Methomyl - Methomyl - Wikipedia

Methomyl[1]
Skeletální vzorec (E) -metomyl
(E) -Methomyl
Model (E) -Methomyl vyplňující prostor
Skeletální vzorec (Z) -metomyl
(Z) -Methomyl
Model (E) -Methomyl vyplňující prostor
Jména
Název IUPAC
(E,Z) -methyl N- {[(methylamino) karbonyl] oxy} ethanimidothioát
Ostatní jména
Lannate, Mesomile, Methomex, Nudrin
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.037.089 Upravte to na Wikidata
Vlastnosti
C5H10N2Ó2S
Molární hmotnost162.20
VzhledBílá krystalická pevná látka[2]
ZápachMírné, podobné síře[2]
Hustota1,2946 g / cm3
Bod tání 78 až 79 ° C (172 až 174 ° F; 351 až 352 K)
58 g / l
Tlak páry0,00005 mmHg (25 ° C)[2]
Nebezpečí
Bod vzplanutí Nehořlavý[2]
NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví):
PEL (Dovolený)
žádný[2]
REL (Doporučeno)
PEL 2,5 mg / m3[2]
IDLH (Okamžité nebezpečí)
N.D.[2]
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Methomyl je karbamát insekticid zavedeno v roce 1966. Je vysoce toxický pro člověka, hospodářská zvířata, domácí zvířata a divokou zvěř.[3]EU a Spojené království zavedly limit reziduí pesticidů ve výši 20 µg / kg pro jablka a pomeranče.[Citace je zapotřebí ]

Methomyl je běžná účinná látka v komerční návnadě na mušky, pro kterou pokyny na etiketě ve Spojených státech varují, že „je porušením federálního zákona použití tohoto produktu způsobem, který není v souladu s jeho označením.“ „Off-label“ použití a další použití, která nejsou konkrétně zaměřena na problémový hmyz, jsou nezákonná, nebezpečná a nedoporučená.[4][5]

Použití

Methomyl je širokospektrální insekticid, který se používá k zabíjení hmyzí škůdci.[6] Methomyl je registrován pro komerční / profesionální použití za určitých podmínek na místech, včetně polních, zeleninových a ovocných sadů; trávník (drn pouze farmy); hospodářská zvířata čtvrtiny; obchodní prostory; a odmítnout kontejnery. Produkty obsahující 1% methomylu jsou k dispozici široké veřejnosti pro maloobchodní prodej, ale účinnější formulace jsou klasifikovány jako pesticidy s omezeným použitím: neregistrováno pro vlastník domu nebo neprofesionální aplikace.[6] Nicméně, Heliothis virescens vyvinul rezistenci na methomyl během 5 let.[7] Jiné druhy jako Helicoverpa assulta také se vyvinula odolnost po expozici.[8]

Obchodní názvy

Běžné názvy methomylu zahrnují metomil a mesomil. Obchodní názvy zahrnují Acinate, Agrinate, DuPont 1179, Flytek, Kipsin, Lannate, Lanox, Memilene, Methavin, Methomex, Nudrin, NuBait, Pillarmate a SD 14999 [9]

Toxicita

Při testování akutní toxicity je methomyl umístěn do EPA Toxicita kategorie I (nejvyšší kategorie toxicity ze čtyř) prostřednictvím ústní cestou a ve studiích podráždění očí.[6] Je v nižších kategoriích toxicity pro inhalaci (kategorie II), akutní kožní účinky (kategorie III) a akutní podráždění kůže (kategorie IV). Methomyl pravděpodobně nebude karcinogen (EPA karcinogen kategorie E).[6]

Ekotoxicita

Methomyl má nízkou perzistenci v půdním prostředí s údajným poločasem přibližně 14 dní.[10] Kvůli vysoké rozpustnosti ve vodě a nízké afinitě k vázání na půdu může mít methomyl potenciál pro kontaminaci podzemních vod.[6][9] Odhadovaný vodný poločas rozpadu pro insekticid je 6 dní v povrchové vodě a více než 25 týdnů v podzemní voda.[9]

Syntéza

Nejprve připravte thioester

Methomyl Synthesis 1 ze 3 V1.svg

Druhá příprava oxim z thioesteru

Metomylová syntéza 2 ze 3 V1.svg

Třetí připravte produkt z methylisokyanát a hotový oxim.

Metomylová syntéza 3 ze 3 V1.svg

Reference

  1. ^ Index společnosti Merck, 11. vydání, 5905
  2. ^ A b C d E F G NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0387". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
  3. ^ Methomyl ve společnosti Extension Toxicology Network
  4. ^ Varování ochránce přírody: Fly návnada pro kontrolu divokých zvířat - nelegální a špatný nápad (Wisconsin Department of Natural Resources)
  5. ^ Farmářské obchody propagovaly otravu mývaly, říká státní chemik
  6. ^ A b C d E EPA R.E.D. FAKTA - Methomyl (PDF) (Technická zpráva). Agentura na ochranu životního prostředí v USA. Prosinec 1998. EPA-738-F-98-019.
  7. ^ Blanco, Carlos (2012). „Heliothis virescens a Bt bavlna ve Spojených státech“. GM Crops & Food: Biotechnology in Agriculture and the Food Chain. 3: 201–212.
  8. ^ Wang, Kai-Yun; Zhang, Yong; Wang, Hong-Yan; Xia, Xiao-Ming; Liu, Tong-Xian (01.01.2010). "Vliv tří diet na citlivost vybraných insekticidů a aktivity detoxikačních esteráz Helicoverpa assulta (Lepidoptera: Noctuidae)". Biochemie a fyziologie pesticidů. 96 (1): 51–55. doi:10.1016 / j.pestbp.2009.09.003.
  9. ^ A b C http://extoxnet.orst.edu/pips/methomyl.htm
  10. ^ Howard, P. H. (1991). Handbook of Environmental Fate and Exposure Data for Organic Chemicals: Pesticides. Chelsea, MI: Lewis Publishers. s. 3–15.

externí odkazy

  • Methomyl v DataBase vlastností pesticidů (PPDB)