Nereistoxin - Nereistoxin

Nereistoxin
Kosterní vzorec nereistoxinu
Nadřazený produkt této řady
Kosterní vzorec cartap
Cartap
Jména
Název IUPAC
N, N-dimethyl-l, 2-dithiolan-4-amin
Ostatní jména
NTX
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
Informační karta ECHA100.121.136 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • Cartap: 239-309-2
KEGG
UNII
Vlastnosti
C5H11NS2
Molární hmotnost149.27 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Nereistoxin je přírodní produkt identifikován v roce 1962 jako toxický organická sloučenina N, N-dimethyl-l, 2-dithiolan-4-amin. Poprvé byl izolován v roce 1934 z mořského prostředí annelid Lumbriconereis heteropoda a jedná tak, že blokuje nikotinový acetylcholinový receptor.[1] Výzkumní pracovníci v Takeda v Japonsku to zkoumali jako možné insekticid. Následně vyvinuli řadu derivátů, které byly komercializovány,[2][3] včetně těch s ISO běžné názvy[4] bensultap,[5] cartap,[6] thiocyklam[7] a thiosultap.[8][9]

Struktury a syntéza

  • bensultap

  • thiocyklam

  • thiosultap

Bensultap (R = SO2Ph) byl vyroben reakcí sodné soli benzenthiolsulfonátu (PhSO2SNa) s N, N-dimethyl-1,3-dichlor-2-propylaminem nebo N, N-dimethyl-2,3-dichlorpropylaminem v ethanolu.[9]

Bensultap syntéza.png

Bensultap lze převést na nereistoxin působením alkálie.[9]

Dějiny

Japonští rybáři používali annelidního červa Lumbriconereis heteropoda Marenz jako návnadu a po náhodných otravách byl identifikován odpovědný chemický činitel a pojmenován nereistoxin.[10] V šedesátých letech minulého století vědci z Takeda Chemical Industries syntetizovali aktivní materiál N, N-dimethyl-1,2-dithiolan-4-amin a deriváty, ve kterých vazba síra-síra dithiolan kruh byl nahrazen alternativními skupinami vázanými na síru. Výsledné sloučeniny byly v mnoha případech pro savce méně toxické než přírodní produkt, přičemž si zachovaly dobrou aktivitu vůči hmyzu. Následně se ukázalo, že všechny sloučeniny, které byly komerčně dostupné, působily jako propesticidy - štěpily se v prostředí na nereistoxin nebo jeho necyklizovaný dithiol.[11][12]

Mechanismus účinku

Nereistoxin má chemickou podobnost s acetylcholin a jeho způsob působení byl původně navržen jako možný zásahem do acetylcholinesteráza. Později elektrofyziologické studie využívající synapse od švába Periplaneta americana prokázal, že působí blokováním komplexu nikotinový acetylcholinový receptor / iontový kanál v centrálním nervovém systému hmyzu. Toto je také způsob působení souvisejících insekticidů, které všechny mohou produkovat dithiol odpovídající štěpení 1,2-thiolanového kruhu v mateřské sloučenině.[12][13][14]

Používání

Žádný z insekticidních analogů nereistoxinu se nestal hlavním produktem v zemědělství a jejich použití bylo omezeno hlavně na japonské a čínské pěstování rýže, kde jejich kontrola škůdců, jako je vrták na rýžové kmeny Chilopresalis bylo významné.[9] Neměli licenci pro použití v Evropě nebo USA. Omezený úspěch této skupiny chemikálií byl částečně způsoben tím, že byly k dispozici jiné sloučeniny podobného mechanismu účinku, ale stále vyšší účinnost a bezpečnost savců.[15]

Reference

  1. ^ Teuber, Lene (1990). "Přirozeně se vyskytující 1,2-dithiolany a 1,2,3-trithiány. Chemické a biologické vlastnosti". Síra zprávy. 9 (4): 257–333. doi:10.1080/01961779008048732.
  2. ^ Roberts, Terry R; Hutson, David H, eds. (2007). "Prekurzory nereistoxinu". Metabolické dráhy agrochemikálií. str. 127–138. doi:10.1039/9781847551375-00127. ISBN  978-0-85404-499-3.
  3. ^ Lewis, Kathleen A .; Tzilivakis, John; Warner, Douglas J .; Green, Andrew (2016). "Mezinárodní databáze pro hodnocení a řízení rizik pesticidů". Hodnocení lidských a ekologických rizik: Mezinárodní věstník. 22 (4): 1050–1064. doi:10.1080/10807039.2015.1133242. hdl:2299/17565. S2CID  87599872.
  4. ^ „Přehled obecných názvů pesticidů“.
  5. ^ Databáze vlastností pesticidů. „Bensultap“. University of Hertfordshire.
  6. ^ Databáze vlastností pesticidů. „Cartap“. University of Hertfordshire.
  7. ^ Databáze vlastností pesticidů. "Thiocyclam". University of Hertfordshire.
  8. ^ Databáze vlastností pesticidů. „Thiosultap“. University of Hertfordshire.
  9. ^ A b C d Konishi, Kazuo (1968). „Nové insekticidně aktivní deriváty nereistoxinu“. Zemědělská a biologická chemie. 32 (5): 678–679. doi:10,1271 / bbb1961.32.678.
  10. ^ Chiba, Sukehiro a kol. (1967). "Nereistoxin a jeho deriváty, jejich neuromuskulární blokáda a křečové účinky" (pdf). Japonský žurnál farmakologie. 17: 491–492. doi:10,1254 / jjp.17.491.
  11. ^ Lee, Seog-Jong; Caboni, Pierluigi; Tomizawa, Motohiro; Casida, John E. (2004). „Cartapová hydrolýza ve vztahu k jejímu působení na hmyzí nikotinový kanál“. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 52 (1): 95–98. doi:10.1021 / jf0306340. PMID  14709019.
  12. ^ A b Casida, John E .; Durkin, Kathleen A. (2013). „Neuroaktivní insekticidy: cíle, selektivita, rezistence a sekundární účinky“. Každoroční přezkum entomologie. 58: 99–117. doi:10.1146 / annurev-ento-120811-153645. PMID  23317040.
  13. ^ Sattelle, DB a kol. (1985). „Nereistoxin: Akce na kanálu CNS acetylcholinového receptoru / iontu u švába Periplaneta Americana" (PDF). Journal of Experimental Biology. 118: 37–52.
  14. ^ Copping, Leonard G; Hewitt, H. Geoffrey, eds. (1998). „Insekticidy“. Chemie a způsob působení látek na ochranu rostlin. str. 46–73. doi:10.1039/9781847550422-00046. ISBN  978-0-85404-559-4.
  15. ^ Jeschke, Peter; Nauen, Ralf; Beck, Michael Edmund (2013). „Agonisté nikotinového acetylcholinového receptoru: milník pro moderní ochranu plodin“. Angewandte Chemie International Edition. 52 (36): 9464–9485. doi:10,1002 / anie.201302550. PMID  23934864.

Další čtení

  • Godfrey, C. R. A. (17. listopadu 1994). Agrochemikálie z přírodních produktů. ISBN  0824795539.

externí odkazy

  • Cartap v DataBase vlastností pesticidů (PPDB)
  • Bensultap v DataBase vlastností pesticidů (PPDB)
  • Thiosultap v DataBase vlastností pesticidů (PPDB)
  • Thiocyclam v DataBase vlastností pesticidů (PPDB)