při dávce 0,4 mg / kg pozorováno snížení motility spermií a počtu spermií spolu se zvýšením procenta abnormálních spermií.[30] V jedné studii se expozice krys subletálním množstvím karbofuranu snížila testosteron o 88%, zatímco úrovně progesteron, kortizol, a estradiol byly významně zvýšeny (1279%, 202% a 150%).[29]

Toxicita pro člověka

Carbofuran má jednu z nejvyšších akutních toxicit pro člověka z jakéhokoli insekticidu široce používaného na polních plodinách (pouze aldicarb a parathion jsou toxičtější).[Citace je zapotřebí ] Většina karbofuranu se aplikuje komerčními aplikátory používajícími uzavřené systémy s technickými ovládacími prvky, takže při přípravě není vystaven působení. V rozvojových zemích však byla hlášena expozice na pracovišti karbofuranu a výslednému označování proteinů karbofuran-sérum, které mají dopad na lidské zdraví a pohodu.[31] Protože jeho toxické účinky jsou způsobeny jeho aktivitou jako cholinesteráza inhibitor je považován za neurotoxický pesticid.[Citace je zapotřebí ] Nedávná studie uvádí, že karbofuran je strukturální napodobenina neurohormonu melatoninu a může se přímo vázat na receptor melatoninu MT2 (Ki = 1,7 uM).[32] Narušení signalizace melatoninu by mohlo ovlivnit rovnováhu cirkadiánního rytmu a je spojeno se zvýšeným rizikem vzniku cukrovky.[33]

Zdravotní strach v Thajsku

Z důvodu neregistrace 4 karcinogenní chemické látky používané na plodiny neuvedené v seznamu Zákon o nebezpečných látkách z Thajsko, zelenina se zbytky methomyl, karbofuran, dicrotophos, a EPN byly vyřazeny z regálů supermarketů v červenci 2012.[34]

Smrt lvů v Keni

V roce 2009 CBS televizní zpravodajský časopis 60 minut uspořádal výstavu diskutující o použití Furadanu keňskými farmáři jako jedu k zabíjení afrických lvů. Kus naznačil, že Furadan představuje vážnou hrozbu pro budoucnost lví populace v Africe.[20] Společnost FMC se k tomuto problému vyjádřila prostřednictvím médií a svých webových stránek, včetně furadanfacts.com.[35] Jednali s vládními úředníky, nevládními organizacemi a dalšími, aby se pokusili vyřešit nelegální používání pesticidů k ​​zabíjení divoké zvěře. Společnost podnikla kroky k zastavení prodeje tohoto produktu a zavedla program zpětného odkupu ve východní Africe, když bylo zjištěno, že nezákonné a úmyslné zneužívání chemikálií proti divoké zvěři nemůže být kontrolováno samotnými vzdělávacími nebo správcovskými programy.[36][37] Navzdory tomu však National Geographic v roce 2018 uvedl, že karbofuran „je v Keni stále velmi dostupný“.[38]

Viz také

Reference

  1. ^ Sharom MS, Miles JRW, Harris CR, McEwen FL (1980). "Chování 12 insekticidů v půdě a vodných suspenzích půdy a sedimentů". Water Res. 14 (8): 1095–1100. doi:10.1016 / 0043-1354 (80) 90158-X.
  2. ^ US EPA / OPPTS; Databáze rozhodnutí o opětovné registraci (RED) na Carbofuranu (1563-66-2). EPA-738-R-06-031 srpna 2006.
  3. ^ Hansch, C .; Leo, A .; D. Hoekman (1995). Zkoumání QSAR - hydrofobní, elektronické a sterické konstanty. Washington, DC: Americká chemická společnost. str. 101.
  4. ^ Lide, David R. (1998). Příručka chemie a fyziky (87 ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. s. 3–94. ISBN  978-0-8493-0594-8.
  5. ^ A b C NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0101". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
  6. ^ Ravichandra, N.G. (2018). Agrochemikálie v léčbě chorob rostlin. Vědečtí vydavatelé. str. 110. ISBN  978-93-87991-91-0. Citováno 22. září 2020.
  7. ^ „40 C.F.R .: Dodatek A k části 355 - Seznam extrémně nebezpečných látek a jejich mezní hodnoty pro plánování“ (PDF) (1. července 2008 ed.). Vládní tiskárna. Archivovány od originál (PDF) 25. února 2012. Citováno 29. října 2011. Citovat deník vyžaduje | deník = (Pomoc)
  8. ^ "Carbofuran". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci. Archivováno od originálu 18. června 2019. Citováno 13. listopadu 2019.
  9. ^ Sittig, M. (1980). Encyklopedie pro výrobu pesticidů a toxické materiály. Přezkumné řady chemických technologií, Přezkumné řady týkající se životního prostředí a Přezkumné řady znečištění. Noyes Data Corporation. str. 145. ISBN  978-0-8155-0814-4. Citováno 22. září 2020.
  10. ^ UNEP / FAO / RC / CRC / 11/6 oddíl 2.2.3 oznámení Evropské unie
  11. ^ US EPA (31. července 2008). „Proces zrušení karbofuranu“. US EPA. Citováno 11. srpna 2008.
  12. ^ Erickson, Britt E. (5. ledna 2009). „Výrobce používá kapky karbofuranu“. Chemické a technické novinky. Sv. 87 č. 1. str. 18. Archivováno od originálu 12. listopadu 2019. Citováno 12. listopadu 2019.
  13. ^ „EPA zakazuje rezidua pesticidů karbofuranu v potravinách“. Ekologická zpravodajská služba. 11. května 2009. Citováno 5. června 2009.
  14. ^ "neznámý". tradingmarkets.com. Archivovány od originál 29. června 2012. Citovat používá obecný název (Pomoc)
  15. ^ A b Mynott, Adam (18. června 2008). „Insekticid zabíjí lvy v Keni'". BBC novinky. Archivováno od originálu 12. června 2018.
  16. ^ A b „Stránka o Carbofuranu v databázi IUPAC“. IUPAC - Mezinárodní unie pro čistou a aplikovanou chemii. IUPAC.
  17. ^ "Carbofuran". Citováno 7. září 2012.
  18. ^ Wobeser a kol. 2004. Sekundární otrava orlů po úmyslné otravě kojotů anticholinesterázovými pesticidy v západní Kanadě. Journal of Wildlife Diseases 40(2):163-172.
  19. ^ Federální důstojník pro divokou zvěř, Svazek 10, č. 2, léto 1996
  20. ^ A b „Jed bere mýtné na afrických lvech“. 60 minut. Zprávy CBS. 26. března 2009. Archivováno z původního 13. června 2018.
  21. ^ Dewhurst, Patrick (26. května 2011). „Poplach nad novým jedem mazlíčka“. Kypr Mail. Archivovány od originál 28. května 2011.
  22. ^ Vušović, A. (25. února 2011). „Psi u naselju Braće Jerković otrovani pesticidima“. Blic (v srbštině). Archivováno z původního 5. března 2016.
  23. ^ Grobler, Riann (3. srpna 2019). „Až 1 000 psů otrávených týdně v SA“. Novinky24. Archivováno z původního 4. srpna 2019. Citováno 12. listopadu 2019.
  24. ^ Thompson, Don (28. srpna 2018). „Toxické pesticidy se vyskytují na většině nelegálních kalifornských farem. Associated Press. Archivováno od originálu 12. listopadu 2019.
  25. ^ McDaniel, Piper (29. srpna 2019). „Ilegální konopné farmy stále jizví veřejné pozemky, dva roky po prop. 64“. Los Angeles Times. Archivováno od originálu 6. listopadu 2019.
  26. ^ Westervelt, Eric (12. listopadu 2019). „Neoprávněné operace ve veřejných lesích otravují divočinu a vodu“. Ranní vydání. NPR. Citováno 12. listopadu 2019 - přes WNYC.
  27. ^ Chun, Rene (leden – únor 2019). „Ukončení zákazu plevelů nezastavilo drogovou trestnou činnost“. Atlantik. Archivováno od originálu 30. května 2019.
  28. ^ Lau, TK; Chu, W; Graham, N (červen 2007). „Degradace endokrinního disruptoru karbofuranu UV, O3 a O3 / UV“. Věda o vodě a technologie. 55 (12): 275–80. doi:10.2166 / wst.2007.416. PMID  17674859.
  29. ^ A b Goad, Ryan T .; Goad, John T .; Atieh, Bassam H .; Gupta, Ramesh C. (2004). „Karbofuranem vyvolané narušení endokrinního systému u dospělých samců potkanů“. Toxikologické mechanismy a metody. 14 (4): 233–9. doi:10.1080/15376520490434476. PMID  20021136. S2CID  46194233.
  30. ^ Pant, N; Shankar, R; Srivastava, SP (květen 1997). „In utero a laktační expozice karbofuranu potkanům: účinek na varlata a spermie“. Lidská a experimentální toxikologie. 16 (5): 267–72. doi:10.1177/096032719701600506. PMID  9192206. S2CID  26042972.
  31. ^ Rehman, Tanzila; Khan, Mohd M .; Shad, Muhammad A .; Hussain, Mazhar; Oyler, Benjamin L .; Shad, Muhammad A .; Goo, Young Ah .; Goodlett, David R. (22. září 2016). „Detekce karbofuran-proteinových aduktů v séru pracovníků v továrně na pesticidy v Pákistánu“. Chemický výzkum v toxikologii. 29 (10): 1720–1728. doi:10.1021 / acs.chemrestox.6b00222. ISSN  0893-228X. PMID  27657490.
  32. ^ Popovska-Gorevski, Marina; Dubocovich, Margarita L .; Rajnarayanan, Rajendram V. (20. února 2017). „Karbamátové insekticidy cílí na lidské receptory melatoninu“. Chemický výzkum v toxikologii. 30 (2): 574–582. doi:10.1021 / acs.chemrestox.6b00301. ISSN  0893-228X. PMC  5318275. PMID  28027439.
  33. ^ „Extramurální práce měsíce“. Národní ústav environmentálních zdravotnických věd. Citováno 26. dubna 2017.
  34. ^ „Zbytky chemických látek způsobujících rakovinu nalezené v zelenině“. Bangkok Post. 12. července 2012. Archivováno od originálu 12. listopadu 2019. Citováno 7. září 2012.
  35. ^ „Fakta o Furadanu> Domů“. Archivovány od originál 3. května 2016. Citováno 8. května 2016.
  36. ^ Todt, Ron (29. března 2009). „Pa. Výrobce pesticidů slibuje kroky na ochranu lvů“. USA dnes. Associated Press. Archivováno od originálu 12. května 2016.
  37. ^ „Fakta o Furadanu> Domů“. Archivovány od originál dne 17. března 2014. Citováno 30. března 2009.
  38. ^ Dobb, Edwin (srpen 2018). „Proč je jed rostoucí hrozbou pro divočinu v Africe“. národní geografie. Fotografie Charlieho Hamiltona Jamese. Citováno 12. listopadu 2018.

externí odkazy